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白桦脂醇酯类衍生物合成及体外抗氧化活性评价
1
作者 张彦南 张欣 +2 位作者 邹梓萱 余梓楷 王涛 《中药新药与临床药理》 CAS CSCD 北大核心 2024年第4期563-569,共7页
目的通过对白桦脂醇不同位点的修饰及进一步抗氧化活性分析,探讨白桦脂醇各修饰位点与抗氧化活性间的关系。方法以白桦脂醇为起始物,以四氢呋喃(THF)或二甲基甲酰胺(DMF)作溶剂,控制反应温度及酸酐当量,进行酰化、羟基保护、氯铬酸吡啶... 目的通过对白桦脂醇不同位点的修饰及进一步抗氧化活性分析,探讨白桦脂醇各修饰位点与抗氧化活性间的关系。方法以白桦脂醇为起始物,以四氢呋喃(THF)或二甲基甲酰胺(DMF)作溶剂,控制反应温度及酸酐当量,进行酰化、羟基保护、氯铬酸吡啶鎓盐(PCC)氧化、脱保护基等反应合成7个目标化合物,即3,28-二乙酰基白桦脂醇、3,28-二烯丙酰基白桦脂醇、28-乙酰基白桦脂醇、28-烯丙酰基白桦脂醇、3-乙酰基白桦脂醇、3-烯丙酰基白桦脂醇和3-羰基白桦脂醇。采用1,1-二苯基-2-三硝基苯肼(DPPH)法测定目标化合物的体外抗氧化活性。结果白桦脂醇衍生物的结构通过核磁共振(NMR)图谱、高分辨液质联用(HRLC-MS)综合解释得以验证。DPPH法测试结果显示,白桦脂醇、3-乙酰基或烯丙酰基白桦脂醇及28-乙酰基或烯丙酰基白桦脂醇对DPPH均有一定的清除作用,且呈浓度依赖性,28-乙酰基或烯丙酰基白桦脂醇对DPPH的清除效果优于白桦脂醇及3-乙酰基或烯丙酰基白桦脂醇。在相同条件下,3-羰基白桦脂醇与3,28-双酰基(乙酰基或烯丙酰基)取代白桦脂醇无明显清除DPPH的作用。此外,烯丙酰基修饰的白桦脂醇体外抗氧化活性优于对应的乙酰基修饰的白桦脂醇。结论建立了简单易行的白桦脂醇酰化及羟基官能团保护方法。28-烯丙酰基白桦脂醇表现出更优良的体外抗氧化活性,提示白桦脂醇28-位引入吸电子作用基团可能提高其抗氧化作用。 展开更多
关键词 白桦脂醇 酯类衍生物 合成 抗氧化活性 修饰位点
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没食子酸冰片酯的合成及体外抗氧化作用
2
作者 余梓楷 柏心瑜 王涛 《中药新药与临床药理》 CAS CSCD 北大核心 2023年第8期1129-1133,共5页
目的建立没食子酸冰片酯的合成方法,并研究其体外抗氧化作用。方法以没食子酸、冰片为原料,在氮气保护下采用1,3-二环己基碳二亚胺(DDC)缩合制备没食子酸冰片酯,进一步通过自由基清除实验,考察了没食子酸冰片酯对1,1-二苯基-2-三硝基苯... 目的建立没食子酸冰片酯的合成方法,并研究其体外抗氧化作用。方法以没食子酸、冰片为原料,在氮气保护下采用1,3-二环己基碳二亚胺(DDC)缩合制备没食子酸冰片酯,进一步通过自由基清除实验,考察了没食子酸冰片酯对1,1-二苯基-2-三硝基苯肼自由基(DPPH·)、羟自由基(OH·)和超氧阴离子自由基(O_(2)^(-)·)的体外清除率。结果没食子酸冰片酯的结构通过核磁共振(NMR)图谱、高分辨液质联用(HRHPLC-MS)的综合解释加以确证。体外自由基清除实验显示,没食子酸冰片酯能有效清除DPPH·和O_(2)^(-)·两种自由基,清除率优于没食子酸和维生素C,且没食子酸冰片酯的抗氧化能力与其浓度剂量呈现依赖关系,没食子酸冰片酯对DPPH·和O_(2)^(-)·的半数清除率浓度分别是6.17和68.7μg·mL^(-1)。但与维生素C相比,没食子酸冰片酯清除OH·的能力较弱,半数清除率为150μg·mL^(-1)。结论所建立的没食子酸冰片酯的合成方法简单易行,没食子酸冰片酯表现出良好的抗氧化活性,值得进一步深入研发。 展开更多
关键词 没食子酸冰片酯 合成 抗氧化活性
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青藤碱-硝酸酯偶联物的合成及体外抗肿瘤活性筛选
3
作者 周慧娴 余梓楷 +3 位作者 吴志文 朱祖昌 何宝恩 王涛 《中国新药杂志》 CAS CSCD 北大核心 2024年第7期705-713,共9页
目的:为寻找青藤碱有效的结构修饰方法以挖掘其抗肿瘤作用。方法:基于对母体结构特点的剖析设计合成了一系列青藤碱-硝酸酯偶联物,所合成偶联物的结构经IR光谱、^(1)H-NMR、^(13)C-NMR和高分辨质谱确证。运用四甲基偶氮唑蓝(MTT)法筛选... 目的:为寻找青藤碱有效的结构修饰方法以挖掘其抗肿瘤作用。方法:基于对母体结构特点的剖析设计合成了一系列青藤碱-硝酸酯偶联物,所合成偶联物的结构经IR光谱、^(1)H-NMR、^(13)C-NMR和高分辨质谱确证。运用四甲基偶氮唑蓝(MTT)法筛选偶联物对人源5种肿瘤细胞(宫颈癌Hela细胞、肺癌A549细胞、肝癌HepG2细胞、乳腺癌MCF-7细胞和结肠癌HT-29细胞)体外抗肿瘤活性。结果:共设计合成了9个青藤碱-硝酸酯偶联物。相比其他系列的偶联物,6-苯腙基青藤碱-硝酸酯偶联物体外抗肿瘤作用更为突出,其中衍生物10d对Hela,MCF-7及HT-29细胞株的抑制作用均优于阳性对照药顺铂,IC_(50)分别为(9.72±0.53),(15.46±8.16),(8.19±1.05)μmol·L^(-1)。结论:衍生物10d对多种待测肿瘤细胞有良好的体外抗肿瘤活性,可作为抗肿瘤的前体药物分子,值得继续开展进一步的研究。 展开更多
关键词 青藤碱 结构修饰 硝酸酯 偶联物 抗肿瘤
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