为什么青霉素G不能口服?为什么其钠盐或钾盐必须做成粉针剂型?
 
【正确答案】(1)青霉素G不能口服的原因 由于胃中强的胃酸会导致青霉素G的酰胺侧链水解和β-内酰胺环开环而失去活性。因此不能口服,通常将其做成钠盐或钾盐注射使用,青霉素G在酸性条件下不稳定,发生的反应比较复杂。在强酸条件下或二氯化汞的作用下,发生裂解,生成青霉酸和青霉醛酸。青霉醛酸不稳定,释放出二氧化碳,生成青霉醛。 (2)青霉素G钠盐或钾盐必须做成粉针剂型的原因 游离的青霉素G是一个有机酸(pKa?2.65~2.70),不溶于水,可溶于有机溶剂(乙酸丁酯)。临床上常用其钠盐,以增强其水溶性,其水溶液在室温下不稳定,易分解,但青霉素G钠盐或钾盐的水溶液碱性较强,β-内酰胺环会发生开环生成青霉酸,失去抗菌活性。因此青霉素的钠盐或钾盐必须做成粉针剂使用,注射前用注射用水新鲜配制。
【答案解析】