从苯被发现后很多年,化学家一致认为,只要是单双键交替的环状共轭体系,均应该具有和苯环类似的稳定性。这些化合物被命名为annulenes(轮烯)。画出环丁二烯、苯、环辛四烯以及环癸五烯的所有共振式。假定这些分子都是平面的,画出这些分子中碳原子的p轨道以及可能形成的离域p轨道,通过这些结果解释环辛四烯不能形成平面体系的原因。
 
【正确答案】所有共振式分别如下表。 所有可能形成的离域p轨道分别如下表。 环辛四烯之所以不能形成平面体系,是因为根据分子轨道对称理论,若形成平面共轭体系,则必须将其中的两个电子处于反键轨道中,从而形成一个类似双自由基的不稳定状态,最终的状态能量很高,不稳定,导致其八个原子又重新不在同一平面。
【答案解析】