问答题
用简便并能产生明显现象的化学方法分别鉴别下列两组化合物(用流程图表示鉴别过程):
(1)2,4,6-三硝基苯酚、2,4,6-三甲基苯酚;
(2)1-己炔、1-己烯、正己烷、甲苯。
【正确答案】(1)[分析] 此题考核的知识点是同类化合物的化学鉴别。
[详解] 两个化合物都是酚类,但二者的取代基不同,硝基是强吸电子基团,甲基属于供电子基团,前者使酚类的酸性增强,后者使酚类的酸性减弱。2,4,6-三硝基苯酚为强酸,相当于三氟乙酸。2,4,6-三甲基苯酚是比苯酚还弱的弱酸,故前者可与NaHCO3反应,并放出CO2,后者不反应。
鉴别流程图略。
[评注] 二者都是酚类,均可与FeCl3显色。二者羟基的邻对位均有基团占据,故二者均不与Br2/H2O反应。故FeCl3和Br2/H2O都不能用于鉴别两种化合物。
(2)[分析] 此题考核的知识点是不同类型化合物的化学鉴别。
[详解] 1-己炔和1-己烯属于不饱和烃,易与Br2发生加成反应,借此可将其与另外两个化合物鉴别开来。1-己炔为末端炔,可与[*]反应并生成沉淀,而烯烃不能。正己烷属于烷烃,与一般试剂很难发生反应。甲苯的甲基可被酸性KMnO4氧化成苯甲酸,亦可与Br2/Fe在加热下反应,选择其中一个即可将正己烷和甲苯区别开来。
鉴别流程图略。
[评注] 不同类化合物之间的鉴别常有多种试验方案可供选则,因此较同类化合物之间的鉴别要容易一些。同类化合物的鉴别常常只有一种或两种鉴别反应,因此要求考生必须死记。如上题亦可首先选择KMnO4氧化,不反应的正己烷即可被鉴别出来。然后再对剩余的三种物质进行鉴别。
【答案解析】