题干中带有句意转折的表达「けれど」，有利于我们推测选项处的意思。「けれど」之前说的是“知道朋友在烦恼”，之后的部分就应该是与之相反的内容，“那时候我工作很忙，所以没有问过朋友的情况”。
1.聞いてあげられなかった：没有问（他）。
2.聞いてあげてよかった：幸亏问（他）了。
3.聞いたほうがよかった：最好问一下。
4.聞いてもかまわなかった：问也可以。
只有选项1符合题意，为正解。