【正确答案】苷键是苷类分子特有的化学键，具有缩醛性质，易被化学或生物方法裂解。苷键裂解常用的方法有酸、碱催化水解法、酶催化水解法、氧化开裂法等。 苷键具有缩醛结构，易被稀酸催化水解。常用酸有盐酸、硫酸、乙酸、甲酸等，酸催化水解反应一般在水或稀醇溶液中进行。水解发生的难易与苷键原子的碱度，即苷键原子上的电子云密度及其空间环境有密切关系。有利于苷键原子质子化，就有利于水解。酸催化水解难易大概有以下规律： （1）按苷键原子的不同，酸水解的易难顺序为：N-苷﹥O-苷﹥S-苷﹥C-苷。N原子碱度高，易接受质子，最易水解，但当N原子处于嘧啶或酰胺位置时，N-苷也难于用矿酸水解，需采用较为剧烈的条件；而C原子上无未共享电子对，不能质子化，很难水解。如C-葡萄糖苷需在长时间与酸加热的条件下，才能在水解液中检出少量的葡萄糖。 （2）按糖的种类不同 1)呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解，水解速率大50-100倍。因为五元呋喃环的平面性使各取代基处于重叠位置，张力较大，形成水解中间体可使张力减少，有利于水解。所以在多糖中果糖最易水解下来，但当为了水解别的苷键而加剧水解条件时，就会破坏果糖。在天然糖苷中，果糖和核糖都为呋喃糖，葡萄糖、半乳糖、甘露糖一般为吡喃糖，阿拉伯糖二者都有。 2)酮糖较醛糖易水解。因为酮糖大多为呋喃糖结构，醛糖多为吡喃糖结构，而且酮糖端基上接有一个大基团-CH2OH，水解时形成的中间体可以减少分子中的立体障碍，使反应有利于水解方向。 3)吡喃糖苷中，吡喃环的C-5上取代基越大越难水解，这是因为苷键原子的空间位阻越大，隐蔽越深，水解越难，因此五碳糖最易水解，其水解速率大小有如下顺序：五碳糖苷﹥甲基五碳糖苷﹥六碳糖苷﹥七碳糖苷﹥糖醛酸苷。C-5上取代基为-COOH（糖醛酸苷）时，则最难水解。 4)氨基糖较羟基糖难水解，羟基糖又较去氧糖难水解。C-2上取代氨基的糖，因为它对质子的竞争性吸引使苷键原子电子云密度降低，不利于苷键原子质子化。而羟基、氨基乙酰化后水解又变得比较容易。去氧糖最易水解。其水解的易难顺序是：2，6-去氧糖苷﹥2-去氧糖苷﹥6-去氧糖苷﹥2-羟基糖苷﹥2-氨基糖苷。如强心苷中的2，6-去氧糖苷用0.02-0.05mol/LHCl就可水解。 （3）按苷元不同 1)芳香族苷如酚苷，因苷元部分有供电子结构，水解比脂肪族苷如萜苷、甾苷容易得多。某些酚苷，如蒽醌苷、香豆素苷不用加酸，只须加热就可水解成苷元。 2)苷元是小基团的，横键上原子易于质子化，故苷键横键的比苷键竖键的易水解；苷元为大基团时，苷键竖键的比横键的易于水解，这是苷分子的不稳定性促使水解。 对于难水解的苷类，需采用较为剧烈的水解条件，如增加酸的浓度或加热等，这时苷元常可发生脱水形成脱水苷元，不能得到真正的苷元。为了防止结构的变化，有时可采用两相水解反应，即在反应混合液中加入与水不相混溶的有机溶剂（如苯、氯仿等）使水解后的苷元及时转溶于有机溶剂，可避免苷元与酸的长时间接触，从而得到真正的苷元。