【正确答案】
1、吡咯;六氢吡啶
【答案解析】 吡咯环上N原子受共轭效应影响,电子密度降低,其上连接的H原子有解离趋势,表现酸性,能与KOH作用。吡啶相当于三级胺,六氢吡啶是二级胺,但是吡啶是平面环,受空间效应影响,N原子溶剂化程度低;六氢吡啶的椅式构象使N原子溶剂化程度高,这可能是六氢吡啶的碱性强于吡啶的原因。另一种考虑,吡啶N原子的孤对电子在sp2杂化轨道上,六氢吡啶N原子的孤对电子在sp3杂化轨道上,由于sp2杂化轨道电负性比sp3杂化轨道电负性大,吡啶N原子给出电子对接受质子能力弱,这也可能是吡啶的碱性弱于六氢吡啶的原因。