摘要
经 S_(RN)1历程的光诱导卤代芳烃亲核取代反应有时获得高产率的产物。我们曾将其用于抗炎药物萘普生的合成。但是,photo—S_(RN)1反应通常在钾/液氨中进行。低温操作限制了它在工业上的应用。为此,我们寻求在室温下进行 photo—S_(RN)1反应的体系。Semmelhack和Bunnett都曾报道过在DMF,DMSO和THF中的Photo—S_(RN)。THF完全阻止了光反应,其他溶剂都程度不同地延缓Photo—S_(RN)反1应。并有大量脱卤副产物(芳烃)生成。DMF和DMSO的高沸点也给反应的后处理增加麻烦。我们仍倾向于使用类似于液氨的质子溶剂。而且沸点又不宜太高。乙二胺似乎是较好的选择,本文报道在钾/乙二胺中的Photo—S_(RN)1。
Photo-SRN1 reactions of chloronaphthalene, 4-bromobiphenyl with carbanions derived from t-butyl acetate, morphine propionate, acetonitrile and propionitrile, operated in K/ (NH2CH2)2 at room temperature. In comparison with the Photo-SRN1 in K/ NH3, the yield of ArNu decreased to moderate level (ca.50%) while the amount of ArH increased dramatically (yield, 20-40%).
出处
《有机化学》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
1994年第4期414-416,共3页
Chinese Journal of Organic Chemistry
基金
国家自然科学基金会资助项目
