新橙皮苷二氢查尔酮化学合成工艺改进及其体外降脂活性研究

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作者 赖金娥 汤赫 +4 位作者 曹庸 曾灿彪 胡锋 陈永生 晏日安 《食品与发酵工业》 CAS CSCD 北大核心 2024年第21期189-196,共8页

新橙皮苷二氢查尔酮(neohesperidin dihydrochalcone,NHDC)是非营养型甜味剂,可用于无糖食品。该研究以化学方法合成NHDC并探究其体外的胰脂肪酶抑制效果。以廉价易得的柚皮苷为原料,经碱性条件开环得到分解产物根皮乙酰苯-4′-新橙皮苷... 新橙皮苷二氢查尔酮(neohesperidin dihydrochalcone,NHDC)是非营养型甜味剂,可用于无糖食品。该研究以化学方法合成NHDC并探究其体外的胰脂肪酶抑制效果。以廉价易得的柚皮苷为原料,经碱性条件开环得到分解产物根皮乙酰苯-4′-新橙皮苷(phloroacetophenone-4′-neohesperidoside,PN),通过Claisen-Schmidt缩合反应合成中间体新橙皮苷,再以廉价的雷尼镍替代昂贵的Pd/C催化氢化反应,合成目标产物NHDC。以高分辨质谱仪、核磁共振波谱仪鉴定产物结构。通过体外胰脂肪酶(pancreatic lipase,PL)抑制实验、荧光猝灭实验探究其降脂活性与动力学作用机制。结果表明,PN的合成中,NaOH与柚皮苷的最佳质量比为1.7,合成新橙皮苷的催化剂吡咯烷与乙酸的最佳摩尔比为2∶1,合成NHDC的最佳NaOH质量分数为7%,雷尼镍催化能力强于Pd/C,最佳添加量为20%。合成工艺改进后,NHDC的总收率为70.6%。NHDC能抑制PL的活性,半数抑制浓度(IC_(50))为0.71 mg/mL,抑制类型为可逆、反竞争性抑制,NHDC与PL结合后,猝灭PL的内源荧光,改变酶结构及微环境,从而降低PL活性,荧光猝灭类型为混合猝灭。因此,NHDC拥有作为胰脂肪酶抑制剂的应用潜力,具有减少脂质吸收的作用。 展开更多

关键词 新橙皮苷二氢查尔酮 胰脂肪酶 化学合成 荧光猝灭

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柚皮苷制备柚皮苷二氢查尔酮的氢化工艺优化

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作者 黄凯 毛子剑 +3 位作者 刘学魁 倪辉 李利君 李清彪 《中国食品添加剂》 CAS 2024年第2期48-57,共10页

为探讨柚皮苷二氢查尔酮的制备合成工艺,本文通过单因素试验和响应面试验优化制备过程中的氢化工艺,并对氢化产物进行纯化鉴定研究。得到优化氢化工艺为:反应温度25℃、反应压力0.5 MPa、柚皮苷添加量5.8 g/L、NaOH用量为0.21%、反应溶... 为探讨柚皮苷二氢查尔酮的制备合成工艺,本文通过单因素试验和响应面试验优化制备过程中的氢化工艺,并对氢化产物进行纯化鉴定研究。得到优化氢化工艺为:反应温度25℃、反应压力0.5 MPa、柚皮苷添加量5.8 g/L、NaOH用量为0.21%、反应溶剂为水、反应时间为7.90 h、催化剂为10%的Pd/C、催化剂用量为0.16%。在此条件下,柚皮苷二氢查尔酮的合成产率为93.11%。对合成产物进行结晶纯化,结晶产物经HPLC分析以及核磁共振技术鉴定为柚皮苷二氢查尔酮,纯度为92%。本研究的优化工艺具有反应温度低、反应压力小、反应时间短、柚皮苷二氢查尔酮产率高、产物容易纯化制备等优点,为工业化生产柚皮苷二氢查尔酮提供了高效的氢化工艺参考。 展开更多

关键词 柚皮苷 柚皮苷二氢查尔酮 氢化 钯碳 响应面

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新型甜味剂—二氢查尔酮衍生物 被引量：32

3

作者 戴启广 陈国平 王幸宜 《精细化工中间体》 CAS 2004年第3期7-9,19,共4页

对二氢查尔酮类甜味剂的制备和应用作了一简要的概述,介绍了影响此类物质甜度的各个因素和二氢查尔酮衍生物的制备合成方法。同时,对柚皮甙二氢查尔酮和新橙皮甙二氢查尔酮两种甜味剂的性质、用途、合成方法、应用前景做了详细介绍。

关键词 甜味剂 二氢查尔酮 查尔酮 黄烷酮 柚皮甙 柚皮甙二氢查尔酮 新橙皮甙二氢 查尔酮 催化加氢

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新橙皮苷二氢查尔酮的研究进展 被引量：31

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作者 温辉梁 欧阳振宇 +1 位作者 胡晓波 赖博文 《中国调味品》 CAS 北大核心 2008年第10期70-73,共4页

新橙皮苷二氢查尔酮(NHDC)是查尔酮的衍生物,作为一种新型甜味剂,它口味清凉,在食品工业中有着广泛的应用。综述了新橙皮苷二氢查尔酮的性质、合成方法、安全性及其应用。重点叙述了新橙皮苷二氢查尔酮的合成方法及其在食品工业中的应用。

关键词 新橙皮苷二氢查尔酮 合成 应用

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HPLC法检测合成新橙皮苷二氢查尔酮 被引量：12

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作者 徐国波 袁小红 +2 位作者 索志荣 陶艳茹 袁其朋 《食品研究与开发》 CAS 北大核心 2010年第11期153-155,共3页

建立高效液相色谱法分析以新橙皮苷为原料合成新橙皮苷二氢查尔酮的方法。色谱柱为美国Zorbax extend-C18(150 mm×4.6 mm,5μm);甲醇-水(48∶52,体积比)洗脱溶剂,流速1 mL/min;柱温:(23±2)℃;检测波长280 nm。新橙皮苷二氢查... 建立高效液相色谱法分析以新橙皮苷为原料合成新橙皮苷二氢查尔酮的方法。色谱柱为美国Zorbax extend-C18(150 mm×4.6 mm,5μm);甲醇-水(48∶52,体积比)洗脱溶剂,流速1 mL/min;柱温:(23±2)℃;检测波长280 nm。新橙皮苷二氢查尔酮在0.05 mg/mL～1.00 mg/mL范围内线性关系良好,平均回收率为98.91%,RSD=1.29%(n=5)。该法准确、简便、灵敏度高,可作为合成新橙皮苷二氢查尔酮的检测方法。 展开更多

关键词 新橙皮苷二氢查尔酮 高效液相色谱法 新橙皮苷

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常温常压下合成新橙皮苷二氢查尔酮的工艺研究 被引量：7

6

作者 徐国波 袁小红 +2 位作者 冯运波 徐春霞 袁其朋 《北京化工大学学报（自然科学版）》 CAS CSCD 北大核心 2010年第5期111-114,共4页

为了实现以新橙皮苷为原料,在常温常压下催化加氢合成新橙皮苷二氢查尔酮的工业化生产,采用单因素试验对合成反应的关键工艺参数进行了研究。结果表明,当料液比m新橙皮苷∶V(NaOH)=1∶10,ρ(NaOH)=50 g/L,催化剂钯炭与新橙皮苷的质量比... 为了实现以新橙皮苷为原料,在常温常压下催化加氢合成新橙皮苷二氢查尔酮的工业化生产,采用单因素试验对合成反应的关键工艺参数进行了研究。结果表明,当料液比m新橙皮苷∶V(NaOH)=1∶10,ρ(NaOH)=50 g/L,催化剂钯炭与新橙皮苷的质量比为1∶5,转速为500 r/min时,反应8 h后新橙皮苷二氢查尔酮的合成率可达到98%以上。 展开更多

关键词 新橙皮苷 新橙皮苷二氢査尔酮 PD/C

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柚皮苷二氢查尔酮的抗氧化活性研究 被引量：5

7

作者 彭颖 何婉莺 +3 位作者 范鑫 卢琪 何小燕 潘思轶 《中国食品学报》 EI CAS CSCD 北大核心 2021年第2期45-54,共10页

利用4种常见的抗氧化方法和分子对接,研究柚皮苷二氢查尔酮的抗氧化活性。通过测定酪氨酸酶活性,研究其美白活性,并用MTT试验测定其细胞毒性。试验结果表明:柚皮苷二氢查尔酮有较好的抗氧化性和美白活性,对小鼠黑色素瘤B16细胞的安全浓... 利用4种常见的抗氧化方法和分子对接,研究柚皮苷二氢查尔酮的抗氧化活性。通过测定酪氨酸酶活性,研究其美白活性,并用MTT试验测定其细胞毒性。试验结果表明:柚皮苷二氢查尔酮有较好的抗氧化性和美白活性,对小鼠黑色素瘤B16细胞的安全浓度为小于等于500μmol/L。 展开更多

关键词 柚皮苷二氢查尔酮 抗氧化活性 美白活性 细胞毒性

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两种二氢查尔酮甜味剂的包埋反应及产物表征 被引量：3

8

作者 乔鑫 刘虓 +4 位作者 杨军 眭红卫 程凯 黄雨浓 彭颖 《中国食品添加剂》 CAS 2019年第3期51-58,共8页

柚皮苷二氢查尔酮(Naringin DC)和新橙皮苷二氢查尔酮(NHDC)是目前最常用的二氢查尔酮类甜味剂,但由于两种物质的常温水中溶解度极低,限制了其使用范围,现研究用β-环糊精、复凝聚法和糖接枝法对两种二氢查尔酮甜味剂进行包埋增加其溶解... 柚皮苷二氢查尔酮(Naringin DC)和新橙皮苷二氢查尔酮(NHDC)是目前最常用的二氢查尔酮类甜味剂,但由于两种物质的常温水中溶解度极低,限制了其使用范围,现研究用β-环糊精、复凝聚法和糖接枝法对两种二氢查尔酮甜味剂进行包埋增加其溶解度,并用红外光谱,荧光光谱,扫描电镜等方法对包埋产物进行结构表征,得到的结论为三种包埋方法都能有效的包埋两种二氢查尔酮甜味剂,虽然包埋产物的甜度有所下降,但是两种甜味剂的常温水中溶解度均有极大提高,并且包埋产物的常温水复溶性极好。 展开更多

关键词 柚皮苷二氢查尔酮 新橙皮苷二氢查尔酮 Β-环糊精 复凝聚法 糖接枝法 包埋

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2′,4-二羟基-4′,6′-二甲氧基-二氢查尔酮的首次全合成 被引量：6

9

作者 杨金会 孟丽聪 《合成化学》 CAS CSCD 2007年第6期740-743,共4页

以2,4,6-三羟基苯乙酮和对羟基苯甲醛为起始原料,经选择性的甲基化,甲氧甲基化,羟醛缩合,还原,脱保护等反应首次完成了2′,4-二羟基-4′,6′-二甲氧基-二氢查尔酮(1)的全合成,总收率40%。1和中间体的结构经1HNMR,IR和MS表征。

关键词 二氢查尔酮 查尔酮 抗氧化 全合成

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二氢查尔酮类化合物的研究进展 被引量：9

10

作者 杨金会 孟丽聪 《宁夏工程技术》 CAS 2007年第1期43-46,53,共5页

对二氢查尔酮类化合物的分离、分类、生理和药理活性、构效研究、应用以及合成等方面工作作了简要总结.按结构特征对其进行了分类,叙述了其生物来源;并且详细介绍了其化学合成方法,主要有:查尔酮类化合物的加氢还原;苯乙酮与苄基卤化物... 对二氢查尔酮类化合物的分离、分类、生理和药理活性、构效研究、应用以及合成等方面工作作了简要总结.按结构特征对其进行了分类,叙述了其生物来源;并且详细介绍了其化学合成方法,主要有:查尔酮类化合物的加氢还原;苯乙酮与苄基卤化物反应;黄烷酮的转化.二氢查尔酮类化合物有多种生理和药理活性,通过对SGLT-2的抑制作用,对糖尿病具有一定的治疗效果;形成的包合物在生物传感器方面也有一定应用.某些二氢查尔酮类化合物因具有的特殊结构,即7位为新橙皮糖基或葡萄糖基,有特别的甜味,且无毒害,可用于食品添加剂.深入研究其构效关系,寻求简便易行的绿色合成方法,开发生理活性好、应用前景好的该类化合物将是今后二氢查尔酮类化合物的研究方向. 展开更多

关键词 二氢查尔酮 黄酮类化合物 合成

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新颖甜味剂——二氢查尔酮衍生物 被引量：16

11

作者 俞福惠 顾菊英 《食品科学》 EI CAS CSCD 北大核心 1991年第9期18-20,共3页

调查表明,现代人有越来越爱吃甜的趋势,甜味剂的消耗量越来越大.蔗糖、甜菜糖是人们常用的甜味剂。

关键词 甜味剂 二氢查尔酮 衍生物 调味品

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新橙皮苷二氢查尔酮对流感病毒诱导小鼠肺气血屏障损伤的保护作用 被引量：3

12

作者 毛栋森 陈勤 +2 位作者 余陈欢 胡毅翔 张才乔 《实验动物与比较医学》 CAS 2014年第1期12-17,共6页

目的 探讨新橙皮苷二氢查尔酮（NHDC）对流感病毒诱导小鼠肺气血屏障损伤的保护作用.方法 建立流感病毒感染小鼠肺炎模型,给予NHDC灌胃治疗.计算小鼠肺指数、湿干比值、肺组织切片HE染色观察其病理形态变化,ELISA法检测感染后第6天血清... 目的 探讨新橙皮苷二氢查尔酮（NHDC）对流感病毒诱导小鼠肺气血屏障损伤的保护作用.方法 建立流感病毒感染小鼠肺炎模型,给予NHDC灌胃治疗.计算小鼠肺指数、湿干比值、肺组织切片HE染色观察其病理形态变化,ELISA法检测感染后第6天血清中IL-6、LTB4和ICAM-1的含量.免疫组化法检测肺组织水通道蛋白5（AQP5）蛋白表达水平.结果 流感病毒感染小鼠肺指数和湿干比值明显升高、肺组织间质炎性细胞渗出,以中性粒细胞浸润为主,伴明显的肺泡充血、水肿,肺组织AQP5蛋白表达水平明显下降;而NHDC可明显逆转上述病理症状.结论 NHDC对流感病毒诱导的小鼠肺组织气血屏障损伤有明显的保护作用,其可能是通过上调AQP5蛋白表达而发挥作用. 展开更多

关键词 新橙皮苷二氢查尔酮(NHDC) 流感病毒 气血屏障损伤 水通道蛋白5(AQP5)

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天然二氢查尔酮类化合物分布及生物活性研究进展 被引量：10

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作者 周瑶 李伟 +1 位作者 曲欣楠 刘文丛 《中国野生植物资源》 2014年第6期36-40,46,共6页

综述了天然二氢查尔酮在植物中的分布情况及在降血糖、抗肿瘤、保肝等方面的生物活性,为二氢查尔酮类化合物的资源开发和在医药、食品领域的应用提供借鉴。

关键词 二氢查尔酮 植物来源 生物活性

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新橙皮苷二氢查尔酮的电化学行为研究 被引量：1

14

作者 于婷婷 何平 +4 位作者 梁艳 陈雅桃 易晓芳 袁小红 戴亚堂 《西南科技大学学报》 CAS 2009年第2期17-21,共5页

采用循环伏安法和线性扫描伏安法研究了新橙皮苷二氢查尔酮在玻碳电极上的电化学行为。在pH=4.8的醋酸/醋酸钠缓冲溶液中,新橙皮苷二氢查尔酮的循环伏安图上呈现出一对氧化还原峰,其电化学过程表现出良好的可逆性。实验结果表明,电化学... 采用循环伏安法和线性扫描伏安法研究了新橙皮苷二氢查尔酮在玻碳电极上的电化学行为。在pH=4.8的醋酸/醋酸钠缓冲溶液中,新橙皮苷二氢查尔酮的循环伏安图上呈现出一对氧化还原峰,其电化学过程表现出良好的可逆性。实验结果表明,电化学过程中新橙皮苷二氢查尔酮的电子转移数n为2,参与反应的质子数也为2。新橙皮苷二氢查尔酮的还原峰峰电流与其浓度在2.8×10-7mol.L-1至3.1×10-6mol.L-1范围内呈现出良好的线性关系。对1.1×10-6mol.L-1新橙皮苷二氢查尔酮溶液连续6次测定的RSD为2.2%,检出限为1.1×10-7mol.L-1。 展开更多

关键词 新橙皮苷二氢查尔酮 电化学行为 玻碳电极

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响应面分析优化新橙皮苷二氢查尔酮合成工艺条件研究 被引量：1

15

作者 胡莉蓉 杨孝辉 +2 位作者 郭君 张斌华 戴恩军 《化工时刊》 CAS 2012年第5期28-32,共5页

以20 g新橙皮苷为原料,催化加氢合成新橙皮苷二氢查尔酮(NHDC)。通过单因素实验,确定响应面实验因素与中心水平。根据Box-Behnken Design(BBD)实验设计原理,采用3因素3水平的响应面法,以合成收率为响应值,分析各因素的显著性和交互作用... 以20 g新橙皮苷为原料,催化加氢合成新橙皮苷二氢查尔酮(NHDC)。通过单因素实验,确定响应面实验因素与中心水平。根据Box-Behnken Design(BBD)实验设计原理,采用3因素3水平的响应面法,以合成收率为响应值,分析各因素的显著性和交互作用。结果表明:最佳合成条件为反应时间10.38 h,NaOH浓度1.14 mol/L,Pd/C催化剂用量2.29 g,此时NHDC的产率可达71.2%。 展开更多

关键词 新橙皮苷二氢查尔酮 合成 Box—Behnken设计 响应面分析

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新型甜味剂二氢查尔酮木糖苷的中间体(7—陈皮素)—β—D—吡喃木糖苷的合成研究 被引量：1

16

作者 陈泽林 林慧 《海南大学学报（自然科学版）》 CAS 1992年第3期19-23,共5页

(7—陈皮素)—β—D—吡喃木糖苷,是合成新型甜味剂二氢查尔酮木糖苷的关键中间体。本文采用Ag_2CO_3—CaSO_4—吡啶为催化剂—溶剂系统,在陈皮素与α—D—2,3,4—三—O—乙酰—1—溴吡喃木糖之间进行Koenigs—Knorr缩合反应,再经脱乙酰... (7—陈皮素)—β—D—吡喃木糖苷,是合成新型甜味剂二氢查尔酮木糖苷的关键中间体。本文采用Ag_2CO_3—CaSO_4—吡啶为催化剂—溶剂系统,在陈皮素与α—D—2,3,4—三—O—乙酰—1—溴吡喃木糖之间进行Koenigs—Knorr缩合反应,再经脱乙酰化,制备(7—陈皮素)—β—D—吡喃木糖苷.产率为34.1％,总产率为15.7％。薄层色谱法追踪取舍有关组分贯串于整个Koenigs—Knorr缩合反应过程。 展开更多

关键词 吡喃木糖苷 甜味剂 二氢查尔酮

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UPLC法测定pH值和甜味剂对新橙皮苷二氢查尔酮溶解度的影响

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作者 刘坚 王振 +4 位作者 蒋书歌 梁曾恩妮 付复华 肖业成 单杨 《饲料研究》 CAS 北大核心 2019年第8期71-74,共4页

为建立UPLC测定新橙皮苷二氢查尔酮的方法和探究pH值、甜味剂类型对新橙皮苷二氢查尔酮的水溶性的影响,采用UPLC测定新橙皮苷二氢查尔酮(NHDC)的含量,并结合相平衡法测定新橙皮苷二氢查尔酮在pH值3.0~9.0和3%的糖精钠、甜蜜素和甘草酸... 为建立UPLC测定新橙皮苷二氢查尔酮的方法和探究pH值、甜味剂类型对新橙皮苷二氢查尔酮的水溶性的影响,采用UPLC测定新橙皮苷二氢查尔酮(NHDC)的含量,并结合相平衡法测定新橙皮苷二氢查尔酮在pH值3.0~9.0和3%的糖精钠、甜蜜素和甘草酸钾溶液中的溶解度。结果显示,新橙皮苷二氢查尔酮在8~320 mg/L范围内线性良好,平均加标回收率为104.15%;在pH值4.0~9.0范围内,新橙皮苷二氢查尔酮在pH值9.0时溶解度最好,为2 049.51 mg/L;在3%的糖精钠、甜蜜素和甘草酸钾溶液中的溶解度分别为650.96、1 279.59 mg/L和4 927.35 mg/L。说明新橙皮苷二氢查尔酮在碱性条件下的溶解度远大于酸性和中性时的溶解度;糖精钠、甜蜜素和甘草酸钾均能增加新橙皮苷二氢查尔酮的溶解度,甘草酸钾的增溶效果最为显著。 展开更多

关键词 新橙皮苷二氢查尔酮 溶解度 甜味剂 超高效液相色谱

原文传递

钯碳对合成新橙皮苷二氢查尔酮的影响 被引量：2

18

作者 雷佳 周磊 +3 位作者 罗勇 张红 邓孝东 竹文坤 《中国酿造》 CAS 2014年第8期60-62,共3页

在碱性条件下,以新橙皮苷为原料、钯碳（Pd/C）为催化剂合成新橙皮苷二氢查尔酮（NHDC）,研究新橙皮苷与催化剂的投放比例、催化剂的循环次对产率的影响.结果表明,新橙皮苷与催化剂比例为4：1时,该条件下NHDC的产率最大,产率接近99％;... 在碱性条件下,以新橙皮苷为原料、钯碳（Pd/C）为催化剂合成新橙皮苷二氢查尔酮（NHDC）,研究新橙皮苷与催化剂的投放比例、催化剂的循环次对产率的影响.结果表明,新橙皮苷与催化剂比例为4：1时,该条件下NHDC的产率最大,产率接近99％;循环次数与产率成反比,循环1～5次时,产率始终在80％以上,循环次数为1时产率最高. 展开更多

关键词 新橙皮苷 钯碳 催化 合成 新橙皮苷二氢查尔酮

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二氢查尔酮生产技术

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作者 金绍黑 《技术与市场》 2008年第1期22-22,共1页

二氢查尔酮是新型甜昧剂的一种，可作为食品甜昧添加剂，其甜度为蔗糖的100倍。该甜昧剂无热量，适宜于肥胖症和糖尿病患者。生产二氢查尔酮的原料有桔皮苷、柚皮苷和野黑樱素等，它们都来自废弃物，是一种价廉易得的原料。以桔皮、柚... 二氢查尔酮是新型甜昧剂的一种，可作为食品甜昧添加剂，其甜度为蔗糖的100倍。该甜昧剂无热量，适宜于肥胖症和糖尿病患者。生产二氢查尔酮的原料有桔皮苷、柚皮苷和野黑樱素等，它们都来自废弃物，是一种价廉易得的原料。以桔皮、柚皮为原料，其生产的工艺流程为： 展开更多

关键词 二氢查尔酮 生产技术 工艺流程 甜昧剂 桔皮苷 柚皮苷 添加剂 糖尿病

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