问答题 请解释下列反应条件不同,产物的立体化学不同的原因。 (1)S-2-溴丙酸与浓NaOH溶液反应,结果得到构型转化的R-2-羟基丙酸钠;而R-2-溴丙酸在Ag2O存在下与稀NaOH溶液反应生成构型保持的R-2-羟基丙酸钠。 (2)顺-2-溴丁烷与溴反应生成一对外消旋体,而反-2-丁烯与溴反应只生成一种不旋光的产物。
【正确答案】(1)S-2-溴丙酸与浓NaOH溶液反应,OH-作为亲核试剂发生SN2反应,结果得到构型转化的R-2-羟基丙酸钠;而R-2-溴丙酸在Ag2O存在下与稀NaOH溶液的反应,羧酸根负离子作为亲核试剂从溴的背面进攻,发生分子内亲核取代反应,生成构型保持的R-2-羟基丙酸钠。 (2)因为烯烃与溴的加成是溴翁离子历程,故顺-2-丁烷与溴反应生成一对外消旋体2,3-二溴丁烷,而反-2-丁烯与溴反应只生成一种不旋光的产物内消旋体2,3-二溴丁烷。
【答案解析】