问答题 甲烷的pKa值接近45,乙腈的pKa值是25.0,马来腈的pKa值是11.2,三腈基甲烷的pKa值是5.1。为什么新增的腈基对降低pKa值的贡献越来越小?
【正确答案】当取代的腈基增加,共轭碱上的负电荷将能够离域于更多的原子。但是,每个腈基对负电荷离域的贡献随腈基的增加而减少。因此,第一个腈基比第二个和第三个产生的效应大。这一效应被称为共振饱和。
【答案解析】