新型氨基喹唑啉化合物的合成及其抗肿瘤活性

1

作者 黄晴菲 张盼 +3 位作者 邹胜 赵立峰 朱槿 余洛汀 《合成化学》 CAS CSCD 2015年第1期40-43,58,共5页

以2-氰基-4-硝基苯胺为原料,设计并合成了6个新型的氨基喹唑啉类化合物(5a^5c和6a^6c),其结构经1H NMR,13C NMR和ESI-MS表征。初步的抗肿瘤活性测定结果表明,6-(4-甲酸甲酯苯甲酰胺基)-4-(4-甲基-3-三氟甲基苯胺基)喹唑啉(5b)对人乳腺... 以2-氰基-4-硝基苯胺为原料,设计并合成了6个新型的氨基喹唑啉类化合物(5a^5c和6a^6c),其结构经1H NMR,13C NMR和ESI-MS表征。初步的抗肿瘤活性测定结果表明,6-(4-甲酸甲酯苯甲酰胺基)-4-(4-甲基-3-三氟甲基苯胺基)喹唑啉(5b)对人乳腺癌细胞MDA-MB-231和人宫颈癌细胞HELA的抑制活性较好,其IC50分别为4.50μM和3.3μM,优于阳性对照药Gefitinib。 展开更多

关键词 氨基喹唑啉 合成 抗肿瘤活性

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手性苯乙醇的制备 被引量：4

2

作者 邹胜 黄晴菲 +1 位作者 黄文才 朱槿 《合成化学》 CAS CSCD 北大核心 2018年第4期288-291,共4页

以邻苯二甲酸酐和外消旋a-苯乙醇为原料,制得2-(1-苯乙氧羰基)苯甲酸(3);3依次与手性苯乙胺成盐、重结晶和水解,制备了(R)-1-苯乙醇和(S)-1-苯乙醇,光学纯度大于99%,总收率42.5%,其结构经~1H NMR和GC确证。

关键词 苯乙醇 邻苯二甲酸酐 2-(1-苯乙氧羰基)苯甲酸 手性 制备

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新型多肽固相合成链接子{4-[叔丁氧羰基氨基-(2',4'-二甲氧基苄基)]苯氧基乙酸}的合成 被引量：3

3

作者 张盼 邹胜 +3 位作者 黄晴菲 朱槿 袁伟成 王启卫 《合成化学》 CAS CSCD 北大核心 2014年第5期634-637,共4页

以4-羟基苯甲酸和间苯二甲醚为原料,经傅-克酰基化反应、苄基保护、还原氨化、Boc保护氨基、脱苄基、亲核取代反应、酯水解等7步反应合成了一个新型的多肽固相合成的链接子4-[叔丁氧羰基氨基-(2',4'-二甲氧基苯基)]苯氧基乙酸,... 以4-羟基苯甲酸和间苯二甲醚为原料,经傅-克酰基化反应、苄基保护、还原氨化、Boc保护氨基、脱苄基、亲核取代反应、酯水解等7步反应合成了一个新型的多肽固相合成的链接子4-[叔丁氧羰基氨基-(2',4'-二甲氧基苯基)]苯氧基乙酸,总收率47.2%,纯度>98%,其结构经1H NMR,13C NMR和HR-MS确证。 展开更多

关键词 多肽 固相合成 链接子 合成 工艺改进

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不对称催化氧化制备(S)-泮托拉唑 被引量：1

4

作者 曾银凤 黄晴菲 +4 位作者 邹胜 向静 朱槿 邓金根 王启卫 《合成化学》 CAS CSCD 北大核心 2013年第5期627-629,共3页

以(2S,3S)-N,N'-二苄基-酒石酸二酰胺和Ti(O-Pri)4形成的手性络合物为催化剂,枯烯过氧化氢为氧化剂,不对称催化氧化制备了(S)-泮托拉唑,转化率87%,纯化后的化学纯度>99.5%,光学纯度99.5%,硫醚含量<0.1%,砜含量<0.1%,其结构... 以(2S,3S)-N,N'-二苄基-酒石酸二酰胺和Ti(O-Pri)4形成的手性络合物为催化剂,枯烯过氧化氢为氧化剂,不对称催化氧化制备了(S)-泮托拉唑,转化率87%,纯化后的化学纯度>99.5%,光学纯度99.5%,硫醚含量<0.1%,砜含量<0.1%,其结构经1H NMR确证。 展开更多

关键词 酒石酸酰胺 不对称催化氧化 (S)-泮托拉唑 制备

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Wittig/Michael串联反应高效合成含有磷叶立德的吲哚并喹唑啉酮衍生物 被引量：2

5

作者 张翔 李青竹 +6 位作者 黄晴菲 何鑫磊 马恩典 王政博 冯鑫 李俊龙 王启卫 《合成化学》 CAS 2021年第2期91-99,共9页

以吲哚并[2,1-b]喹唑啉-6,12-二酮(色胺酮)及三苯基膦乙酸乙酯(酯基磷叶立德)为原料,在二氯甲烷中反应2 h,经Wittig/Michael串联反应,以高达99%的收率一步合成了15个含有吲哚并喹唑啉骨架的磷叶立德衍生物。其代表产物的结构经X-ray单... 以吲哚并[2,1-b]喹唑啉-6,12-二酮(色胺酮)及三苯基膦乙酸乙酯(酯基磷叶立德)为原料,在二氯甲烷中反应2 h,经Wittig/Michael串联反应,以高达99%的收率一步合成了15个含有吲哚并喹唑啉骨架的磷叶立德衍生物。其代表产物的结构经X-ray单晶衍射进行确证,化合物结构经^(1)H NMR,^(13)C NMR,^(31)P NMR,^(19)F NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。 展开更多

关键词 吲哚并喹唑啉酮 磷叶立德 WITTIG反应 MICHAEL加成 合成

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新型氮杂环卡宾钯催化剂的合成及应用 被引量：2

6

作者 乔玉辉 彭丽君 +3 位作者 何谦 黄晴菲 黄冲 王启卫 《合成化学》 CAS 北大核心 2020年第1期25-29,共5页

以对甲基苯胺和二苯甲醇为原料,设计并合成了饱和氮杂卡宾(SIPr*),并与金属钯络合制得催化剂(SIPr*)Pd(cin)Cl。将催化剂用于Suzuki-Miyaura偶联反应研究了其活性。结果表明:在反应条件(以氢氧化钾为碱,二氧六环为溶剂,0.5 mol%催化剂,... 以对甲基苯胺和二苯甲醇为原料,设计并合成了饱和氮杂卡宾(SIPr*),并与金属钯络合制得催化剂(SIPr*)Pd(cin)Cl。将催化剂用于Suzuki-Miyaura偶联反应研究了其活性。结果表明:在反应条件(以氢氧化钾为碱,二氧六环为溶剂,0.5 mol%催化剂,于110℃反应30 min)下拓展了20种底物,收率均较高,TOF可达792 h-1。 展开更多

关键词 对甲基苯胺 二苯甲醇 氮杂环卡宾 钯络合物 合成 偶联 催化性能

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磺酸芳香酯参与的Suzuki反应的研究进展 被引量：1

7

作者 王婷 代祯 +3 位作者 黄冲 黄晴菲 朱槿 王启卫 《合成化学》 CAS 北大核心 2019年第9期763-770,共8页

通过Suzuki偶联反应构建碳-碳键是有机合成的一种重要策略。近年来,酚类结构通过构建磺酸酯,增强底物的离去活性而进行Suzuki偶联反应,扩大了底物的适应性,引起化学家们的广泛关注。该方法底物来源广泛、制备方法简单,为碳-碳键的构建... 通过Suzuki偶联反应构建碳-碳键是有机合成的一种重要策略。近年来,酚类结构通过构建磺酸酯,增强底物的离去活性而进行Suzuki偶联反应,扩大了底物的适应性,引起化学家们的广泛关注。该方法底物来源广泛、制备方法简单,为碳-碳键的构建提供了一种绿色、高效的途径,具有广泛的应用前景。本文按不同过渡金属形成的催化剂种类,对近年来对甲苯磺酸酯、甲磺酸酯、取代胺基磺酸酯等与芳基硼酸的Suzuki偶联反应的研究进展进行了综述。 展开更多

关键词 磺酸酯 SUZUKI偶联反应 催化剂 合成 综述

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新型氮杂环卡宾-钌(Ⅱ)催化剂的合成及催化活性 被引量：1

8

作者 田福宁 韩洁 +2 位作者 刘治国 黄晴菲 王启卫 《合成化学》 CAS CSCD 北大核心 2018年第4期250-255,共6页

以1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓盐酸盐(IPr HCl,4a)或1,3-双[2,6-二(1-乙基丙基)苯基]咪唑鎓盐酸盐(IPent·HCl,5a),及Grubbs第一代催化剂和2-异丙氧基苯乙烯为原料,经去质子化反应和烯烃复分解反应合成了两种新型的NHC-钌催化... 以1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓盐酸盐(IPr HCl,4a)或1,3-双[2,6-二(1-乙基丙基)苯基]咪唑鎓盐酸盐(IPent·HCl,5a),及Grubbs第一代催化剂和2-异丙氧基苯乙烯为原料,经去质子化反应和烯烃复分解反应合成了两种新型的NHC-钌催化剂4c和5c,其结构经~1H NMR,^(13)C NMR和HR-MS(ESI)表征。并研究了4 c和5c的性能。结果表明:4c和5c的稳定性较好,对关环复分解反应有良好的催化活性。 展开更多

关键词 氮杂环卡宾 Grubbs催化剂 关环复分解反应 合成 催化活性

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Ru(Ⅱ)联吡啶配合物的合成及其光学性质的研究 被引量：1

9

作者 孙英杰 钟菁 +3 位作者 代奕灵 张燕 黄晴菲 王启卫 《合成化学》 CAS 2022年第1期8-14,共7页

以2,2′-联吡啶为原料,合成了Ru(Ⅱ)联吡啶配合物,其结构经^(1)H NMR,^(13)C NMR和MALDI-TOF表征。测试并分析了化合物的紫外吸收、室温(298 K)光致发光和低温(77 K)光致发光性能。结果表明:配合物的紫外吸收性能优于Ru(bpy)3(PF 6)2;... 以2,2′-联吡啶为原料,合成了Ru(Ⅱ)联吡啶配合物,其结构经^(1)H NMR,^(13)C NMR和MALDI-TOF表征。测试并分析了化合物的紫外吸收、室温(298 K)光致发光和低温(77 K)光致发光性能。结果表明:配合物的紫外吸收性能优于Ru(bpy)3(PF 6)2;发射波长位于654,676,680,689 nm处,说明引入不同的取代基团,能够有效调控配合物的发射波长。 展开更多

关键词 联吡啶 Ru(Ⅱ)配合物 紫外吸收 室温光致发光 低温光致发光 合成

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银杏酸的合成新方法

10

作者 赵剑阳 王婷 +3 位作者 刘情情 朱槿 黄晴菲 王启卫 《合成化学》 CAS CSCD 2016年第4期359-361,368,共4页

报道了一种合成银杏酸类化合物的新方法。以2-羟基-5-甲基苯甲酸为起始原料,经甲基化和溴代反应后,通过Wittig反应构建不同链长侧链合成了2-甲氧基-6-十三碳-1-烯基苯甲酸甲酯(6a)和2-甲氧基-6-十五碳-1-烯基苯甲酸甲酯(6b);用钯碳氢化... 报道了一种合成银杏酸类化合物的新方法。以2-羟基-5-甲基苯甲酸为起始原料,经甲基化和溴代反应后,通过Wittig反应构建不同链长侧链合成了2-甲氧基-6-十三碳-1-烯基苯甲酸甲酯(6a)和2-甲氧基-6-十五碳-1-烯基苯甲酸甲酯(6b);用钯碳氢化还原6中的碳碳双键后脱除甲基合成了两种不同链长银杏酸,总收率分别为46%和40%,其结构经1H NMR和ESI-MS确证。 展开更多

关键词 2-羟基-5-甲基苯甲酸 银杏酸 WITTIG反应 脱甲基 药物合成

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新型“NH-叔丁亚砜-烯”配体的合成及其在转移氢化反应中的应用

11

作者 林泽超 唐磊 +2 位作者 黄晴菲 王启卫 邓金根 《合成化学》 CAS CSCD 2016年第4期342-345,共4页

邻叔丁基亚砜苄胺与2-乙烯基苯甲醛(或2-苯乙烯-苯甲醛)经缩合反应制得亚胺,再经硼氢化钠还原合成了两个新型的NH-叔丁亚砜-烯类三齿柔性配体(4a和4b),其结构经1H NMR,13C NMR和HR-MS表征。考察了4a或4b与Ir的络合物催化苯乙酮的转移氢... 邻叔丁基亚砜苄胺与2-乙烯基苯甲醛(或2-苯乙烯-苯甲醛)经缩合反应制得亚胺,再经硼氢化钠还原合成了两个新型的NH-叔丁亚砜-烯类三齿柔性配体(4a和4b),其结构经1H NMR,13C NMR和HR-MS表征。考察了4a或4b与Ir的络合物催化苯乙酮的转移氢化反应,转化率分别为94%和51%。 展开更多

关键词 叔丁基亚砜苄胺 NH-叔丁亚砜-烯 三齿配体 合成 催化 转移氢化

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新型芳环桥连三氮唑衍生物的合成及其性质研究

12

作者 王婷 朱槿 +2 位作者 王金云 黄晴菲 王启卫 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2016年第5期659-665,共7页

报道了以1,2-双[氯（苯基）亚甲基]腙与一系列含苯胺基团的化合物进行缩合反应,合成了一系列含有不同连接基团结构的三唑衍生物,其结构经1 H NMR 或MS 表征.用TGA,DSC,UV-Vis 和循环伏安法研究了化合物的热稳定性、光学和电化学性质,其... 报道了以1,2-双[氯（苯基）亚甲基]腙与一系列含苯胺基团的化合物进行缩合反应,合成了一系列含有不同连接基团结构的三唑衍生物,其结构经1 H NMR 或MS 表征.用TGA,DSC,UV-Vis 和循环伏安法研究了化合物的热稳定性、光学和电化学性质,其结果表明这一系列化合物具有良好的热稳定性和优良的光学及电化学性质,并且采用（含时）密度泛函理论方法研究了其电子结构和吸收跃迁性质.结果显示该类化合物作为电子传输材料在OLEDs 器件中具有潜在的应用价值. 展开更多

关键词 三唑衍生物 电子传输材料 密度泛函理论

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2,3-二甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-1-氧化物的合成

13

作者 乔玉辉 孙英杰 +4 位作者 邹胜 黄冲 朱槿 黄晴菲 王启卫 《合成化学》 CAS 北大核心 2019年第12期978-981,共4页

以2,3-二甲基-4-硝基吡啶-1-氧化物为原料,合成兰索拉唑中间体2,3-二甲基-4-(2,2,2,-三氟乙氧基)吡啶-1-氧化物(2),其结构经1 H NMR确证。研究了溶剂、催化剂、碱和反应时间等因素对2收率的影响。结果表明:在最优反应条件(乙腈作溶剂,... 以2,3-二甲基-4-硝基吡啶-1-氧化物为原料,合成兰索拉唑中间体2,3-二甲基-4-(2,2,2,-三氟乙氧基)吡啶-1-氧化物(2),其结构经1 H NMR确证。研究了溶剂、催化剂、碱和反应时间等因素对2收率的影响。结果表明:在最优反应条件(乙腈作溶剂,三氟乙醇2.0 eq.,碳酸钾2.5 eq.,在1 mol%TBAB水溶液中反应10 h)下,2收率超过85%。将实验规模放大到100 g级,工艺稳定。 展开更多

关键词 吡啶 兰索拉唑 中间体合成 工艺优化 放大实验

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1,2-二(2-甲氧基苯基)-1,2-乙二胺的制备方法研究

14

作者 邸相杰 邹胜 +2 位作者 黄晴菲 范挺 王启卫 《合成化学》 CAS 2021年第4期315-319,共5页

手性1,2-二(2-甲氧基苯基)-1,2-乙二胺可作为有机小分子催化剂、金属配体前体广泛应用于多种有机合成反应之中,其可以消旋体为原料通过拆分得到。以廉价易得的邻甲氧基苯甲醛为原料,重点针对亚胺中间体还原过程中反应条件苛刻、后处理... 手性1,2-二(2-甲氧基苯基)-1,2-乙二胺可作为有机小分子催化剂、金属配体前体广泛应用于多种有机合成反应之中,其可以消旋体为原料通过拆分得到。以廉价易得的邻甲氧基苯甲醛为原料,重点针对亚胺中间体还原过程中反应条件苛刻、后处理复杂等问题,首次利用Mg作为还原剂,在室温下,以93%的分离收率得到关键中间体3。通过该关键步骤的放大实验(92%),进一步评价了该方法的应用潜力。 展开更多

关键词 邻甲氧基苯甲醛 亚胺 乙二胺 还原 手性拆分 合成 放大实验

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环丙基修饰的新型氯硝柳胺类衍生物的合成及抗肺纤维化活性

15

作者 韩英蕾 谭醉 +3 位作者 邹胜 黄晴菲 叶庭洪 王启卫 《合成化学》 CAS 北大核心 2020年第7期614-619,共6页

以氯硝柳胺为先导化合物,2-位羟基为修饰位点,乙酰基为连接子,设计并合成6个新的氯硝柳胺类衍生物(8a^8f),其结构经1 H NMR和HR-MS(ESI)表征。采用噻唑蓝(MTT)法考察目标化合物对小鼠成纤维细胞(3T3细胞)的体外抗肺纤维化活性。活性测... 以氯硝柳胺为先导化合物,2-位羟基为修饰位点,乙酰基为连接子,设计并合成6个新的氯硝柳胺类衍生物(8a^8f),其结构经1 H NMR和HR-MS(ESI)表征。采用噻唑蓝(MTT)法考察目标化合物对小鼠成纤维细胞(3T3细胞)的体外抗肺纤维化活性。活性测试结果表明:环丙基修饰的化合物8a表现出比氯硝柳胺更好的抑制效果,具有一定的抗肺纤维化活性。 展开更多

关键词 氯硝柳胺 环丙基 抗肺纤维化 活性 噻唑蓝法 合成

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甘氨熊(鹅)去氧胆酸的制备工艺

16

作者 魏霞 韩洁 +4 位作者 陈娟 李长任 黄晴菲 张燕 王启卫 《合成化学》 CAS 2021年第8期705-709,共5页

以2-氯-1,3-二(2,4,6-三甲基苯基)咪唑盐酸盐(IMesCl-Cl)作缩合剂,熊(鹅)去氧胆酸为原料,直接与甘氨酸乙酯盐酸盐反应,采用一锅法制得关键中间体甘氨熊(鹅)去氧胆酸乙酯2a和2b;2a和2b在碱性条件下水解合成了甘氨熊(鹅)去氧胆酸3a和3b,... 以2-氯-1,3-二(2,4,6-三甲基苯基)咪唑盐酸盐(IMesCl-Cl)作缩合剂,熊(鹅)去氧胆酸为原料,直接与甘氨酸乙酯盐酸盐反应,采用一锅法制得关键中间体甘氨熊(鹅)去氧胆酸乙酯2a和2b;2a和2b在碱性条件下水解合成了甘氨熊(鹅)去氧胆酸3a和3b,总收率超过83%,其结构经^(1)H NMR,^(13)C NMR和HR-MS(ESI)确证。 展开更多

关键词 2-氯代咪唑盐酸盐 甘氨熊去氧胆酸 鹅去氧胆酸 一锅法 水解 合成

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沙库必曲中间体(R)-2-(叔丁氧羰基氨基)-3-(联苯-4-基)丙醇的合成

17

作者 代祯 黄晴菲 王启卫 《合成化学》 CAS 2021年第4期298-302,共5页

采用D-酪氨酸衍生物为原料,与苯磺酰氯反应制得叔丁氧羰基保护的D-苯丙氨醇苯磺酸酯,经还原,再在5 mol%N-杂环卡宾(NHC)钯催化剂(IMes)Pd(Py)Cl作用下与苯硼酸经过Suzuki-Miyaura偶联反应得到沙库必曲重要中间体(R)-2-(叔丁氧羰基氨基)-... 采用D-酪氨酸衍生物为原料,与苯磺酰氯反应制得叔丁氧羰基保护的D-苯丙氨醇苯磺酸酯,经还原,再在5 mol%N-杂环卡宾(NHC)钯催化剂(IMes)Pd(Py)Cl作用下与苯硼酸经过Suzuki-Miyaura偶联反应得到沙库必曲重要中间体(R)-2-(叔丁氧羰基氨基)-3-(联苯-4-基)丙醇,总产率大于57%,ee值大于99%。 展开更多

关键词 沙库必曲 联苯丙氨醇 苯磺酸酯 N-杂环卡宾 Suzuki-Miyaura反应 合成

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奥贝胆酸关键中间体杂质的设计与合成

18

作者 魏霞 文小清 +3 位作者 母慧聪 黄晴菲 张燕 王启卫 《合成化学》 CAS 2021年第9期753-758,共6页

以易得的中间体5为原料,合成了5个奥贝胆酸关键中间体杂质,分别为6-β-乙基-7-酮石胆酸(A)、6-β-乙基-7-酮-石胆酸甲酯(B)、3-α-乙酰基-6-β-乙基-7-酮石胆酸(C)、6-α-乙基-7-酮-石胆酸甲酯(D)、3-α-乙酰基-6-α-乙基-7-酮-石胆酸(... 以易得的中间体5为原料,合成了5个奥贝胆酸关键中间体杂质,分别为6-β-乙基-7-酮石胆酸(A)、6-β-乙基-7-酮-石胆酸甲酯(B)、3-α-乙酰基-6-β-乙基-7-酮石胆酸(C)、6-α-乙基-7-酮-石胆酸甲酯(D)、3-α-乙酰基-6-α-乙基-7-酮-石胆酸(E),其结构经^(1)H NMR、^(13)C NMR和HR-MS确证。并通过单晶确定了杂质A的构型,进一步确认了化合物的结构。 展开更多

关键词 奥贝胆酸 杂质 合成 中间体 单晶

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S-泮托拉唑的研究进展

19

作者 王婷 曾银凤 +4 位作者 彭丽君 王红丹 朱槿 黄晴菲 王启卫 《有机化学研究》 2015年第4期139-146,共8页

泮托拉唑是一种抑制胃酸分泌的质子泵抑制剂。临床研究表明,与消旋体及其对映体相比,S-泮托拉唑抑酸效果好,生物利用度高,毒副作用低。目前报道的制备S-泮托拉唑的方法主要是手性拆分和不对称氧化。本文简要概述了S-泮托拉唑的制备研究... 泮托拉唑是一种抑制胃酸分泌的质子泵抑制剂。临床研究表明,与消旋体及其对映体相比,S-泮托拉唑抑酸效果好,生物利用度高,毒副作用低。目前报道的制备S-泮托拉唑的方法主要是手性拆分和不对称氧化。本文简要概述了S-泮托拉唑的制备研究状况。 展开更多

关键词 泮托拉唑 手性拆分 不对称氧化

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一类芳香酰胺螺旋折叠聚合物的设计与合成 被引量：2

20

作者 王恒 张宇坤 +4 位作者 邹胜 曹金鑫 黄晴菲 王启卫 朱槿 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2018年第8期2060-2066,共7页

利用3,5-二氨基苯甲酸和4,6-二羟基间苯二酸的衍生物设计并合成了一类新芳香酰胺聚合物.其溶解度、浓度核磁、紫外可见吸收光谱(UV)和圆二色谱(CD)实验表明,聚合物可以发生折叠形成螺旋结构,折叠聚合物的侧链酰胺间的分子内氢键作用可... 利用3,5-二氨基苯甲酸和4,6-二羟基间苯二酸的衍生物设计并合成了一类新芳香酰胺聚合物.其溶解度、浓度核磁、紫外可见吸收光谱(UV)和圆二色谱(CD)实验表明,聚合物可以发生折叠形成螺旋结构,折叠聚合物的侧链酰胺间的分子内氢键作用可以稳定螺旋构像. 展开更多

关键词 芳香酰胺聚合物 折叠体 螺旋

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