生物基阻燃抗菌环氧树脂的制备及其性能研究

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作者 陈明暄 代金月 +2 位作者 曹培占 陈夏伟 刘小青 《生物质化学工程》 CAS 2024年第2期13-21,共9页

以6-(双(4-羟基-3-甲氧基苯基)甲基)二苯并[c,e]氧磷酸6-氧化物(BDB)、环氧氯丙烷(ECH)为原料,四丁基溴化铵(TBAB)为催化剂,制备生物基环氧树脂(DGEBDB),再与含有β-氨基醇结构的固化剂双酚A(DHABA)固化得到同时具有阻燃以及抗菌功能的... 以6-(双(4-羟基-3-甲氧基苯基)甲基)二苯并[c,e]氧磷酸6-氧化物(BDB)、环氧氯丙烷(ECH)为原料,四丁基溴化铵(TBAB)为催化剂,制备生物基环氧树脂(DGEBDB),再与含有β-氨基醇结构的固化剂双酚A(DHABA)固化得到同时具有阻燃以及抗菌功能的生物基环氧树脂(EB/DHABA),通过调节DGEBDB与商用环氧树脂E51的比例探究EB/DHABA的结构与性能的关系。利用核磁共振氢谱(1 H NMR)对DGEBDB的结构进行了表征,通过红外光谱(FT-IR)、热重分析(TG)仪、漆膜冲击器、菌落计数器、垂直燃烧测试仪等对环氧树脂的固化行为、热学、力学、抗菌、阻燃等性能进行测试分析。结果表明:EB/DHABA成功制备,且具有优异的综合性能,玻璃化转变温度最高可以达到130.62℃。当DGEBDB为10%时制备的E 9B 1/DHABA,体系的交联密度最高,为3519 mol/m 3,失重率为10%的温度约为350℃;漆膜的铅笔硬度最高可达5H,同时均具有良好的抗冲击强度和耐溶剂性;对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌具有良好的杀灭作用,杀菌率≥99.4%。当DGEBDB为30%时制备的E 7B 3/DHABA,其阻燃效果最好,UL-94等级可以达到V-0级别。 展开更多

关键词 阻燃 本征抗菌 Β-氨基醇 环氧树脂 生物基

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手性β-氨基醇催化α,β-不饱和酮的不对称环氧化反应 被引量：10

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作者 柳文敏 王巧峰 张生勇 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2007年第7期862-865,共4页

将以烯烃为原料通过Sharpless不对称双羟化等多步反应合成的8种手性β-氨基醇,作为有机小分子催化剂,用于催化α,β-不饱和酮的不对称环氧化反应.考察了影响对映选择性的催化剂结构、催化剂用量、氧化剂种类、溶剂、反应温度等因素.结... 将以烯烃为原料通过Sharpless不对称双羟化等多步反应合成的8种手性β-氨基醇,作为有机小分子催化剂,用于催化α,β-不饱和酮的不对称环氧化反应.考察了影响对映选择性的催化剂结构、催化剂用量、氧化剂种类、溶剂、反应温度等因素.结果表明,当催化剂用量为30mol%、氧化剂为TBHP(叔丁基过氧化氢)、正己烷溶剂、在室温下、以(1S,2R)-(+)-1,2-二苯基-2-甲氨基乙醇(3)作催化剂时,所得环氧化物的对映体过量最高为70%ee,产率最高为84%. 展开更多

关键词 不对称环氧化 手性Β-氨基醇 不对称催化 Α Β-不饱和酮

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手性β-氨基醇的合成及其催化二乙基锌与醛的不对称加成反应 被引量：5

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作者 柳文敏 王平安 +1 位作者 张生勇 姜茹 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2006年第4期518-522,共5页

以烯烃为原料通过Sharpless不对称双羟化等多步反应合成7种手性β-氨基醇,并将该类化合物用于催化二乙基锌和醛的不对称加成反应.分别考察了影响对映选择性的催化剂结构、催化剂用量、溶剂、反应温度等各种因素.当催化剂用量为5%、甲苯... 以烯烃为原料通过Sharpless不对称双羟化等多步反应合成7种手性β-氨基醇,并将该类化合物用于催化二乙基锌和醛的不对称加成反应.分别考察了影响对映选择性的催化剂结构、催化剂用量、溶剂、反应温度等各种因素.当催化剂用量为5%、甲苯溶剂、在-10℃下、以(1S,2R)-(+)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇(1b)作催化剂时,所得仲醇的对映体过量最高为85%ee,产率高达100%. 展开更多

关键词 不对称加成 手性Β-氨基醇 催化 二乙基锌

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(S)-2吡咯烷-α,α-二取代甲醇的合成 被引量：6

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作者 宋瑞娟 柳文敏 +1 位作者 王平安 张生勇 《第四军医大学学报》 北大核心 2005年第5期447-449,共3页

目的:合成一组具有重要用途的光学活性β 氨基醇. 方法:以手性天然产物L 脯氨酸为原料经酯化、氨基保护、格氏反应和催化氢解等四步反应合成四种光学活性的β 氨基醇. 结果:从原料L 脯氨酸到目标分子,四步总产率46%. 产物的1HNMR和元素... 目的:合成一组具有重要用途的光学活性β 氨基醇. 方法:以手性天然产物L 脯氨酸为原料经酯化、氨基保护、格氏反应和催化氢解等四步反应合成四种光学活性的β 氨基醇. 结果:从原料L 脯氨酸到目标分子,四步总产率46%. 产物的1HNMR和元素分析结果与结构和元素组成相符. 结论:该方法原料价廉易得,反应条件温和,操作简便,产率高. 为合成手性β 氨基醇类化合物提供了一条有效途径. 展开更多

关键词 L-脯氨酸 手性Β-氨基醇 不对称合成 氨基保护 格氏反应

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(S)-2-吡咯烷基甲醇衍生物的合成及其催化二乙基锌和醛的不对称加成反应 被引量：3

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作者 柳文敏 王平安 +1 位作者 姜茹 张生勇 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2006年第9期1656-1659,共4页

以天然L-脯氨酸为原料,经酯化、氨基保护、格氏反应和催化氢解等4步反应合成了光学活性的β-氨基醇.将其作为催化剂用于二烷基锌和醛的不对称加成反应,分别考察了催化剂结构、用量、溶剂、反应温度等因素.结果表明,当催化剂质量分数为5%... 以天然L-脯氨酸为原料,经酯化、氨基保护、格氏反应和催化氢解等4步反应合成了光学活性的β-氨基醇.将其作为催化剂用于二烷基锌和醛的不对称加成反应,分别考察了催化剂结构、用量、溶剂、反应温度等因素.结果表明,当催化剂质量分数为5%,甲苯作溶剂,在-10℃下,以(S)-N-苄基-2-吡咯烷-α,α-二(α-萘基)甲醇(3)作催化剂时,所得仲醇的对映体过量(e.e.)最高为82%,产率高达到100%. 展开更多

关键词 L-脯氨酸 不对称加成 手性Β-氨基醇 催化 二乙基锌

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(S)-2-吡咯烷基甲醇衍生物催化α,β-不饱和酮的不对称环氧化反应 被引量：3

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作者 柳文敏 王巧峰 +1 位作者 刘雪英 张生勇 《应用化学》 CAS CSCD 北大核心 2007年第8期925-928,共4页

采用以L-脯氨酸为原料合成的5种手性β-氨基醇作为有机小分子催化剂,用于催化α,β-不饱和酮的不对称环氧化反应。考察了影响对映选择性的催化剂结构、氧化剂种类、溶剂、反应温度等因素。结果表明,催化剂的结构、氧化剂的种类、反应的... 采用以L-脯氨酸为原料合成的5种手性β-氨基醇作为有机小分子催化剂,用于催化α,β-不饱和酮的不对称环氧化反应。考察了影响对映选择性的催化剂结构、氧化剂种类、溶剂、反应温度等因素。结果表明,催化剂的结构、氧化剂的种类、反应的溶剂对对映选择性和化学产率影响较大,而反应温度在室温至-20℃范围内,对反应的对映选择性和化学产率影响不明显。当以叔丁基过氧化氢(TBHP)为氧化剂、正己烷为溶剂、在室温下、以(S)-2-吡咯烷-α,α-二(α-萘基)甲醇(2b)作催化剂时,所得环氧化物的对映体过量最高为84.6%e.e.,产率最高为89.7%。通过1H NMR对所得环氧化物4的结构进行了表征,并利用手性色谱柱通过高效液相色谱法(HPLC)对产物4的对映体过量进行了测定。 展开更多

关键词 环氧化反应 手性Β-氨基醇 不对称催化 Α Β-不饱和酮 L-脯氨酸衍生物

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光学活性N,N-二烷基-β-氨基醇硼烷配合物对酮肟醚的不对称还原反应(Ⅱ) 被引量：3

7

作者 赵军 王亚东 +2 位作者 杨世琰 金道森 魏学红 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 1997年第1期87-91,共5页

光学活性(S)-(-)-2-(1-吡咯烷基)-1,1-二苯基-丙醇-1(1a)和(S)-(-)-2(1-吡咯烷基)-1,1,3-三苯基-丙醇-1(1b),分别与过量的硼烷反应,生成相应的硼烷-手性鎓唑硼烷配合物,可用于脂肪酮肟醚和芳香酮肟醚的碳-氮双键的不对称还原反应,得到... 光学活性(S)-(-)-2-(1-吡咯烷基)-1,1-二苯基-丙醇-1(1a)和(S)-(-)-2(1-吡咯烷基)-1,1,3-三苯基-丙醇-1(1b),分别与过量的硼烷反应,生成相应的硼烷-手性鎓唑硼烷配合物,可用于脂肪酮肟醚和芳香酮肟醚的碳-氮双键的不对称还原反应,得到光学活性伯胺,化学收率则为52～76％,光学收率为6～99％,讨论了不同还原底物的结构对立体选择性的影响作用。 展开更多

关键词 不对称还原反应 光学活性 酮肟醚 伯胺

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光学活性N,N-二烷基-β-氨基醇硼烷配合物对酮的不对称还原反应 被引量：2

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作者 赵军 周望岳 +1 位作者 杨世琰 金道森 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 1995年第1期39-46,共8页

从天然氨基酸出发制得的九种新的光学活性N,N-二烷基-β-氨基醇,分别与硼烷反应生成相应的手性(口恶)唑硼烷配合物并将其用于不对称还原反应中。硼烷-手性(口恶)唑硼烷-还原体系能将脂肪酮和芳香酮还原为仲醇,化学还原收率町达100％,光... 从天然氨基酸出发制得的九种新的光学活性N,N-二烷基-β-氨基醇,分别与硼烷反应生成相应的手性(口恶)唑硼烷配合物并将其用于不对称还原反应中。硼烷-手性(口恶)唑硼烷-还原体系能将脂肪酮和芳香酮还原为仲醇,化学还原收率町达100％,光学收率也比较高。并简单讨论了立体效应,反应温度和溶剂效应对此还原反应的影响。 展开更多

关键词 不对称 还原反应 光学活性 氨基醇 恶唑硼烷 酮

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含双哌啶基手性β-氨基醇的合成及其在二乙基锌与芳香醛加成中的手性诱导作用 被引量：2

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作者 王芳 冉维津 +1 位作者 张月成 赵继全 《合成化学》 CAS CSCD 北大核心 2010年第5期533-537,共5页

合成了五个含双哌啶基的手性β-氨基醇化合物(2a,2b,4b^4d),其结构经1H NMR,13C NMR,IR和MS表征,其中4b^4d未见文献报道。2和4在二乙基锌对芳香醛的不对称加成反应中均显示出优良的手性诱导作用,以苯甲醛为底物时,所得仲醇的ee值最高达9... 合成了五个含双哌啶基的手性β-氨基醇化合物(2a,2b,4b^4d),其结构经1H NMR,13C NMR,IR和MS表征,其中4b^4d未见文献报道。2和4在二乙基锌对芳香醛的不对称加成反应中均显示出优良的手性诱导作用,以苯甲醛为底物时,所得仲醇的ee值最高达93.1%。 展开更多

关键词 双哌啶 Β-氨基醇 二乙基锌 芳香醛 不对称加成 合成 催化

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新型手性β-氨基醇在羰基化合物催化不对称加成反应中的应用 被引量：2

10

作者 姜茹 李晓晔 +1 位作者 柳巍 南鹏娟 《第四军医大学学报》 2000年第10期1227-1229,共3页

目的　考察一种新型手性β-氨基醇 (I)催化剂在不对称反应中的立体化学控制效果 .方法　将自己研制的 (I)作为手性源用于醛的不对称乙基化反应及酮的不对称还原反应 ,运用气相色谱和旋光度测定的方法考察了各种底物在该催化体系中反应... 目的　考察一种新型手性β-氨基醇 (I)催化剂在不对称反应中的立体化学控制效果 .方法　将自己研制的 (I)作为手性源用于醛的不对称乙基化反应及酮的不对称还原反应 ,运用气相色谱和旋光度测定的方法考察了各种底物在该催化体系中反应生成相应手性醇的光学产率和化学产率 ,研究了反应温度、反应时间及醛、催化剂、Et2 Zn的摩尔比等反应条件参数对醛催化烷基化反应的影响 .结果　醛的催化不对称烷基化反应中 ,1-苯基丙醇的光学产率达 74.1% ,化学产率达93.8% ;酮的不对称催化还原反应中 ,1-苯基乙醇的光学产率为 6 8.4% ,化学产率为 73.3% . 展开更多

关键词 手性Β-氨基醇 羰基化合物 不对称加成反应 催化反应

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两种双脯氨醇的合成 被引量：6

11

作者 王建非 沈宗旋 张雅文 《苏州大学学报（自然科学版）》 CAS 2003年第2期105-109,共5页

以1,3 二溴丙酮与脯胺醇为原料合成了两种新型手性氨基醇1,3 双[(2S) (二苯基羟甲基) 1 四氢吡咯基]丙酮1和1,3 双[(2S) (二苯基羟甲基) 1 四氢吡咯基] 2 丙醇2,总产率分别为39%和35%.

关键词 手性氨基醇 l 3-二溴丙酮 脯胺醇 不对称直接羟醛缩合反应 催化剂 合成

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不对称自催化反应 被引量：1

12

作者 黄化民 李叶芝 《合成化学》 CAS CSCD 2001年第4期294-301,共8页

评论了在手性氨基醇催化下 ,二烃基锌同醛基的对映选择性加成反应和不对称自催化反应 ,参考文献 2

关键词 手性β-氨基醇催化剂 手性自催化剂 二烃基锌 对映选择性加成 醛 烃式化 不对称自催化反应

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手性双氨基醇Et_2Zn催化的不对称直接羟醛缩合反应

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作者 沈宗旋 王建非 +3 位作者 俞学炜 刘艳华 韩玉峰 张雅文 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2004年第6期621-625,共5页

以 1,3 二溴丙酮和 ( 2′S) (二苯基羟甲基 ) 四氢吡咯为原料 ,合成了两种新型手性氨基醇 1,3 双 [( 2′S) (二苯基羟甲基 ) 1 四氢吡咯基 ]丙酮 ( 3 )和 1,3 双 [( 2′S) (二苯基羟甲基 ) 1 四氢吡咯基 ] 2 丙醇 ( 4 ) ,总... 以 1,3 二溴丙酮和 ( 2′S) (二苯基羟甲基 ) 四氢吡咯为原料 ,合成了两种新型手性氨基醇 1,3 双 [( 2′S) (二苯基羟甲基 ) 1 四氢吡咯基 ]丙酮 ( 3 )和 1,3 双 [( 2′S) (二苯基羟甲基 ) 1 四氢吡咯基 ] 2 丙醇 ( 4 ) ,总产率分别为 3 9%和 3 5 %.手性双氨基醇 3 /4 Et2 Zn可催化未修饰醛、酮的不对称直接羟醛缩合反应 ,对映体过量最高 9%. 展开更多

关键词 手性双氨基醇 催化剂 不对称直接羟醛缩合反应 苯乙酮 芳香醛

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烯烃、糖精及m-CPBA的高选择性胺羟化反应研究

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作者 李燕 柳艳娟 张前 《中国科技论文》 CAS 北大核心 2016年第6期712-716,共5页

烯烃的胺羟化反应是合成β-氨基醇衍生物最直接、有效的方法之一。但是,目前已知的方法主要是分子内的烯烃胺羟化反应,这就严重阻碍了烯烃胺羟化反应的广泛应用。本文利用间氯过氧苯甲酸(m-CPBA)的氧化性,在无金属催化剂,室温条件下,实... 烯烃的胺羟化反应是合成β-氨基醇衍生物最直接、有效的方法之一。但是,目前已知的方法主要是分子内的烯烃胺羟化反应,这就严重阻碍了烯烃胺羟化反应的广泛应用。本文利用间氯过氧苯甲酸(m-CPBA)的氧化性,在无金属催化剂,室温条件下,实现了烯烃和糖精及m-CPBA三组分之间高选择性的胺羟化反应,合成了系列新颖的β-氨基醇衍生物。这种新颖的三组分反应为烯烃的胺羟化提供了新的策略。 展开更多

关键词 分子间胺羟化反应 烯烃 糖精 Β-氨基醇

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β-氨基醇配体及其烷基铝配合物的合成表征与催化性能的初探

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作者 杨林 陈海燕 张建 《化学试剂》 CAS CSCD 北大核心 2007年第8期490-492,498,共4页

以N,N-二甲基对甲苯胺、叔丁基氯、二苯甲酮与烷基铝为原料经过一系列反应合成了新的含有N,O配体的烷基铝的配合物。用元素分析、1HNMR、13CNMR及红外光谱对配合物进行了表征。利用该类烷基铝配合物在不同的溶剂、温度下催化己内酯聚合... 以N,N-二甲基对甲苯胺、叔丁基氯、二苯甲酮与烷基铝为原料经过一系列反应合成了新的含有N,O配体的烷基铝的配合物。用元素分析、1HNMR、13CNMR及红外光谱对配合物进行了表征。利用该类烷基铝配合物在不同的溶剂、温度下催化己内酯聚合,实验表明对己内酯开环聚合有着较高的催化活性,其中以二氯甲烷为溶剂在回流条件下聚合性能最高。 展开更多

关键词 Β-氨基醇 烷基铝配合物 合成 配体 聚合

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含萘丁美酮结构单元的β-氨基醇的合成及其抗糖尿病活性研究 被引量：5

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作者 张坤 晏菊芳 +4 位作者 唐雪梅 刘红萍 范莉 周光明 杨大成 《药学学报》 CAS CSCD 北大核心 2011年第4期412-421,共10页

以本课题组合成的含萘丁美酮结构单元的β-氨基酮为原料,采用硼氢化钾还原,简洁高效地合成了25个新型β-氨基醇化合物,其结构经IR、MS、1H NMR、13C NMR和HR-MS证实。体外抗糖尿病活性研究结果表明,多数β-氨基醇的抗糖尿病活性好于对... 以本课题组合成的含萘丁美酮结构单元的β-氨基酮为原料,采用硼氢化钾还原,简洁高效地合成了25个新型β-氨基醇化合物,其结构经IR、MS、1H NMR、13C NMR和HR-MS证实。体外抗糖尿病活性研究结果表明,多数β-氨基醇的抗糖尿病活性好于对应的β-氨基酮;化合物5hd1和5id2的α-葡萄糖苷酶抑制活性超过阳性对照物,分别达到74.37%和90.15%;5个化合物的过氧化物酶体增殖物激活受体反应元件(PPRE)相对激动活性超过60%,其中化合物5ca的相对激动活性高达112.59%。化合物5hd1、5id2和5ca作为抗糖尿病先导分子值得进一步研究。 展开更多

关键词 糖尿病 Β-氨基醇 还原反应 Α-葡萄糖苷酶 过氧化物酶体增殖物激活受体反应元件

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新型(S)-(α-萘取代)脯氨醇衍生物的合成及其催化二烷基锌与醛的不对称加成反应 被引量：2

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作者 柳文敏 姜茹 +2 位作者 金瑛 王平安 张生勇 《分子催化》 EI CAS CSCD 北大核心 2006年第3期198-202,共5页

以天然手性产物L-脯氨酸为原料,经酯化、氨基保护和格氏反应,得到一种新型光学活性的脯氨醇衍生物((S)-N-苄基-2-吡咯烷-α,α-二(α-萘基)甲醇1).1经过催化氢解,得到另一种光学活性脯氨醇衍生物((S)-2-吡咯烷-α,α-二(α-萘基)甲醇2).... 以天然手性产物L-脯氨酸为原料,经酯化、氨基保护和格氏反应,得到一种新型光学活性的脯氨醇衍生物((S)-N-苄基-2-吡咯烷-α,α-二(α-萘基)甲醇1).1经过催化氢解,得到另一种光学活性脯氨醇衍生物((S)-2-吡咯烷-α,α-二(α-萘基)甲醇2).将1和2作为有机催化剂,用于催化二烷基锌和醛的不对称加成反应.分别考察了影响对映选择性的催化剂结构、催化剂用量、溶剂、反应温度等各种因素.结果表明,当催化剂用量为5%、溶剂为甲苯、反应温度为-10℃,1作催化剂时,所得仲醇的对映体过量达82%ee,产率高达100%. 展开更多

关键词 L-脯氨酸 不对称加成 手性Β-氨基醇 催化 二乙基锌

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氢化铝锂一步还原β-烯胺酮合成1,3-胺基醇 被引量：3

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作者 李爱军 冯宝 刘倩春 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2011年第1期106-109,共4页

β-烯胺酮类化合物是重要的有机合成砌块,通过还原可用来合成具有广泛用途的1,3-胺基醇类化合物.文献报道氢化铝锂还原β-烯胺酮为1,3-胺基醇,只能采用两步还原的方法.在四氢呋喃中采用过量的氢化铝锂于回流下将3-二甲胺基-1-芳基-2-丙... β-烯胺酮类化合物是重要的有机合成砌块,通过还原可用来合成具有广泛用途的1,3-胺基醇类化合物.文献报道氢化铝锂还原β-烯胺酮为1,3-胺基醇,只能采用两步还原的方法.在四氢呋喃中采用过量的氢化铝锂于回流下将3-二甲胺基-1-芳基-2-丙烯酮高产率地一步还原为N,N-二甲基-3-羟基-3-芳基丙胺,为该类化合物的合成提供了一个新方法。 展开更多

关键词 1 3-胺基醇 β-烯胺酮 还原 氢化铝锂

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Facile Synthesis and Evaluation of Cell A549 Growth Inhibitory Activity of 4-Aryl-6-aryloxymethylmorpholin-3-one Derivatives

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作者 谭伟 赵宝祥 +3 位作者 石梅 沙磊 苗俊英 申东守 《Chinese Journal of Chemistry》 SCIE CAS CSCD 2006年第3期396-400,共5页

一系列 4-aryl-6-aryloxymethylmorpholin-3-one 衍生物在二步从容易地可得到的开始的混合物很高效地被综合。有氧化铝上的苯胺混合物的 epoxides 的戒指洞反应给了相应 -aminoalcohols (3 ) 。产生 -aminoalcohols 与 2-chloroacetyl ... 一系列 4-aryl-6-aryloxymethylmorpholin-3-one 衍生物在二步从容易地可得到的开始的混合物很高效地被综合。有氧化铝上的苯胺混合物的 epoxides 的戒指洞反应给了相应 -aminoalcohols (3 ) 。产生 -aminoalcohols 与 2-chloroacetyl 氯化物被反应产出需要的 4-aryl-6-aryloxymethylmorpholin-3-one 衍生物(5 ) 。5 是的所有混合物为对 A549 肺癌症房间生长的禁止的活动的 assayed，和房间生存能力上的新奇 morpholin-3-ones 的禁止的效果是剂量依赖者。 展开更多

关键词 合成 抑制活性 4-芳基-6-芳氧基甲基吗啉-3-酮衍生物 生物活性 β-氨基乙醇

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