【正确答案】(1)[分析] 目的化合物和起始化合物相比，可知该题是在起始化合物的苯环上指定位置引入三个不同的取代基，涉及的知识点主要是芳香烃的亲电取代反应和芳环上取代基的反应。
目的化合物上的三个取代基中，有两个为间位定位基，一个为邻对位定位基，其中有一个取代基即羧基是不能直接引入的，需要采用间接引入法，即先引入烃基，再氧化烃基。另外两个取代基可通过亲电取代反应直接引入。由于羧基是致钝基，按照苯环上引入多个基团时常用的策略——“先致活基，后致钝基”，烃基的氧化成羧基最好放在合成的最后。由于题中要求只允许选择两个及两个以下的碳原子的有机试剂，故烃基化反应只能选择卤甲烷或卤乙烷。
[详解] 根据以上分析，目的化合物的合成路线可设计如下：
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[评注] 向芳环上引入取代基时，需要注意四点：①引入多个取代基时，应注意不同取代基引入的次序问题。一个取代基的引入不仅会改变芳环的亲电取代反应活性，也有可能影响到芳环下次亲电取代反应的位置。常用的策略是“先引入致活基，后引入致钝基，致钝基的致钝效应越强，其引入的次序越靠后”。②对于无法直接引入的基团，常采用间接引入法。如氨基的引入可通过硝化先引入硝基，然后再将硝基还原成氨基；羧基的引入可通过先引入烃基或酰基，然后再将其氧化成羧基；酯基或酰胺基的引入可在引入羧基后再通过酯化反应或酰胺化反应来实现；羟基的引入可通过引入氨基后再经过重氮盐和重氮盐水解来完成。③有些取代基理论上虽然可直接引入，但受到芳环上原有取代基的定位效应的影响，无法引入到所期望的位置。此时，除了可考虑上述间接引入法外，还常采用另一种策略，即在引入所需取代基之前，引入一个可消除的导向基团。氨基是最常用的导向基。如由甲苯合成2，5-二溴甲苯时就可采用先引入氨基作为导向基来完成。④强致活基团如羟基、氨基等很容易一次向芳环上引入多个相同的取代基，如果需要向酚类或芳胺上引入一个取代基，常常对强致活基团预先采取减活处理，即通过反应将其转化为较弱一点的致活基，酰基化反应是羟基和氨基常用的减活方法。
(2)[分析] 目标物属于交酯类化合物，交酯类化合物对应的合成反应就是α-羟基酸的分子间脱水。剩下的问题实际上就是由乙醛来合成α-羟基丙酸。鉴于α-羟基丙酸比乙醛多一个碳原子，需要采用使碳链增长一个碳原子的有关反应。常用的反应有氢氰酸加成法、甲醛法、格氏试剂+CO₂法等。对于目的化合物是α-羟基酸来说，选择氰化酸加成法是最佳的策略。
[详解] 根据以上分析，目标物的合成路线可设计如下：
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[评注] 在分析目的化合物的结构时，重点是要分析分子中的碳骨架。如何构建分子的碳骨架常常是最难的。这里所说的碳骨架是由碳原子相互连接而成的结构片段。为此，在逆合成分析的过程中，常常将分子从杂原子两侧断开，然后再对所产生的碳骨架进行分析。上题就是一个例子。类似的例子还有醚的合成。