【正确答案】
A
【答案解析】[解析] 此题考核的知识点是单糖的氧化反应及旋光异构。
[详解] 答案为A。在合成上有用的两种单糖氧化反应是:溴水氧化反应,生成糖酸;稀硝酸的氧化,生成糖二酸。显然,只有A和D的产物是正确的。而判断A或D哪一个选项正确则超出了基础有机化学教学要求!
[评注] 由核糖氧化生成的2,3,4-三羟基戊二酸,2、4位碳原子是手性碳原子,具有2R和4S构型。3位碳连接的上下两个基团构造式相同而构型不同,是两个不同的基团,因此3位碳连接了4个不同基团,是手性碳原子。而从对称性考虑,表面上看,通过3位碳能形成分子的内对称面,因此从这个角度理解,D选项对。但是既然C3连接的上下两个基团构型不同,属于不同基团,也就谈不上有对称面,除非这个平面不能识别构型差异。这个问题不是依靠是否存在对称面能解答的,所以是超纲的。