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新型手性氨基醇的合成及其用于不对称催化醛类烷基化反应 被引量:3

Enantioselective Ethylation of Aldehydes with Diethylzinc in the Presence of a New Chiral Amino Alcohol
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摘要 制备了一种由糖类化合物衍生的新型手性氨基醇(Ⅰ),并将其作为手性源用于醛类的不对称烷基化反应.考察了在手性氨基醇的存在下,各种醛和二乙基锌作用生成相应的手性仲醇的光学收率及化学收率.结果表明,该催化剂对于芳香醛的烷基化更为有效.并考察了几种反应条件对于苯甲醛的不对称催化烷基化反应的影响,其中最佳结果为1-苯基-1-丙醇的光学收率达82.7%,而化学收率达58.8%. A new chiral amino alcohol catalyst derived from D glucose has been prepared and applied to the enantioselective alkylation of aldehydes with diethylzinc.Enantioselective additions of diethylzinc to various aldehydes were carried out in the presence of a small amount of the new chiral amino alcohols.Morever,the effects of some parameters,such as temperature,reaction time,ratio of substrate to catalyst,etc.on the reaction have been investigated.The results show that the most suitable condition is:aldehyde/diethylzinc/catalyst=1 0/2 0/0 05(molar ratio);temperature,0℃;reaction time,168h.The enantioselectivity of the reaction of aromatic aldehydes is generally higher than that of α,β unsaturated or aliphatic aldehydes.
出处 《分子催化》 EI CAS CSCD 北大核心 1997年第2期127-132,共6页 Journal of Molecular Catalysis(China)
基金 国家自然科学基金 中国石油化工总公司石油化工科学研究院
关键词 手性氨基醇 不对称 烷基化 催化剂 Chiral amino alcohol,Asymmetric ethylation,EnantioselectivityKeywords Chiral amino alcohol,Asymmetric ethylation,Enantioselectivity
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