问答题 溴化苄与水在甲酸溶液中反应生成苯甲醇,速度与[H2O]无关,在同样条件下对甲基苄基溴与水的反应速度是前者的58倍。苄基溴与C2H5O-在无水乙醇中反应生成苄基乙基醚,速率取决于[RBr][C2H5O-],同样条件下对甲基苄基溴的反应速度仅是前者的1.5倍,相差无几。为什么会有这些结果?试说明:(1)溶剂极性;(2)试剂的亲核能力;(3)电子效应(推电子取代基的影响)对上述反应各产生何种影响?
【正确答案】因为前者是SN1反应历程,对甲基苄基溴中-CH3对苯环有活化作用,使苄基正离子更稳定,更易生成,从而加快反应速度,后者是SN2历程。
   溶剂极性:极性溶剂能加速卤代烷的离解,对SN1历程有利,而非极性溶剂有利于SN2历程。
   试剂的亲核能力:取代反应按SN1历程进行时,反应速率只取决于Rx的解离,而与亲核试剂无关,因此,试剂的亲核能力对反应速率不发生明显影响。取代反应按SN2历程进行时,亲核试剂参加了过渡态的形成,一般来说,试剂的亲核能力愈强,SN2反应的趋向愈大。
   电子效应:推电子取代基可增大苯环的电子密度,有利于苄基正离子形成,SN2反应不需形成C+,而且甲基是一个弱供电子基,所以对SN2历程影响不大。
【答案解析】