D-戊醛糖(A)氧化后生成具有旋光性的糖二酸(B),(A)通过碳链缩短反应得到丁醛糖(C),(C)氧化后生成没有旋光性的糖二酸(D)。试推测(A),(B),(C),(D)的结构。
 
【正确答案】D-戊醛糖(A)通过碳链缩短反应变成丁醛糖(C),而(C)氧化后变成无旋光的糖二酸(D),由此可推出(C)和(D)的结构,由(A)氧化得到的糖二酸(B)具有旋光性,说明(B)分子不对称,进一步说明(A)分子中处于二号碳上的羟基处于Fischer投影式的左侧。 四个化合物的结构简式如下:
【答案解析】