【正确答案】三键进行亲电加成反应确实不如双键活泼,这有两方面的:(1)从三键和双键碳原子的杂化状态来看,三键碳原子轨道是sp杂化,比双键碳的sp2杂化含有较多的s轨道成分,因而电子云更靠近碳原子核,也可以说三键碳比双键碳有更大的电负性,当然也就更不适于亲电试剂的进攻。同时由于sp杂化轨道中s轨道成分比sp2中增加,三键碳原子问的σ键必然比双键碳原子间的σ键缩短,这样三键中形成π键p轨道交盖的程度比在双键中更大,结合更紧密,所以不易发生给出电子的亲电加成。(2)从反应过程中形成的活性中间体的稳定性来看,三键加成得到的是烯基正离子活性中间体,而双键加成得到的是烷基正离子活性中间体。烯基正离子不如烷基正离子稳定,因此,进行亲电加成反应的活性,炔烃不如烯烃大。
【答案解析】