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他唑巴坦合成中1,3-偶极环加成反应的研究 被引量：3
1
作者 白国义 陈立功 +1 位作者 李阳 曹琳 《精细化工》 EI CAS CSCD 北大核心 2001年第11期634-637,共4页
以 6 氨基青霉烷酸为原料 ,经多步化学反应合成了他唑巴坦并重点研究了其中的 1,3 偶极环加成反应。首先由 6 氨基青霉烷酸通过重氮化 -溴化、氧化、保护、还原去溴得到了青霉烷酸二苯甲酯亚砜 ,每步反应的收率都在 90 %以上 ,然后与 ... 以 6 氨基青霉烷酸为原料 ,经多步化学反应合成了他唑巴坦并重点研究了其中的 1,3 偶极环加成反应。首先由 6 氨基青霉烷酸通过重氮化 -溴化、氧化、保护、还原去溴得到了青霉烷酸二苯甲酯亚砜 ,每步反应的收率都在 90 %以上 ,然后与 2 巯基苯并噻唑反应得双硫开环物 ,收率为 99% ,再分别与无水氯化铜、叠氮化钠、高锰酸钾反应得到 2 β 叠氮甲基青霉烷酸二苯甲酯二氧化物 ,三步总收率为 30 % ,接着以醋酸乙烯作为环合试剂进行 1,3 偶极环加成反应制得 2 β 三唑甲基青霉烷酸二苯甲酯二氧化物 ,收率为 70 % ,最后经间甲酚脱保护得到了他唑巴坦 ,收率为 6 3%。整个反应经中试放大 ,总收率达 8.0 展开更多
关键词 他唑巴坦 1 3-偶极环加成反应 醋酸乙烯 合成 Β-内酰胺酶抑制剂 制药 抗菌素
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1,3-偶极环加成反应在他唑巴坦合成中的应用 被引量：2
2
作者 白国义 陈立功 +3 位作者 李阳 曹琳 宋传君 王丰雷 《天津大学学报（自然科学与工程技术版）》 EI CAS CSCD 北大核心 2002年第3期332-335,共4页
分析了以 6 -氨基青霉烷酸为原料合成他唑巴坦的反应 ,并重点对其中的环合反应进行了研究 .在此步反应中成功地以醋酸乙烯代替乙炔及其衍生物作为环合试剂进行了 1,3-偶极环加成反应 ,得到了目标产物 .同时 ,对反应条件如溶剂、反应温... 分析了以 6 -氨基青霉烷酸为原料合成他唑巴坦的反应 ,并重点对其中的环合反应进行了研究 .在此步反应中成功地以醋酸乙烯代替乙炔及其衍生物作为环合试剂进行了 1,3-偶极环加成反应 ,得到了目标产物 .同时 ,对反应条件如溶剂、反应温度等进行了研究 ,使其色谱收率达 70 %以上 . 展开更多
关键词 1 3-偶极环加成反应 他唑巴坦 合成 醋酸乙烯 药物
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手性Lewis酸催化硝酮与烯烃的1,3-偶极环加成反应 被引量：3
3
作者 胡晓芬 冯亚青 李筱芳 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2005年第1期1-7,共7页
综述了近年来利用手性 Lewis 酸催化剂对映选择催化硝酮与 1,2-二取代烯烃的 1,3-偶极环加成反应的研究进展.
关键词 手性 LEWIS酸 1 3-偶极环加成反应 酸催化剂 烯烃 取代
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微波促进的葡萄糖烯与硝酮的1,3-偶极环加成反应 被引量：1
4
作者 李小六 王彦坡 +2 位作者 陈华 李志伟 邢春勇 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2008年第10期1750-1755,共6页
在微波辐射下,葡萄糖烯(1)与硝酮2环加成反应的效率大大提到,在乙二醇二甲醚溶液中,200℃封管反应2min,环加成反应产物的收率可高达96%,而且反应的立体选择性无明显变化.利用环加成产物可进一步合成各种含官能团的碳糖苷衍生物,找到了... 在微波辐射下,葡萄糖烯(1)与硝酮2环加成反应的效率大大提到,在乙二醇二甲醚溶液中,200℃封管反应2min,环加成反应产物的收率可高达96%,而且反应的立体选择性无明显变化.利用环加成产物可进一步合成各种含官能团的碳糖苷衍生物,找到了一种合成碳糖苷衍生物中间体的简便有效方法. 展开更多
关键词 微波促进 1 3-偶极环加成反应 外糖烯 硝酮 螺异嗯唑烷糖苷
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C,N-二甲基硝酮与丙烯腈1,3-偶极环加成反应的理论研究 被引量：2
5
作者 汪晓敏 姜妲 唐明生 《郑州大学学报（理学版）》 CAS 2006年第2期96-100,共5页
用分子轨道理论在B3LYP/6-31G*水平上对C,N-二甲基硝酮与丙烯腈的1,3-偶极环加成反应进行了理论计算.当C,N-二甲基硝酮向丙烯腈靠近时反应先生成3种不同的氢键复合物,其相对能量分别为-24.14,-23.43和-21.63 kJ.mol-1.随着反应的进行,3... 用分子轨道理论在B3LYP/6-31G*水平上对C,N-二甲基硝酮与丙烯腈的1,3-偶极环加成反应进行了理论计算.当C,N-二甲基硝酮向丙烯腈靠近时反应先生成3种不同的氢键复合物,其相对能量分别为-24.14,-23.43和-21.63 kJ.mol-1.随着反应的进行,3种氢键复合物转化为相应endo-4、exo-4、endo-5、exo-5四种不同产物的过渡态,4种反应途径的能垒分别为55.86,60.96,58.16和58.83 kJ.mol-1.研究结果表明该反应区域选择性和立体选择性都不明显,4种反应都很容易进行,最终得到endo-4、exo-4、endo-5、exo-5四种产物的混合物. 展开更多
关键词 硝酮 1 3-偶极环加成反应 过渡态 密度泛函理论
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1,3-偶极环加成反应合成Δ~2-吡唑啉羧酸类化合物 被引量：1
6
作者 刘立刚 蒋丽娟 +2 位作者 柳红 吉民 华维一 《中国药科大学学报》 CAS CSCD 北大核心 2000年第4期241-245,共5页
首次以 Ph3P-C2 Cl6 为氯化试剂 ,从 2 -苄基苯甲酰肼制备了苯甲酰氯苄基腙 ,再在三乙胺的存在下 ,通过生成腈亚胺 ( nitrilimine)偶极体的中间态 ,原位与反式的肉桂酸乙酯发生 1 ,3 -偶极环加成反应生成 4 ,5-反式 -1 -苄基 -3 ,5( 4) ... 首次以 Ph3P-C2 Cl6 为氯化试剂 ,从 2 -苄基苯甲酰肼制备了苯甲酰氯苄基腙 ,再在三乙胺的存在下 ,通过生成腈亚胺 ( nitrilimine)偶极体的中间态 ,原位与反式的肉桂酸乙酯发生 1 ,3 -偶极环加成反应生成 4 ,5-反式 -1 -苄基 -3 ,5( 4) -二苯基 -Δ2 -吡唑啉 -4 ( 5) -羧酸乙酯。反应的方位选择性用前线轨道 ( FMO)理论进行了解释。 展开更多
关键词 偶极环加成反应 腈亚胺 △^2吡唑啉羧酸 合成
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1,3–偶极环加成反应在固化含能黏合剂中的应用 被引量：4
7
作者 王晓川 舒远杰 +2 位作者 卢先明 刘宁 舒尧 《化学推进剂与高分子材料》 CAS 2017年第4期32-37,共6页
从叠氮化物的1,3–偶极环加成反应和腈氧化物的1,3–偶极环加成反应两个方面,综述了它们分别固化含能黏合剂的研究进展。介绍了叠氮黏合剂与多炔基化合物、端炔基黏合剂与多叠氮化合物2种固化反应,以及腈氧化物的固化反应原理及其在低... 从叠氮化物的1,3–偶极环加成反应和腈氧化物的1,3–偶极环加成反应两个方面,综述了它们分别固化含能黏合剂的研究进展。介绍了叠氮黏合剂与多炔基化合物、端炔基黏合剂与多叠氮化合物2种固化反应,以及腈氧化物的固化反应原理及其在低温固化方面的应用情况。指出了未来腈氧化物研究的3个重点方向:固化剂的理论设计、黏合体系与炸药的作用机理、材料间相容性研究。 展开更多
关键词 含能黏合剂 叠氮化物 腈氧化物 1 3-偶极环加成反应 固化剂
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铜粉催化叠氮与端炔1,3-偶极环加成反应研究 被引量：2
8
作者 李冠琼 林秋汉 《南京理工大学学报》 EI CAS CSCD 北大核心 2017年第2期239-244,共6页
该文探讨了普通铜粉高效催化的叠氮化物与端炔的1,3-偶极环加成反应。研究结果表明,以铜粉为催化剂,盐酸三乙胺(Et3N·HCl)为助催化剂,体积比为1∶1的水/叔丁醇(H2O/t-Bu OH)为溶剂,将叠氮化物与端炔于室温常压下反应2 h,高收率合成... 该文探讨了普通铜粉高效催化的叠氮化物与端炔的1,3-偶极环加成反应。研究结果表明,以铜粉为催化剂,盐酸三乙胺(Et3N·HCl)为助催化剂,体积比为1∶1的水/叔丁醇(H2O/t-Bu OH)为溶剂,将叠氮化物与端炔于室温常压下反应2 h,高收率合成1,4-二取代-1,2,3-三唑化合物,收率可达93.05%。该方法所用催化剂廉价易得,且用量少,反应条件温和,耗时短,收率高,后处理操作简单。 展开更多
关键词 1 3-偶极环加成反应 铜粉 盐酸三乙胺 1 4-二取代-1 2 3-三唑
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利用1,3偶极环加成反应固化叠氮黏合剂研究进展 被引量：2
9
作者 李娜 赵凤起 +5 位作者 罗阳 高红旭 莫洪昌 肖立柏 姚二岗 徐司雨 《化学推进剂与高分子材料》 CAS 2015年第1期7-11,共5页
基于叠氮基团与亲偶极基团发生1,3–偶极环加成反应形成1,2,3–三唑五元环的原理,以多元亲偶极化合物为固化剂,可以成功地固化叠氮聚合物。介绍了固化剂分子结构、固化剂用量、固化温度对固化速率的影响,交联体的相关性能,以及固化剂在... 基于叠氮基团与亲偶极基团发生1,3–偶极环加成反应形成1,2,3–三唑五元环的原理,以多元亲偶极化合物为固化剂,可以成功地固化叠氮聚合物。介绍了固化剂分子结构、固化剂用量、固化温度对固化速率的影响,交联体的相关性能,以及固化剂在推进剂中的应用情况,对固化剂的使用提出了一些建议与设想。 展开更多
关键词 叠氮黏合剂 固化 1 3–偶极环加成反应 三唑聚合物
原文传递
通过1,3-偶极环加成反应合成3-吡咯螺环氧化吲哚的研究进展 被引量：1
10
作者 周英 张文会 +5 位作者 张敏 彭礼军 黄俊飞 杨超 刘雄利 余章彪 《山地农业生物学报》 2015年第2期9-13,46,共6页
作为一种重要的天然生物碱,吡咯螺环氧化吲哚骨架一直是天然产物化学和药物化学领域里的研究热点。由于含吡咯螺环氧化吲哚骨架分子广泛具有抗氧化、抗肿瘤等生物活性,近年来对其进行全合成和衍生化合成研究也持续升温。以各种取代的氨... 作为一种重要的天然生物碱,吡咯螺环氧化吲哚骨架一直是天然产物化学和药物化学领域里的研究热点。由于含吡咯螺环氧化吲哚骨架分子广泛具有抗氧化、抗肿瘤等生物活性,近年来对其进行全合成和衍生化合成研究也持续升温。以各种取代的氨基酸为原料和各种取代羰基原位产生亚胺叶立德,然后再和α,β-不饱和烯烃发生1,3-偶极[3+2]环加成反应是合成各种吡咯螺环氧化吲哚类化合物的一种有效方法。本文对这一合成方法在近几年的研究进展进行了综述。 展开更多
关键词 亚胺叶立德 1 3-偶极环加成反应 吡咯螺环氧化吲哚 综述
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C-甲基硝酮与丙烯腈1,3-偶极环加成反应从头算研究
11
作者 戚传松 冯大诚 +1 位作者 康从民 赵宝祥 《Chinese Journal of Structural Chemistry》 SCIE CAS CSCD 2000年第3期217-223,共7页
用从头算方法在MP2 / 6 31G(d)水平上研究了C 甲基硝酮与丙烯腈 1,3 偶极环加成反应 ,该反应可生成endo 4,exo 4,endo 5 ,exo 5四种不同的产物 ,反应势垒分别为 8.35、17.2 3、-0 .18和 4.88kJ/mol。在C 甲基硝酮与丙烯腈接近的过程中 ... 用从头算方法在MP2 / 6 31G(d)水平上研究了C 甲基硝酮与丙烯腈 1,3 偶极环加成反应 ,该反应可生成endo 4,exo 4,endo 5 ,exo 5四种不同的产物 ,反应势垒分别为 8.35、17.2 3、-0 .18和 4.88kJ/mol。在C 甲基硝酮与丙烯腈接近的过程中 ,首先生成 3个不同的氢键复合物 ,相对能量为 -4 7.8、-4 6 .6和 -33 .7kJ/mol。由这 3个不同的氢键复合物导致了 4个不同的过渡态而形成 展开更多
关键词 1 3-偶极环加成反应 C-甲基硝酮 丙烯腈 从头计算
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1,3-偶极环加成反应在叠氮推进剂中的应用 被引量：5
12
作者 陈炉洋 唐承志 +1 位作者 李忠友 陈中娥 《含能材料》 EI CAS CSCD 北大核心 2011年第4期469-472,共4页
在介绍1,3-偶极环加成反应的基础上,综述了该反应在聚叠氮基缩水甘油醚（GAP）侧基改性、叠氮化合物固化以及在GAP推进剂中的应用情况。指出了1,3-偶极环加成反应对水分不敏感,使用该方法可以在45~65℃进行推进剂固化,解决固化体系与高... 在介绍1,3-偶极环加成反应的基础上,综述了该反应在聚叠氮基缩水甘油醚（GAP）侧基改性、叠氮化合物固化以及在GAP推进剂中的应用情况。指出了1,3-偶极环加成反应对水分不敏感,使用该方法可以在45~65℃进行推进剂固化,解决固化体系与高能组分的相容性问题,获得感度较低的推进剂;同时也指出该法将体积较大的基团引入侧链中,使推进剂力学性能不够理想,提出了在调节交联密度及其规整性的基础上改善性能的建议。 展开更多
关键词 有机化学 GAP推进剂 叠氮化合物 1 3-偶极环加成反应 GAP三唑聚合物 固化
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1,3-偶极环加成反应立体选择性合成吡唑并[1,2-a]吡唑衍生物
13
作者 朱美军 《扬州职业大学学报》 2017年第3期32-37,共6页
环状偶氮甲亚胺与芳亚甲基丙二腈或氰乙酸乙酯的1,3-偶极环加成反应在温和的条件下,生成1,3-二芳基吡唑并[1,2-a]吡唑衍生物。该反应不仅产率高,而且具有很好的非对映选择性。NMR光谱和单晶结构研究表明,反应主要生成具有顺式构型的1,3... 环状偶氮甲亚胺与芳亚甲基丙二腈或氰乙酸乙酯的1,3-偶极环加成反应在温和的条件下,生成1,3-二芳基吡唑并[1,2-a]吡唑衍生物。该反应不仅产率高,而且具有很好的非对映选择性。NMR光谱和单晶结构研究表明,反应主要生成具有顺式构型的1,3-二芳基衍生物。 展开更多
关键词 1 3-偶极环加成反应 偶氮甲亚胺 吡唑并[1 2-a]吡唑 芳亚甲基丙二腈 非对映选择性
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氧化腈与丙炔1,3-偶极环加成反应中区域选择性的理论研究 被引量：1
14
作者 张月梅 王若曦 +1 位作者 徐为人 刘成卜 《化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2005年第7期567-571,F005,共6页
用密度泛函(DFT)B3LYP/6-311++G**方法研究了氧化腈(RCNO,R=F,NO2,OCH3,OH,COOCH3,CHO,CONH2,H,CH3)与丙炔的1,3-偶极环加成反应,并且计算了不同温度下的反应速率常数,讨论了氧化腈上不同取代基R的取代效应和温度对反应区域选择性的影响... 用密度泛函(DFT)B3LYP/6-311++G**方法研究了氧化腈(RCNO,R=F,NO2,OCH3,OH,COOCH3,CHO,CONH2,H,CH3)与丙炔的1,3-偶极环加成反应,并且计算了不同温度下的反应速率常数,讨论了氧化腈上不同取代基R的取代效应和温度对反应区域选择性的影响.结果显示,氧化腈与富电子亲偶极体——炔烃反应,5-取代反应占优势;氧化腈上取代基R为强吸电子基团时或在较高温度下,有利于4-取代反应的进行. 展开更多
关键词 偶极环加成反应 区域选择性 氧化 理论研究 丙炔 腈 反应速率常数 取代反应 吸电子基团 密度泛函 取代效应 取代基 NO2 CHO 高温度 炔烃
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卤化N-烃基-3-羟基吡啶盐与缺电子亲偶极试剂的1,3-偶极环加成反应
15
作者 周顺福 曾陇梅 苏镜娱 《中山大学学报（自然科学版）》 CAS CSCD 北大核心 2002年第3期41-44,共4页
研究了卤化N_甲基_3_羟基吡啶盐和卤化N_苄基_3_羟基吡啶盐与缺电子亲偶极试剂的 1,3_偶极环加成的反应条件 ,报道了环加成产物的构型及外型 /内型异构体比例。
关键词 卤化N-烃基-3-羟基吡啶盐 缺电子亲偶极试剂 1 3-偶极环加成反应 构型 异构体 甲基乙烯基酮
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季鏻盐支载手性咪唑啉酮不对称催化1,3-偶极环加成反应研究
16
作者 聂鑫 林子涵 +2 位作者 卢翠芬 杨桂春 陈祖兴 《湖北大学学报（自然科学版）》 CAS 2014年第6期576-580,共5页
以芳基季鏻盐支载的手性咪唑啉酮为催化剂,不对称催化硝酮偶极子与α,β-不饱和醛的1,3-偶极环加成反应,得到异噁唑醛化合物,并对该反应条件和催化底物进行优化和探究,该反应具有较高的产率（62%-82%）和良好的立体选择性（endo/exo在83... 以芳基季鏻盐支载的手性咪唑啉酮为催化剂,不对称催化硝酮偶极子与α,β-不饱和醛的1,3-偶极环加成反应,得到异噁唑醛化合物,并对该反应条件和催化底物进行优化和探究,该反应具有较高的产率（62%-82%）和良好的立体选择性（endo/exo在83/17-94/6之间）,手性催化剂易于回收并可循环使用,且循环4次后的产率不低于60%. 展开更多
关键词 季鏻盐 支载 手性咪唑啉酮 不对称催化 1 3-偶极环加成反应
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非稳定型亚甲胺基叶立德参与的1,3-偶极环加成反应合成新型5-取代噁唑烷衍生物
17
作者 曾凡浩 徐亮 《合成化学》 CAS CSCD 2015年第6期522-524,共3页
以N-三甲基硅甲基苄胺,多聚甲醛和芳香醛为原料,磷酸为催化剂,经1,3-偶极环加成反应合成了6个5-取代噁唑烷衍生物(3a^3f,其中3c^3f为新化合物),收率57%~73%,转化率70%~90%,其结构经1H NMR,13C NMR和ESI-MS表征。
关键词 N-三甲基硅甲基苄胺 1 3-偶极环加成反应 合成 噁唑烷衍生物
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硝酮与烯烃的1,3-偶极环加成反应区位和立体选择性的量子化学计算研究
18
作者 孙丽曼 刘跃 《哈尔滨师范大学自然科学学报》 CAS 2004年第6期73-77,共5页
硝酮与烯烃反应的产物是有机化学中用来合成氨基糖的重要中间体 .为了得到预期的产物 ,将涉及反应的区位与立体选择性 .本文以原有的实验结果为基础 ,采用了密度泛函方法 (DFT)在B3LYP/6- 31G 水平上对反应进行了理论计算研究 .本文中... 硝酮与烯烃反应的产物是有机化学中用来合成氨基糖的重要中间体 .为了得到预期的产物 ,将涉及反应的区位与立体选择性 .本文以原有的实验结果为基础 ,采用了密度泛函方法 (DFT)在B3LYP/6- 31G 水平上对反应进行了理论计算研究 .本文中所选择的反应体系的理论计算结果与实验结果得到了很好的符合 . 展开更多
关键词 立体选择性 量子化学计算 1 3-偶极环加成反应 B3LYP 密度泛函方法 理论计算 烯烃 产物 中间体 合成氨
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手性TADDOLate-TiClX催化的C,N-二苯基硝酮与1-N-((E)-2-丁烯酰基)琥珀酰亚胺的1,3-偶极环加成反应的研究
19
作者 翟多奇 刘波 《黑龙江科学》 2010年第1期9-13,共5页
首次合成了一种含有噻吩环的新型手性1,4-二醇(TADDOL)配体,使之与两种钛试剂络合得到手性TADDOLate-TiClX,并应用于C,N-二苯基硝酮与1-N-((E)-2-丁烯酰基)琥珀酰亚胺的1,3-偶极环加成反应,考察了催化剂以及催化剂的量等因素对该反应的... 首次合成了一种含有噻吩环的新型手性1,4-二醇(TADDOL)配体,使之与两种钛试剂络合得到手性TADDOLate-TiClX,并应用于C,N-二苯基硝酮与1-N-((E)-2-丁烯酰基)琥珀酰亚胺的1,3-偶极环加成反应,考察了催化剂以及催化剂的量等因素对该反应的影响。当使用25mol%催化剂TADDOLate-TiCl2时,该反应endo/exo值达到10/90,主产物的ee值高达97%。当使用10mol%催化剂TADDOLate-TiC(lTos)时,其他条件不变时,该反应endo/exo值高达5/95,主产物ee值也达到87%。 展开更多
关键词 1 3-偶极环加成反应 手性金属催化剂 对映体选择性
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β,γ-不饱和酮酸酯与亚甲胺叶立德的[1,3]-偶极环加成反应
20
作者 杜丽娜 林敬 康泰然 《西华师范大学学报（自然科学版）》 2014年第2期100-102,107,共4页
运用β,γ-不饱和酮酸酯与亚甲胺叶立德的[1,3]-偶极环加成反应合成一系列恶唑烷类衍生物,在室温下就可以得到非常好的化学收率,最高收率达92%.
关键词 β γ-不饱和酮酸酯 甲亚胺叶立德 [1 3]-偶极环加成反应
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