单选题 下列化合物碱性由大到小的顺序是 ____
①苯甲酰胺 ②邻苯二甲酰亚胺 ③尿素 ④氢氧化四甲铵
【正确答案】 C
【答案解析】[解析] 此题考点主要是有机胺碱性强弱的判断及电子效应对有机胺碱性的影响规律。
4个化合物中,一个是季铵碱,另三个都是酰胺类化合物。季铵碱属于强电解质的离子化合物,其碱性与无机强碱如氢氧化钠相当,因此,碱性最强。酰胺类属于共价化合物,其碱性强弱主要依赖于其氨基上孤电子对的质子接受能力。酰胺中的羰基对氮上的孤电子对具有吸电子诱导效应和吸电子p-π共轭效应,因此导致其氨基的碱性减弱。氨基上连接的羰基越多,这种效应越强。
一般来说,酰胺呈中性,亚酰胺呈弱酸性,尿素呈弱碱性。二酰基亚胺与强无机碱如KOH能生成相应的盐,尿素与强无机酸能生成相应的盐。