11. A.普罗帕酮B.盐酸美沙酮C.依托唑啉D.丙氧芬E.甲基多巴
对映异构体之间具有同等药理活性和强度的是
对映异构体之间具有不同类型药理活性的是
对映异构体之间,一个有活性,另一个无活性的是
解析:本题考查的是药物的手性特征及其对药物作用的影响。 (1)对映异构体之间具有等同的药理活性和强度,如普罗帕酮和氟卡尼。 (2)对映异构体之间产生相同的药理活性,但强弱不同: ①抗过敏药氯苯那敏,右旋体的活性高于左旋体; ②非甾体抗炎药物萘普生,(+)-S-对映体的活性约为(-)-R-对映体的10~20倍。 (3)对映异构体中一个有活性,一个没有活性: ①抗高血压药物L-甲基多巴,仅L-构型的化合物有效; ②氨己烯酸只有S-对映体是GABA转氨酶抑制剂,具有抗癫痫作用。 (4)对映异构体之间产生相反的活性: ①(+)-哌西那朵为阿片受体激动剂,而(-)-哌西那朵为阿片受体拮抗剂; ②R-扎考必利为5-HT 3 受体拮抗剂,S-扎考必利为5-HT 3 受体激动剂; ③依托唑啉的左旋体具有利尿作用,而其右旋体则有抗利尿作用; ④R-异丙肾上腺素为β受体激动剂,而S-异丙肾上腺素为β受体拮抗剂。 (5)对映异构体之间产生不同类型的药理活性: ①右丙氧酚为镇痛药,左丙氧酚为镇咳药; ②奎宁为抗疟药,奎尼丁(奎宁的对映异构体)则为抗心律失常药。 (6)一种对映体具有药理活性,另一对映体具有毒性作用: ①(+)-S-氯胺酮具有麻醉作用,(-)-R-对映体则产生中枢兴奋作用; ②抗结核病药乙胺丁醇,D-对映体活性比L-对映体强200多倍,而毒性也较L-型小得多; ③丙胺卡因为局麻药,两种对映体的作用相近,而(-)-R-对映体具有血液毒性; ④(-)-青霉胺具有免疫抑制,抗风湿作用,而(+)-青霉胺有致癌毒性; ⑤S-四咪唑为广谱驱虫药,而R-四咪唑容易导致呕吐等胃肠道反应; ⑥S-米安色林具有抗抑郁作用,而R-米安色林有细胞毒性; ⑦S-左旋多巴具有抗震颤麻痹作用,而S-左旋多巴产生竞争性拮抗。故本组题答案分别应选A、D、E。