青霉素钠在室温和稀酸溶液中会发生哪种变化?______
A、
只分解为青霉醛
B、
6-氨基上的酰基侧链发生水解
C、
β-内酰胺环水解开环生成青霉酸
D、
发生分子内重排生成青霉二酸
E、
发生裂解生成青霉酸和青霉醛酸
【正确答案】
D
【答案解析】
青霉素钠是青霉素G的钠盐,在酸性条件下不稳定,发生的反应比较复杂。ABCD四项,在稀酸溶液(pH4.0)中,室温条件下,侧链上羰基氧原子上的孤对电子作为亲核试剂进攻β-内酰胺环,生成中间体,再经重排生成青霉二酸,青霉二酸可经进一步分解生成青霉胺和青霉醛。E项,在强酸条件下或二氯化汞的作用下,发生裂解,生成青霉酸和青霉醛酸。青霉醛酸不稳定,释放出二氧化碳,生成青霉醛?
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