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分子内反应与分子内催化 Ⅰ.分子内苯并咪唑基一般碱催化2-(2′-苯并咪唑基)乙酸乙酯及3-(2′-苯并咪唑基)丙酸乙酯水解机理的探讨

Intramolecular Reaction and Intramolecular Catalysis Ⅰ.An Approach to the Hydrolysis Mechanism on Intramolecular General Base-Catalysis by the Benzimidazolyl Group of Ethyl 2-(2′-Benzimidazolyl) acetate and Ethyl 3-(2′-Benzimidazolyl) propiona
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摘要 本工作测定了2-(2′-苯并咪唑基)乙酸乙酯及3-(2′-苯并咪唑基)丙酸乙酯在不同pH值下的表观水解速率常数在碱性较强的溶液中,酯的水解反应主要是由氢氧根离子进行分子间特殊碱催化来完成;而在接近中性pH值范围的溶液中,苯并咪唑基以一般碱催化方式参与了分子内催化酯的水解反应。实验结果与所提出的理论模型较好地吻合。 The observed hydrolysis rate constants of ethyl 2-(2′-benzimidazolyl) acetate and ethyl 3-(2′-benzimidazolyl) propionate have been determined at different pH values. The experimental results conform well to the proposed theoretical model. It shows that in more alkaline solution, the intermolecular specific base-catalyzed hydrolysis of these two esters by hydroxide ion predominates, while at pH values close to neutral the intramolecular general base-catalyzed hydrolysis of esters by benzimidazolyl group occurs.
机构地区 山西大学化学系
出处 《化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 1990年第5期506-510,共5页 Acta Chimica Sinica
基金 国家自然科学基金

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