问答题 有两个手性碳原子的化合物A(C4H11NO),在室温下与NaNO2和HCl反应生成B(C4H10O2),并放出N2。B与浓H2SO4共热生成C(C4H6)。C与O3反应,并在Zn存在下水解,生成乙二醛和甲醛。写出A、B、C的结构式,并写出相关化学反应式。
【正确答案】乙二醛和甲醛是题中提到的两个结构明确的反应产物,可考虑将其作为解题的切入点。
①根据乙二醛和甲醛的来源以及所学过的有关臭氧氧化与水解的反应,可知C为二烯烃,其结构为:[*]
②比较C和B的分子式,同时考虑到B生成C的条件,可知C是B脱了两分子水的产物,B含有两个羟基,据此可推断B可能的结构为:
[*]
③根据A生成B的反应条件(NaNO2和HCl)及现象(放出N2),同时考虑到A中含有一个氮原子,可以判断A到B是发生了脂肪族伯胺的重氮化反应,即A中含有一个伯氨基。另外,再考虑到A中含有两个手性碳原子以及上面推断出的B的可能结构,可推断A和B的结构式分别如下:
[*]
相关的反应式略。
【答案解析】