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D-(R)-酪氨酸的不对称催化氢化合成及其在药物合成中的应用 被引量:1

Synthesis of D-(R)-Tyrosine by Catalytic Asymmetric Hydrogenation and Its Practical Application
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摘要 以最近开发的双膦-铑配合物[Rh((R,R)-QuinoxP*)(cod)]SbF6作为催化剂,利用不对称催化氢化方法合成了一系列D-(R)-酪氨酸衍生物,在S/C=10000条件下获得了99%ee的对映选择性.并将所得的氢化产物成功应用于具有重要生理活性的化合物(R)-2-羟基-3-(3,4-二羟基苯基)丙酸钠的合成.相比于已报道的方法,该工艺路线产率更高而且不需要柱层析分离,因而非常具有工业化应用前景. Using a recently developed catalyst[Rh((R,R)-QuinoxP*)(cod)]SbF6, several derivatives of D-(R)-tyrosine were prepared with up to 99% ee via catalytic asymmetric hydrogenation. The substrates chosen for asymmetric hydrogenation were readily synthesized from the inexpensive and accessible compound 4-hydroxybenzaldehyde. The product resulting from the asymmetric hydrogenation was practically applied to the preparation of an important bioactive compound sodium (R)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-hydroxypropanoate through a feasible process.
出处 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2013年第9期1932-1938,共7页 Chinese Journal of Organic Chemistry
基金 上海市经济与信息化委员会基金(No.12CH-02)资助项目~~
关键词 不对称催化氢化 D-(R)-酪氨酸 双膦配体 (R)-2-羟基-3-(3 4-二羟基苯基)丙酸钠 catalytic asymmetric hydrogenation D-(R)-tyrosine rhodium biphosphine ligand sodium (R)-3-(3,4-dihydr-oxyphenyl)-2-hydroxypropanoate
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