问答题 在Heck反应中,可以认为几乎所有能对Pd(O)发生氧化加成的R—X都能发生偶联反应。当R为甲基、芳基和烯基时,Heck反应都能顺利进行。然而,当R为乙基、正丙基和正丁基时反应却不能进行。为什么?这些底物可能发生了什么反应?
【正确答案】当RX中R为乙基、正丙基、正丁基等时,问题不在于氧化加成步骤。问题是这些R基团含有β-氢原子,氧化加成后会很快发生β-氢消除。消除步骤明显比下一步的Heck反应步骤中烯烃插入快,因此这一步会从金属消去R基团,导致反应成功结束。
【答案解析】