问答题 某未知物C11H1613C NMR数据及IR、UV、MS、1H NMR谱图如下所示,推导未知物结构。


【正确答案】(1)从分子式C11H16计算不饱和度Ω=4。
(2)结构式推导
UV: 240~275nm吸收带具有精细结构,表明化合物为芳烃;
IR: 695cm-1、740cm-1表明分子中含有单取代苯环;
MS: m/z 148为分子离子峰,其合理丢失一个碎片,得到m/z 91的苄基离子;
13C NMR:在40~10的高场区有5个sp3杂化碳原子;
1H NMR:积分高度比表明分子中有1个CH3和4个—CH2—,其中1.4~1.2为2个CH2的重叠峰;
因此,此化合物应含有一个苯环和一个C5H11的烷基。
1H NMR谱中各峰裂分情况分析,取代基为正戊基,即化合物的结构为:

(3)指认(各谱数据的归属)
UV: λmax208nm(苯环E2带),265nm(苯环B带)。
IR (cm-1): 3080、3030(苯环νCH),2970、2865(烷基的UCH),1600、1500(苯环骨架),740、690(苯环δCH,单取代),1375(CH3的δCH),1450(CH2的δCH)。
1H NMR和13C NMR:

MS:主要的离子峰可由以下反应得到。
【答案解析】