有两个异构体A、B,分子式为C
11
H
17
N。其中A可以与HNO
2
发生重氮化反应,而B则不能。B可以在芳环上发生亲电取代反应,A则不能。A的
1
H NMR谱如下:Δ
H
2.0(3H,单峰),Δ
H
2.15(6H,单峰),Δ
H
2.3(6H,单峰),Δ
H
3.2(2H,单峰);B的
1
H NMR谱如下:Δ
H
1.0(6H,双峰),Δ
H
2.6(1H,七重峰),Δ
H
3.1(6H,单峰),Δ
H
7.1(4H,多重峰)。试推测A、B的结构式。
【正确答案】
由A、B的分子式可知,其不饱和度为4。结合题给其他信息,可知A、B分子中均含有一个苯环;A可以与HNO2发生重氮化反应,说明A为一级胺,同时A不能发生芳环上的亲电取代反应,说明A为五取代的苯胺,结合其核磁光谱数据可确定A的结构。B不能与HNO2发生重氮化反应,说明B为二级胺或三级胺,再结合其光谱数据即可确定其结构。 A和B的结构式分别如下:
【答案解析】
提交答案
关闭