【正确答案】质谱图中有几处m/z相差两个质量单位、强度几乎相等的成对的峰,这是因为样品分子含有Br,Br的两种同位素
79Br和
81Br天然丰度比约为1:1。最高质量端的一对峰中,m/z为194的质量数与实验式C
6H
11O
2Br的质量一致,说明该峰为分子离子峰,分子式即为C
6H
11O
2Br。由此可以计算出该化合物的不饱和度为1。
氢谱上共有五组峰,谱线强度比从高场至低场为3:2:2:2:2,这五组峰所代表的质子数即是3、2、2、2、2。最高场的δ
H=1.25的三重峰与最低场δ
H=4.5的四重峰裂距相等,可见化合物结构中含有CH
3CH
2O单元。由于只有一个甲基,不可能有支链,而且Br只能连接在另一端的端基上。δ
H为2.25、2.50、3.50的三组亚甲基峰依次排列,分别呈现多重峰、三重峰、三重峰,这是因为相互偶合造成的谱线裂分,其中低场的CH
2与Br相连,说明这是一个CH
3CH
2CH
2Br结构单元。
综合以上分析,连接三个结构单元,该化合物的结构式及δ
C、δ
H如下所示。

验证结构,红外光谱上,1300~1000cm
-1的两个强吸收带是酯基的ν
C—O—C,高波数的ν
as较低波数的ν
s吸收强度大,吸收带宽。3000cm
-1以上无吸收带,表明该化合物是饱和酯类化合物。
质谱图上,m/z194的分子离子峰和m/z196的(M+2)同位素峰,其强度很弱,说明分子离子峰不稳,极易断裂。m/z149:M—OCH
2CH
3;mz121:M—CH
3CH
2OCO;m/z88:麦氏重排,M—CH
2CHBr;m/z41,基峰。
