问答题
在本章中已经解释了要用酸度函数来衡量水中的pKa值,它小于水合氢离子(hydronium)的pKa值。应用酸度函数,得出F3CSO3H,HBr,HCl和CH3SO3H的pKa值分别为-14,-9,-8和-0.6。但是,在二甲亚砜中,当不用酸度函数时,这些酸的pKa值分别为0.3,0.9,1.8和1.6。解释为什么这些酸在二甲亚砜中的差别这么小?
【正确答案】四个酸在DMSO中具有类似的pKa值的事实表示了一个拉平效应。确实,DMSO的共轭酸的pKa值为-1.5,与该四个酸的pKa值相差不多(0.3到1.8)。这些酸的酸性都足以使DMSO溶剂质子化,因此,测得的pKa值反映的是DMSO—H+,而不是溶质酸本身。
【答案解析】