【正确答案】从未知物的分子式知道其不饱和度为6,因此未知物可能含有一个苯环。这与紫外吸收光谱数据中λ
max252nm、258nm和264nm的吸收峰指出存在着一个苯环一致。
在未知物的红外光谱中,在3100~3000cm
-1有一较小的吸收带为

,在1600cm
-1和1495cm
-1处的吸收带是由苯核的骨架振动引起的,而770cm
-1和700cm
-1为

(面外)吸收带,这些都足以说明存在着一个单取代苯环。对于这一点,我们很容易从未知物的核磁共振谱中δ7.7~7.1处的多重峰,通过积分值指出具有5个质子而证实存在着一个单取代苯环。
在红外光谱中,在3600cm
-1处有一弱吸收带(在0.14mg/mL的CCl
4溶液中进行测定),这说明有游离的羟基。而在1100~1000cm
-1之间的几个中等强度的吸收带指出,存在着醇类的C—O吸收,这表明未知物是一个醇。对于这一点,可以从核磁共振谱中得到证明。在δ 2.75处的宽单峰,通过积分值指出具有1个质子,这说明存在着1个羟基。
此外,在3310cm
-1处有一强吸收带,这是由单取代乙炔的C—H伸展振动所产生的(此带不同于缔合的OH带,谱带较窄)。在2110cm
-1处的弱吸收为

吸收带,而650cm
-1为δ
CH吸收带。上述三个吸收带表示未知物存在着一个单取代乙炔基。这一点,同样也得到核磁共振谱的证实。在δ 2.5处的单峰,通过积分值指出具有1个质子,可认为是乙炔基上的1个质子。在δ1.7处的单峰,通过积分值指出具有3个质子,这说明存在着1个甲基,它只能与1个叔碳原子相连。
到这里,可以指出未知物具有下述的部分结构:

如果将分子式减去上述的碎片,则剩下1个碳原子。因此,未知物的结构式为:
