问答题
解释以下结果:已知3-溴-1-戊烯与C2H5ONa在乙醇中的反应速率取决于[RBr]和[C2H5O],产物是3-乙氧基-1-戊烯;但是当它与C2H5OH反应时,反应速率只与[RBr]有关,除了产生3-乙氧基础戊烯,还生成1-乙氧基-2-戊烯。
【正确答案】3-溴-1-戊烯与C2H5ONa在乙醇中的反应速率取决于[RBr]和[C2H5O-],因为C2H5O-亲核性比C2H5OH大,有利于SN2历程,所以是SN2反应历程,过程中无C+重排现象,所以产物只有一种。
而与C2H5OH反应时,反应速度只与[RBr]有关,是SN1反应历程,中间体为:
C-C-C+-C=C,3位的C+与双键共轭而离域,其另一种极限式为:C-C-C=C-C',所以产物有两种。
【答案解析】