结构推理 喹啉发生硝化反应时,硝基取代在苯环上还是取代在吡啶环上?为什么?
【正确答案】喹啉发生硝化反应时,硝基取代在苯环上。因为喹啉是含有一个杂原子的六元环苯并体系,苯环与吡啶环上所有π电子都处在一个相互交盖的大π键体系中,但电子云密度分布不是很均匀,由于分子中杂原子的吸电子效应,使苯环上的电子云密度比吡啶环相对高些,喹啉的亲电取代反应容易发生在电子云密度较高的苯环上。
【答案解析】