【正确答案】
D
【答案解析】[解析] 考核的知识点是酸碱理论和酸碱性强弱规律。芳环上取代基对芳环亲电取代反应的影响。考生需要掌握取代基的分类和不类型取代基对芳环的电子效应。
[详解] 答案为D。酸性的强弱与O—H键的极性有关,极性越强,越容易电离出质子,酸性也就越强。硝基和卤素为吸电子基团,能够通过吸电子诱导效应和吸电子共轭效应增强O—H键的极性,吸电子基越多和吸电子基越强,导致羟基的酸性越强。甲基属于供电子基团,其作用与吸电子基团刚好相反。
[评注] 芳香酸、酚、醇和脂肪酸的酸性与取代基的电子效应性质、取代基的多少和取代基的位置有关。一般来说,吸电子基团的位置对芳香酸和酚类的酸性影响由大到小的次序为:邻位>对位>间位。但需要注意的是,当酸性基团存在分子内氢键时,其酸性减小。这种情况常发生于邻位芳香酸或酚。对脂肪酸来说,吸电子距离酸性基团越近和吸电子基团越多,导致酸性越强。相反,供电子基团在同样的情况导致酸性基团的酸性减弱。