将下列化合物按碱性降低的次序排列,并说明理由。
[(CH
3
)
2
CH]
3
N,[(CH
3
)
2
CH]
2
NLi,CH
3
CH
2
CONH
2
,(CH
3
)
2
CHNH
2
【正确答案】
碱性降低的次序为: [(CH3)2CH]2NLi,(CH3)2CHNH2,[(CH3)2CH]3N,CH3CH2CONH2 [(CH3)2CH]2N-是弱酸[(CH3)2CH]2NH(pKa40)的共轭碱,因此是强的碱。[(CH3)2CH]3N空阻很大,降低了氮上未共享电子对结合质子的能力,因而碱性比(CH3)2CHNH2弱。CH3CH2CONH2羰基是吸电子基,减少了氮上电子云密度,碱性比[(CH3)2CH]3N低。
【答案解析】
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