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5(R)-(l-氧基)-2(5H)-呋喃酮与溴代丙二酸二乙酯的反应

Reaction of 5(R)-(l-Menthoxy)-2(5H)-furanone with Diethyl Bromomalonate
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摘要 研究了5(R)-(l-?氧基)-2(5H)-呋喃酮与溴代丙二酸二乙酯在无水K2CO3和相转移催化剂四丁基溴化铵(TBAB)存在下,以乙腈为溶剂,在80℃下的反应及产物结构特征.在上述条件下得到了预期的具有两个乙酯基的手性环丙烷/丁内酯衍生物3,同时还得到了含有一个乙酯基的手性环丙烷/丁内酯化合物5以及少量的含溴产物6.通过对产物结构分析,提出了产物形成的可能机理. The reaction of 5(R)-(l-menthoxy)-2(5H)-furanone and diethyl bromomalonate was investigated in the presence of anhydrous K2CO3 and phase transfer catalyst tetrabutylammonium bromide (TBAB) using CH3CN as solvent at 80℃. In the above condition, the expected novel chiral cyclopropane/butyrolactone derivative 3 with two ethyl ester groups was obtained, and at the same time, another chiral cycloproane/butyrolactone 5 bearing only one ethyl ester group, and trace amount of bro- mo-substitued compound 6 were also obtained. The possible mechanism was proposed based on the analysis of the products.
出处 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2016年第8期1915-1920,共6页 Chinese Journal of Organic Chemistry
基金 河南省科技发展计划(No.122300410265) 洛阳师范学院2013年培育基金(No.2013-PYJJ-006)资助项目~~
关键词 2(5H)-呋喃酮 环丙烷/丁内酯衍生物 手性 合成 晶体结构 2(5H)-furanone cyclopropane/butyrolactone derivative chiral synthesis crystal structure
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