【正确答案】从分子式C
5H
12O求得不饱和度为零,故未知物应为饱和脂肪族化合物。
未知物的红外光谱是在CCl
4溶液中测定的,样品的CCl
4稀溶液的红外光谱在3640cm
-1处有1尖峰,这是自由羟基的特征吸收峰。样品的CCl
4浓溶液在3360cm
-1处有1宽峰,但当溶液稀释后又消失,说明存在着分子间氢键。未知物核磁共振谱中δ4.1处的宽峰,经重水交换后消失。上述事实确定,未知物分子中存在着羟基。
未知物核磁共振谱中δ0.9处的单峰,积分值相当于3个质子,可看成是连在同一碳原子上的3个甲基。δ3.2处的单峰,积分值相当于2个质子,对应1个亚甲基,看来该次甲基在分子中位于叔丁基和羟基之间。
质谱中从分子离子峰失去质量31(—CH
2OH)部分而形成基峰m/e 57的事实为上述看法提供了证据,因此,未知物的结构是

根据这一结构式,未知物质谱中的主要碎片离子得到了如下解释。
