【答案解析】[分析] 比较起始化合物和目的化合物的结构，可知起始化合物中的硝基需要消除掉。消除硝基的方法常用还原后再重氮化来完成。目的化合物中的两个取代基处于间位，考虑到氯原子属于邻对位定位基，如果想通过亲电取代反应来制备目的化合物，就需要利用一个含有间位定位基的化合物作为起始原料。显然，题中所给的化合物就符合这个条件。 [评注] 利用芳环的亲电取代反应和芳胺的重氮盐取代反应是制备取代芳烃的常用策略，考生在做题时，合理地利用基团的定位效应是解决问题的关键。如果起始分子中的定位基团的定位效应与目的化合物的结构要求相矛盾时，常考虑采用重氮盐法来解决，当然这是不得已的办法。对于一些可直接通过亲电取代反应来完成的，最好不要采用路线较长的重氮化法。

【答案解析】[分析] 目的化合物和起始化合物都是醇，但后者较前者多出一倍或两个碳原子。考虑到碳原子数的成倍增加，可考虑采用醛的醇醛缩合反应。考虑到碳原子数增加了两个，可考虑利用一些含有两个碳原子的有机化合物做原料，此题中的乙醇刚好符合要求。另一方面，目标物属于伯醇，羟基位于1位，可考虑是它从醛基或酯基还原而来。结合上面分析到羟醛缩合反应，显然该题最简单的办法就是通过乙醛的羟醛缩合反应来构建目的分子的分子骨架。 [评注] 合成题的难度较大，需要的考生对各类化合物的典型合成反应非常熟悉。此外，还要求考生掌握一定的逆合成分析技巧，即从目的化合物的结构倒推出合成所需要的起始化合物。其三，复杂的合成设计还需要掌握一定的合成设计策略，如基团的保护等。考研合成题一般有两种类型，第一种是由给定起始化合物合成目的化合物，第二种是由限定范围的起始化合物合成目的化合物。其中后者较前者要稍容易一些。设计出的合成路线要尽量简洁明了，不要绕来绕去，所采用的合成反应必须是可靠的。一般的考研题所涉及的合成步骤大多不会超过5步。