结构推理 用共价键的键能计算下列反应的△H:CH2==CH2+X2→CH2XCH2X,X==F、Cl、Br、I,并与C—C键的键能比较,说明为什么不能用此反应制备氟代烃。
【正确答案】打破一个π键所需的能量为:609.5-347.4=262.1kJ·mol-1
   打破一个F—F键150.5kJ·mol-1生成两个C—F(484.9×2)=969.8kJ·mol-1
   打破一个Cl—Cl键242.5kJ·mol-1生成两个C—Cl(338.6×2)=677.2kJ·mol-1
   打破一个Br—Br键192.7kJ·mol-1生成两个C—Br(284.3×2)=568.6kJ·mol-1
   打破一个I—I键150.9kJ·mol-1生成两个C—I(217.4×2)=434.7kJ·mol-1
   反应热△Hr=∑△HB(反应物)-∑△HB(产物)
   262.1+150.5-969.8=-557.2kJ·mol-1
   262.1+242.5-677.2=-172.6kJ·mol-1
   262.1+192.7-568.6=-113.8kJ·mol-1
   262.1+150.9-434.7=-21.7kJ·mol-1
   打破一个C—C键只需347.4kJ·mol-1能量,而烯烃与F2加成放出的反应热为557.2kJ·mol-1大大超过347.4,可导致C—C键的断裂,故氟代烃不宜用烯烃与F2的加成制备。
【答案解析】