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通过对映选择性质子化实现吲哚的不对称C—H官能团化反应研究
被引量：
8
1
作者
邱晃
张丹
+5 位作者
刘顺英
邱林
周俊
钱宇
翟昌伟
胡文浩
《化学学报》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2012年第24期2484-2488,共5页
研究了醋酸铑[Rh2(OAc)4]与手性磷酸共催化的芳基重氮乙酸酯对吲哚化合物的不对称C—H官能团化反应,通过对吲哚C—H官能团化反应质子转移机制的研究,提出了通过不对称质子化实现金属卡宾与吲哚的C—H不对称官能团化反应的新策略.通过吲...
研究了醋酸铑[Rh2(OAc)4]与手性磷酸共催化的芳基重氮乙酸酯对吲哚化合物的不对称C—H官能团化反应,通过对吲哚C—H官能团化反应质子转移机制的研究,提出了通过不对称质子化实现金属卡宾与吲哚的C—H不对称官能团化反应的新策略.通过吲哚C—H官能团化反应氘代实验证明,在金属卡宾对N-烷基吲哚的碳氢官能团化中,质子迁移是一个分子间的反应,需要借助一个"质子梭"试剂完成,因此通过应用"手性质子梭"催化的不对称质子化有望实现反应的对映选择控制.通过选用手性磷酸作为"手性质子梭"实现了吲哚C—H官能团化反应的不对称催化,重氮化合物在醋酸铑的催化下形成金属卡宾,金属卡宾与吲哚反应生成潜手性的离子对中间体,在催化剂量的手性磷酸存在下,质子迁移通过双功能的手性磷酸完成,通过手性磷酸对潜手性的离子对中间体的不对称质子化实现了反应的对映选择性控制.反应给出了优秀的产率(最高可达99%),良好到优秀的对映选择性(最高可达94%ee),且此反应对其他N-芳基和N-硅基吲哚也有良好的反应兼容性.
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关键词
C—H官能团化
共催化
吲哚衍生物
不对称质子化
原文传递
通过不对称多组分反应高效构建手性磺酰胺类化合物
被引量：
2
2
作者
余思凡
傅祥
+2 位作者
刘耿鑫
邱晃
胡文浩
《化学学报》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2018年第11期895-900,共6页
手性磺酰胺类化合物在新型药物方面研究中占据越来越重要的地位.我们成功地实现了磺酰胺、芳基重氮乙酸酯以及亚胺的不对称三组分反应.此反应给出了高达85%产率,以及优异的非对映选择性(d.r.>20∶1)和对映选择性(最高可达99%ee),为...
手性磺酰胺类化合物在新型药物方面研究中占据越来越重要的地位.我们成功地实现了磺酰胺、芳基重氮乙酸酯以及亚胺的不对称三组分反应.此反应给出了高达85%产率,以及优异的非对映选择性(d.r.>20∶1)和对映选择性(最高可达99%ee),为高效构建具有两个手性碳的光学纯磺酰胺类化合物提供了一种快速合成方法.我们将反应放大到了克级规模,并对三组分产物进一步衍生得到一种具有三个手性中心的光学纯含亚砜亚胺骨架的五元环化合物.反应的选择性通过过渡金属与手性磷酸协同催化控制.
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关键词
磺酰胺
不对称多组分反应
铵基叶立德
协同催化
亚砜亚胺
原文传递
题名
通过对映选择性质子化实现吲哚的不对称C—H官能团化反应研究
被引量：
8
1
作者
邱晃
张丹
刘顺英
邱林
周俊
钱宇
翟昌伟
胡文浩
机构
华东师范大学上海市分子治疗与新药创制工程技术研究中心
出处
《化学学报》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2012年第24期2484-2488,共5页
基金
国家自然科学基金(Nos.20932003
21125209)
中国科技部"973"计划(No.2011CB808600)资助~~
文摘
研究了醋酸铑[Rh2(OAc)4]与手性磷酸共催化的芳基重氮乙酸酯对吲哚化合物的不对称C—H官能团化反应,通过对吲哚C—H官能团化反应质子转移机制的研究,提出了通过不对称质子化实现金属卡宾与吲哚的C—H不对称官能团化反应的新策略.通过吲哚C—H官能团化反应氘代实验证明,在金属卡宾对N-烷基吲哚的碳氢官能团化中,质子迁移是一个分子间的反应,需要借助一个"质子梭"试剂完成,因此通过应用"手性质子梭"催化的不对称质子化有望实现反应的对映选择控制.通过选用手性磷酸作为"手性质子梭"实现了吲哚C—H官能团化反应的不对称催化,重氮化合物在醋酸铑的催化下形成金属卡宾,金属卡宾与吲哚反应生成潜手性的离子对中间体,在催化剂量的手性磷酸存在下,质子迁移通过双功能的手性磷酸完成,通过手性磷酸对潜手性的离子对中间体的不对称质子化实现了反应的对映选择性控制.反应给出了优秀的产率(最高可达99%),良好到优秀的对映选择性(最高可达94%ee),且此反应对其他N-芳基和N-硅基吲哚也有良好的反应兼容性.
关键词
C—H官能团化
共催化
吲哚衍生物
不对称质子化
Keywords
C--H functionalization
cooperative catalysis
indoles
enantioselective protonation
分类号
O643.32 [理学—物理化学]
原文传递
题名
通过不对称多组分反应高效构建手性磺酰胺类化合物
被引量：
2
2
作者
余思凡
傅祥
刘耿鑫
邱晃
胡文浩
机构
中山大学药学院
出处
《化学学报》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2018年第11期895-900,共6页
基金
广东省创新创业团队(No.2016ZT06Y337)资助~~
文摘
手性磺酰胺类化合物在新型药物方面研究中占据越来越重要的地位.我们成功地实现了磺酰胺、芳基重氮乙酸酯以及亚胺的不对称三组分反应.此反应给出了高达85%产率,以及优异的非对映选择性(d.r.>20∶1)和对映选择性(最高可达99%ee),为高效构建具有两个手性碳的光学纯磺酰胺类化合物提供了一种快速合成方法.我们将反应放大到了克级规模,并对三组分产物进一步衍生得到一种具有三个手性中心的光学纯含亚砜亚胺骨架的五元环化合物.反应的选择性通过过渡金属与手性磷酸协同催化控制.
关键词
磺酰胺
不对称多组分反应
铵基叶立德
协同催化
亚砜亚胺
Keywords
sulfonamides
asymmetric multicomponent reactions
ammonium ylides
cooperative catalysis
sulfoximines
分类号
O621.251 [理学—有机化学]
原文传递
题名
作者
出处
发文年
被引量
操作
1
通过对映选择性质子化实现吲哚的不对称C—H官能团化反应研究
邱晃
张丹
刘顺英
邱林
周俊
钱宇
翟昌伟
胡文浩
《化学学报》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2012
8
原文传递
2
通过不对称多组分反应高效构建手性磺酰胺类化合物
余思凡
傅祥
刘耿鑫
邱晃
胡文浩
《化学学报》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2018
2
原文传递
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