问答题 化合物A分子式为C 9 H 10 O 2 ,可与HI作用生成CH 3 I和B(C 8 H 8 O 2 )(反应①),B遇FeCl 3 溶液有显色反应。化合物A在浓HNO 3 和浓H 2 SO 4 作用下进行硝化反应(反应②),主要生成一种一取代产物。A在I 2 /NaOH作用,生成黄色沉淀(反应③)。写出A和B的结构式,并写出反应①、②和③的化学方程式。
【正确答案】
【答案解析】[详解] 由A的分子式可知其不饱和度为5,结合碳数为9,推测A可能含有一个苯环结构(4个不饱和度)。剩余一个不饱和度并结合分子中有两个氧,可能还含有一个羰基。
由“A+HI→CH 3 I+B(C 8 H 8 O 2 )”可判断,A分子中含有甲氧基(—OCH 3 );
由“B(C 8 H 8 O 2 )+FeCl 3 →显色”可判断,B可能含酚羟基或烯醇结构,结合以上两个判断可确定B为酚类,进而确定甲氧基连接在苯环上,即A含苯甲醚结构。结合A的分子式,可知A的芳环上还连有其他的取代基。
由“A+I 2 /OH - →黄色沉淀”可判断,A的芳环可能含有乙酰基或“CH 3 CH(OH)—”,结合A不饱和度为5及苯环不饱和度为4,进一步确定该取代基为乙酰基。至此,分子式中所有原子已全部用完,由此推断A可能为邻甲氧基苯乙酮、间甲氧基苯乙酮或对甲氧基苯乙酮的一种。
由“A+浓HNO 3 +浓H 2 SO 4 →一种一硝化产物”推测,只有对甲氧基苯乙酮能产生一种一硝化产物,故A为对甲氧基苯乙酮(结构式和反应式略)。
[说明] 在结构推断题中,每一句与结构有关的话都蕴含一定的结构信息,深入全面地了解和掌握每一个信息都是很重要的。不同结构信息之间常常具有相互重叠、补充或佐证的关系,了解和利用这些关系可有效降低一些分析判断的不确定性,反过来也就提高了最终结构的可靠性。
反应式略。