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异戊烯基黄酮类化合物药理作用研究进展
1
作者 李宁 杨媛媛 +4 位作者 曲彤 任慧 胡静 崔小敏 陈志永 《中成药》 CAS CSCD 北大核心 2024年第4期1255-1262,共8页
异戊烯基黄酮类化合物是黄酮类物质的一个重要分支,其结构多样,具有多种潜在的生物活性,包括抗肿瘤、抗炎、神经保护、抗菌、抗氧化、抗糖尿病、雌激素、酶抑制等,且较多集中在抗肿瘤、抗菌、抗炎、抗氧化等活性,其中大部分的研究集中... 异戊烯基黄酮类化合物是黄酮类物质的一个重要分支,其结构多样,具有多种潜在的生物活性,包括抗肿瘤、抗炎、神经保护、抗菌、抗氧化、抗糖尿病、雌激素、酶抑制等,且较多集中在抗肿瘤、抗菌、抗炎、抗氧化等活性,其中大部分的研究集中在体外研究,体内动物实验及临床研究较少。已有报道的异戊烯基黄酮大部分来自桑科和豆科,异戊烯基的存在增加了化合物对生物膜的亲和力以及对靶蛋白的作用,具有很高的药物化学研究价值。本文就异戊烯基黄酮类化合物的药理作用进行了系统综述,以期为此类化合物的潜在机制及临床研究提供依据,推动该类成分的合理药用开发。 展开更多
关键词 异戊烯基黄酮 药理作用 结构类型 临床应用
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代谢改造大肠杆菌合成8-异戊烯基山奈酚
2
作者 赵婉莹 周景文 侯颖 《食品与发酵工业》 CAS CSCD 北大核心 2023年第23期16-24,共9页
8-异戊烯基山奈酚(8-prenylkaempferol,8-pk)是一种黄酮类化合物,具有抗炎、抗癌等药理活性。目前8-pk的生物合成主要通过植物来源的异戊烯基转移酶(prenyltransferases,PTs)催化山奈酚(kaempferol,Kae)实现。然而植物源的PTs自身含有... 8-异戊烯基山奈酚(8-prenylkaempferol,8-pk)是一种黄酮类化合物,具有抗炎、抗癌等药理活性。目前8-pk的生物合成主要通过植物来源的异戊烯基转移酶(prenyltransferases,PTs)催化山奈酚(kaempferol,Kae)实现。然而植物源的PTs自身含有的信号肽会极大阻碍其在原核生物中异源表达和高效催化,且催化途径中前体物质二甲基烯丙基焦磷酸盐(dimethylallyl pyrophosphate,DMAPP)的供给不足严重限制了8-pk的生物合成产量。该研究以大肠杆菌(Escherichia coli)为底盘细胞,通过强化前体DMAPP供应和截短异戊烯基转移酶信号肽实现了8-pk的高效合成。首先,在E.coli BL21(DE3)中游离表达了淫羊藿来源的异戊烯基转移酶(EkF8DT),并引入异戊烯醇利用途径提升了EkF8DT的前体DMAPP的供应,8-pk产量达到2.14 mg/L。随后,通过AlphaFold2预测了EkF8DT的结构,将EkF8DT N端截短60个氨基酸时8-pk产量最高,达到6.46 mg/L。通过将EkF8DT的N端融合蛋白质标签以及优化发酵条件产量达到24.28 mg/L,最终在5 L发酵罐中8-pk产量达到44.33 mg/L,这是目前报道的较高水平。该研究为8-pk等类黄酮异戊烯基化的高效生物合成提供了策略。 展开更多
关键词 8-异戊烯基山奈酚 异戊烯基转移酶 异戊烯醇利用途径 信号肽截短 蛋白质标签
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天然产物8-异戊烯基-7,3′,4′-三羟基黄烷酮的全合成研究
3
作者 赵艳敏 李红俊 《合成化学》 CAS 2023年第7期550-553,共4页
8-异戊烯基-7,3′,4′-三羟基黄烷酮是一种新分离的天然产物,但在植物中含量低且分离困难,因此以廉价的2,4-二羟基苯乙酮和3,4-二羟基苯甲醛为原料,经过C-异戊烯基化、酚羟基保护、羟醛缩合、环化和去保护基等步骤,以21%的总收率第一次... 8-异戊烯基-7,3′,4′-三羟基黄烷酮是一种新分离的天然产物,但在植物中含量低且分离困难,因此以廉价的2,4-二羟基苯乙酮和3,4-二羟基苯甲醛为原料,经过C-异戊烯基化、酚羟基保护、羟醛缩合、环化和去保护基等步骤,以21%的总收率第一次全合成了天然产物8-异戊烯基-7,3′,4′-三羟基黄烷酮。所有新化合物的结构都经过^(1)H NMR、IR和HR-MS确认。 展开更多
关键词 天然产物 黄烷酮 异戊烯基黄烷酮 异戊烯基化 全合成
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植物中异戊烯基取代的酚类化合物及其分布
4
作者 王圆月 落艳娇 +2 位作者 张译心 申国安 郭宝林 《西北植物学报》 CAS CSCD 北大核心 2023年第9期1604-1620,共17页
异戊烯基取代的酚类化合物由UbiA家族的异戊烯基转移酶(prenyltransferase)催化异戊烯基转移到芳香族化合物母核上,其亲脂性较无异戊烯基取代的化合物明显增强,并提高了与生物膜的亲和力,从而形成了各种具有重要生物学功能的活性分子,... 异戊烯基取代的酚类化合物由UbiA家族的异戊烯基转移酶(prenyltransferase)催化异戊烯基转移到芳香族化合物母核上,其亲脂性较无异戊烯基取代的化合物明显增强,并提高了与生物膜的亲和力,从而形成了各种具有重要生物学功能的活性分子,在植物防御和人体健康方面具有重要作用。本综述总结了538种异戊烯基酚类化合物的取代基类别和取代位点等,为发掘植物中新型异戊烯基转移酶,以及受体和供体的选择提供参考,以期有更多异戊烯基转移酶可应用于合成生物学来生产具有重要活性的异戊烯基酚类化合物。该文对国内外报道的378种类黄酮,80种香豆素类,27种醌类,32种二苯乙烯类,16种对羟基苯甲酸类,5种苯丙酸类共计538种异戊烯基取代的酚类化合物的取代基类别、取代位置以及在植物中的分布进行总结,发现异戊烯基酚类化合物主要分布在28个科中,且以C5和C10取代基为主。该文还综述了已鉴定功能的30余种植物芳香族异戊烯基转移酶。 展开更多
关键词 异戊烯基 酚类化合物 异戊烯基转移酶
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基于异戊烯醇聚氧乙烯醚的减水剂制备及混凝土影响分析
5
作者 袁璐 冷超群 《功能材料》 CAS CSCD 北大核心 2023年第5期5204-5209,共6页
采用水溶液自由基共聚法合成了异戊烯醇聚氧乙烯醚基的聚羧酸减水剂,研究了酸醚比、链转移剂用量、还原剂用量和滴加时间对聚羧酸减水剂分散性能的影响。结果表明,酸醚比为4.15,巯基丙酸和TPEG的摩尔比为0.19,VC和TPEG的摩尔比为0.018,... 采用水溶液自由基共聚法合成了异戊烯醇聚氧乙烯醚基的聚羧酸减水剂,研究了酸醚比、链转移剂用量、还原剂用量和滴加时间对聚羧酸减水剂分散性能的影响。结果表明,酸醚比为4.15,巯基丙酸和TPEG的摩尔比为0.19,VC和TPEG的摩尔比为0.018,滴加时间50 min为最佳制备工艺,制备出的聚羧酸减水剂能够使水泥净浆具有最高的流动度为234 mm。混凝土的适配实验表明,以最佳工艺条件制备的聚羧酸减水剂的饱和掺量更高,当减水剂掺量为0.3%时,减水率可达32.7%,28 d的抗压强度为55.7 MPa,在配置高强度混凝土方面有广阔的应用前景。 展开更多
关键词 聚羧酸减水剂 异戊烯醇聚氧乙烯醚 流动度 混凝土 力学性能
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藜麦异戊烯基转移酶基因(CqIPT)家族的全基因组鉴定与分析 被引量：1
6
作者 田晓芹 褚晶 +4 位作者 丁洪霞 杨博 陈方军 郭善利 陈世华 《烟台大学学报（自然科学与工程版）》 CAS 2023年第2期149-156,共8页
基于藜麦全基因组和转录组数据,利用生物信息学的方法对藜麦IPT(CqIPT)基因家族进行了鉴定和系统分析。结果表明,在藜麦基因组中鉴定到12个可分为4个亚组的CqIPT基因,同亚组CqIPT基因具有相似的基因结构和蛋白Motif结构;CqIPT基因家族... 基于藜麦全基因组和转录组数据,利用生物信息学的方法对藜麦IPT(CqIPT)基因家族进行了鉴定和系统分析。结果表明,在藜麦基因组中鉴定到12个可分为4个亚组的CqIPT基因,同亚组CqIPT基因具有相似的基因结构和蛋白Motif结构;CqIPT基因家族所有成员的表达模式存在明显差异,CqIPT9仅在顶端分生组织和花序中显著表达,CqIPT5和CqIPT11在花和未成熟的种子及干种子中显著表达;非生物胁迫下的基因表达同样存在多种模式。本研究为深入研究藜麦CqIPT基因的功能提供了一定的理论基础。 展开更多
关键词 藜麦 异戊烯转移酶 CqIPT基因家族 生物信息学
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基于异戊烯基焦磷酸异构酶的改造及表达优化提高异戊二烯产量
7
作者 孙瓅 刘春立 +3 位作者 刘秀霞 李业 杨艳坤 白仲虎 《食品与发酵工业》 CAS CSCD 北大核心 2023年第21期1-8,共8页
异戊二烯是最简单的萜烯类化合物,是橡胶、食品、医药和化妆品工业的重要原料。在微生物中构建甲羟戊酸(mevalonate,MVA)代谢途径是目前生产异戊二烯及其衍生萜烯的有效途径,但关键酶的活性和表达水平会限制异戊二烯的合成。针对关键酶... 异戊二烯是最简单的萜烯类化合物,是橡胶、食品、医药和化妆品工业的重要原料。在微生物中构建甲羟戊酸(mevalonate,MVA)代谢途径是目前生产异戊二烯及其衍生萜烯的有效途径,但关键酶的活性和表达水平会限制异戊二烯的合成。针对关键酶-异戊烯基焦磷酸异构酶(isopentenyl diphosphate isomerase,IDI)的活性低等问题,该研究从酶工程、启动子工程和核糖体结合位点(ribosome binding site,RBS)工程3个方面对IDI的表达进行了优化。首先在大肠杆菌中建立了异戊二烯生产体系,挑选肺炎链球菌来源的IDI进行蛋白质建模和结构分析,计算得到了活性热点Met146并对其进行点突变。经过改造得到1株突变体Met146His,其将异戊二烯的产量提升至820.46 mg/L。接着针对该突变株进行启动子优化和RBS优化,最终得到的优化菌株将异戊二烯的产量提升至862.79 mg/L,是出发菌株的2.58倍。结果证明,对于IDI进行酶分子改造和表达优化以提高酶活性并调控表达水平,是提高异戊二烯产量的有效策略。IDI的优化也可以应用于异戊二烯的下游产物,如倍半萜和二萜等的生物合成。 展开更多
关键词 异戊烯基焦磷酸异构酶 理性设计 启动子优化 核糖体结合位点优化 异戊二烯
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云南洱海表层沉积物中C_(25)高支链类异戊烯烃(HBIs)的特征及其生物地球化学指示意义
8
作者 蔡璐依 张灿 何毓新 《湖泊科学》 EI CAS CSCD 北大核心 2023年第3期922-933,共12页
C_(25)高支链类异戊烯烃(C_(25) HBIs)通常被认为是指示硅藻的生物标志化合物,近年来在长江下游湖泊沉积物中被广泛检出。尽管云南湖泊分布广泛,但尚未有C_(25) HBIs检出的相关报道。本研究通过分析洱海不同湖区表层沉积物,首次指出其存... C_(25)高支链类异戊烯烃(C_(25) HBIs)通常被认为是指示硅藻的生物标志化合物,近年来在长江下游湖泊沉积物中被广泛检出。尽管云南湖泊分布广泛,但尚未有C_(25) HBIs检出的相关报道。本研究通过分析洱海不同湖区表层沉积物,首次指出其存在C_(25) HBIs化合物,并通过分析不同C_(25) HBIs化合物的空间分布特征解析其生物地球化学指示意义。结果显示,洱海表层沉积物中存在C_(25:1)HBI和C_(25:2 )HBI化合物,但均未检测到同分异构体。洱海沉积物中C_(25) HBIs浓度为11.18μg/g(TOC),显著高于富营养化的太湖,与澄湖相当。C_(25:1)HBI浓度表现出南高北低的空间分布特征,而C_(25:2 )HBI浓度则相反,因此C_(25:1)HBI可能表征了洱海南部湖区的优势硅藻。在C_(25:2 )HBI浓度较低(<0.4μg/g)的沉积物中,C_(25:1)HBI和C_(25:2 )HBI呈现微弱正相关,而部分浅水区域的沉积物则表现出C_(25:2 )HBI浓度高(>0.4μg/g)但C_(25:1)HBI浓度低的现象。不同湖区沉积物中C_(25) HBIs浓度与总有机碳和总氮含量的关系存在差异:(1)北部湖区C_(25:1)HBI与TN含量呈负相关,可能表明C_(25:1)HBI生源硅藻受到洱海北部农业活动和氮磷肥大量输入的限制。(2)中部湖区C_(25:1)HBI和C_(25:2 )HBI浓度均与湖泊富营养化水平呈微弱正相关,但与总有机碳含量不存在相关性,说明C_(25) HBIs的生源硅藻受控因素相对复杂。(3)南部湖区C_(25:1)HBI浓度和总有机质含量变化一致,和总氮含量呈较强的正相关关系,而C_(25:2 )HBI浓度与湖泊总生产力和富营养化水平的相关性均较弱。综上研究发现,洱海的C_(25:1)HBI浓度可以指示洱海南部湖区的优势硅藻和富营养化程度,这与长江下游湖泊现象不同;C_(25:2 )HBI可能有较多来源,除了和C_(25:1)HBI相似来源的硅藻以外,还包含某些适于生存在浅水环境的硅藻,因此C_(25:2 )HBI受水文条件控制强烈。 展开更多
关键词 洱海 表层沉积物 高支链类异戊烯烃 硅藻 富营养化 水深
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植物中UbiA膜结合型芳香族异戊烯基转移酶的研究进展
9
作者 落艳娇 王圆月 +2 位作者 庞永珍 申国安 郭宝林 《植物科学学报》 CAS CSCD 北大核心 2023年第2期256-268,共13页
UbiA膜结合型芳香族异戊烯基转移酶(Prenyltransferases,PT)可催化异戊烯基单元转移到芳香族母核上形成C-C(或C-O)键,在植物中参与合成重要的代谢产物,如泛醌、质体醌、叶绿素、生育酚等。植物中多种具有异戊烯基的芳香族次生代谢物也... UbiA膜结合型芳香族异戊烯基转移酶(Prenyltransferases,PT)可催化异戊烯基单元转移到芳香族母核上形成C-C(或C-O)键,在植物中参与合成重要的代谢产物,如泛醌、质体醌、叶绿素、生育酚等。植物中多种具有异戊烯基的芳香族次生代谢物也是该类酶作用的产物。异戊烯基的引入增加了天然产物结构多样性和生物活性。本文介绍了植物中UbiA家族的基本类型,归纳了57个已鉴定功能的与次生代谢物(类黄酮、香豆素、二苯乙烯等)合成相关的UbiA PTs底物选择性、催化特点及其与初生代谢相关PTs的系统发育关系,并对异戊烯基转移酶基因的挖掘策略,以及利用微生物代谢工程定向合成活性异戊烯基化合物的应用前景进行了展望。 展开更多
关键词 异戊烯基转移酶 初生代谢 次生代谢 生物合成
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植物中的异戊烯基转移酶 被引量：6
10
作者 王惠 赵德刚 韩玉珍 《植物生理学通讯》 CSCD 北大核心 2005年第5期684-690,共7页
介绍了近年来植物中异戊烯基转移酶(又称异戊烯基二磷酸合酶,IPPS)的研究进展,着重讨论IPPS的链长决定机制,同时分析了有待解决的问题。
关键词 异戊烯类化合物 异戊烯基转移酶 类异戊烯基二磷酸合酶 橡胶转移酶 杜仲胶 植物 决定机制 同时分析 二磷酸 合酶
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苦参异戊烯基黄酮类化合物的化学,活性及其生物合成研究进展 被引量：32
11
作者 赵平 张颖君 +1 位作者 山本浩文 杨崇仁 《天然产物研究与开发》 CAS CSCD 2004年第2期172-178,共7页
综述苦参 (SophoraflavecensAiton .)异戊烯基黄酮类化合物的化学 ,活性及其生物合成研究进展。
关键词 苦参 异戊烯基黄酮 生物活性 生物合成 异戊烯基黄酮类化合物 中药
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异戊烯酸甲酯催化合成新工艺 被引量：6
12
作者 杨涛 李珊 +2 位作者 李国浩 石晓华 蒋登高 《精细石油化工》 CAS CSCD 北大核心 2009年第6期40-43,共4页
实验以异戊烯酸和甲醇为原料,732型强酸性阳离子交换树脂为催化剂,采用甲醇外循环吸附除水工艺合成异戊烯酸甲酯。考察了醇酸摩尔比、催化剂用量和反应时间对酯化反应的影响。较佳工艺条件为:n_0(甲醇):n_0(异戊烯酸)=2.4:1,催化剂用量2... 实验以异戊烯酸和甲醇为原料,732型强酸性阳离子交换树脂为催化剂,采用甲醇外循环吸附除水工艺合成异戊烯酸甲酯。考察了醇酸摩尔比、催化剂用量和反应时间对酯化反应的影响。较佳工艺条件为:n_0(甲醇):n_0(异戊烯酸)=2.4:1,催化剂用量22 g/mol,反应时间16 h,酯化率达99.57%。 展开更多
关键词 强酸性阳离子交换树脂 异戊烯酸甲酯 异戊烯酸 酯化
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芳香族异戊烯转移酶的研究进展 被引量：10
13
作者 高娟 曾英 卢山 《植物学报》 CAS CSCD 北大核心 2010年第6期751-759,共9页
异戊烯基转移酶(prenyltransferase)催化异戊烯基转移至异戊烯单元、芳香环或蛋白质上。芳香族异戊烯基转移酶将异戊烯单元融入含有芳环的化合物,从而形成具有重要生物学功能的各类活性分子,如泛醌、质体醌、维生素E、异戊烯黄酮类以及... 异戊烯基转移酶(prenyltransferase)催化异戊烯基转移至异戊烯单元、芳香环或蛋白质上。芳香族异戊烯基转移酶将异戊烯单元融入含有芳环的化合物,从而形成具有重要生物学功能的各类活性分子,如泛醌、质体醌、维生素E、异戊烯黄酮类以及真菌代谢物等。该文综述了近年来植物和真菌芳香族异戊烯转移酶的分子生物学研究进展,包括膜结合的参与质体醌生物合成的homogentisate solanesyltransferase、参与维生素E生物合成的homogentisate phytyltransferase、类黄酮异戊烯转移酶(flavonoid prenyltransferase)和可溶性的真菌吲哚异戊烯转移酶等。 展开更多
关键词 芳香族异戊烯转移酶 质体醌 异戊烯类黄酮 维生素E
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天然5,7-二羟基-3-异戊烯基黄酮与5-羟基-3-异戊烯基黄酮的全合成 被引量：3
14
作者 黄初升 刘红星 +2 位作者 施建成 林森 段红霞 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2012年第9期1978-1983,共6页
以2,4,6-三羟基苯乙酮和2,6-二羟基苯乙酮为原料,分别通过甲基保护酚羟基、苯甲酰氯酰化、Bake-Venkataraman重排、异戊烯基化、酸催化关环及EtSLi脱去甲基等6步反应,以高收率完成了天然5,7-二羟基-3-异戊烯基黄酮(1a,收率80.6%)和5-羟... 以2,4,6-三羟基苯乙酮和2,6-二羟基苯乙酮为原料,分别通过甲基保护酚羟基、苯甲酰氯酰化、Bake-Venkataraman重排、异戊烯基化、酸催化关环及EtSLi脱去甲基等6步反应,以高收率完成了天然5,7-二羟基-3-异戊烯基黄酮(1a,收率80.6%)和5-羟基-3-异戊烯基黄酮(1b,收率84.9%)的全合成,所有化合物均经1H NMR和13C NMR表征确定.通过密度泛函理论方法对目标产物(1a和1b)的生物活性进行了预测.结果表明,3位异戊烯基侧链的存在能大大增强化合物相应的生物活性,而且是化合物生物活性增强必需的取代基.另外,目标产物1a的生物活性高于产物1b,归因于黄酮类化合物分子中A环上的7-OH属增效基团,起到增强生物活性的作用,化合物1a分子中A环上有7-OH,而化合物1b分子中则无该基团.本合成方法对其它3-烃基黄酮类天然化合物的合成具有潜在的适用性,所预测的生物活性结果为3-烃基黄酮类化合物的构效关系研究奠定了基础. 展开更多
关键词 5 7-二羟基-3-异戊烯基黄酮 5-羟基-3-异戊烯基黄酮 全合成
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氯代异戊烯水解工艺的研究 被引量：2
15
作者 叶军明 夏蓉晖 《金山油化纤》 2006年第4期1-5,共5页
对含氯代异戊烯原料水解工艺进行了研究。在以氢氧化钠水溶液进行氯代异戊烯水解时发现,水解产物为异戊烯醇和甲基丁烯醇的混合物,这说明氯代异戊烯在进行取代反应的同时,伴有正碳离子的异构化反应,由此开发了一条全新的由氯代异戊烯生... 对含氯代异戊烯原料水解工艺进行了研究。在以氢氧化钠水溶液进行氯代异戊烯水解时发现,水解产物为异戊烯醇和甲基丁烯醇的混合物,这说明氯代异戊烯在进行取代反应的同时,伴有正碳离子的异构化反应,由此开发了一条全新的由氯代异戊烯生产甲基丁烯醇和异戊烯醇的新的工艺路线。水解反应较理想的工艺条件为:在氯代异戊烯投料量为100 g,原料滴加速率为4 g／min,NaOH用量为38 g,水用量为150 g,反应时间为70-80 min,反应温度为70～80℃和搅拌速率为500 r／min时,水解转化率可以达到99％以上,选择性则在94％以上。 展开更多
关键词 氯代异戊烯 异戊烯醇 甲基丁烯醇 水解 工艺
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高效农药异戊烯酸乙酯的新催化合成
16
作者 唐晓红 梁丽珍 +2 位作者 宋连卿 李成未 李保军 《河南农业科学》 CSCD 北大核心 2012年第8期103-106,120,共5页
以经硫酸功能化的中孔分子筛MCM-41为催化剂,直接用反应物乙醇作带水剂,以乙醇和异戊烯酸为原料,采用分批补充乙醇的工艺方法合成了高效农药异戊烯酸乙酯,并考察了催化剂用量、反应物物质的量比、反应温度和反应时间对反应转化率和选择... 以经硫酸功能化的中孔分子筛MCM-41为催化剂,直接用反应物乙醇作带水剂,以乙醇和异戊烯酸为原料,采用分批补充乙醇的工艺方法合成了高效农药异戊烯酸乙酯,并考察了催化剂用量、反应物物质的量比、反应温度和反应时间对反应转化率和选择性的影响。通过催化剂对比试验得出,经硫酸功能化的中孔分子筛MCM-41是合成异戊烯酸乙酯的高效且环保的固体酸催化剂。该反应最佳的合成条件是:异戊烯酸和乙醇的物质的量配比为1∶8,催化剂用量为异戊烯酸质量的1.5%,反应时间为5h,反应在剧烈回流温度下进行。在此条件下,异戊烯酸的转化率可达89.4%,产品纯度大于99.6%。该反应条件温和,操作简单,催化剂的寿命长,产物提纯容易,适合工业化生产。 展开更多
关键词 异戊烯酸乙酯 异戊烯酸 乙醇 中孔分子筛 带水剂
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波罗蜜根中异戊烯基酚性成分研究 被引量：2
17
作者 朱灵芝 钟国跃 +3 位作者 叶金宝 胡佳星 谭子豪 任刚 《中药材》 CAS 北大核心 2019年第4期790-793,共4页
目的:研究波罗蜜Artocarpus heterophyllus Lam.根中的酚性成分。方法:运用ODS、MCI CHP-20P、Sephadex LH-20等柱色谱和高效液相色谱技术从波罗蜜根中分离化合物,并根据理化性质和NMR、MS波谱数据鉴定化合物结构。结果:从波罗蜜根的乙... 目的:研究波罗蜜Artocarpus heterophyllus Lam.根中的酚性成分。方法:运用ODS、MCI CHP-20P、Sephadex LH-20等柱色谱和高效液相色谱技术从波罗蜜根中分离化合物,并根据理化性质和NMR、MS波谱数据鉴定化合物结构。结果:从波罗蜜根的乙醇提取物中分离得到了10个含异戊烯基取代的酚性化合物,分别鉴定为:cudrastilbene(1)、artocarbene(2)、3′,5′,2,4-tetrahydroxy-4-(3-methyl-2-butenyl)stilbene(3)、demethylmoracinⅠ(4)、moracin C(5)、artoindonesianin B-1(6)、wittifuran W(7)、5′-hydroxycudraflavone A(8)、artochamin B(9)、8-(γ,γ-dimethylallyl)-5,2′,4′-trihydroxy-7-methoxyflavone(10)。结论:其中,化合物1、4、5、7为首次从波罗蜜属植物中分离得到,化合物6、8、9为首次从该植物中分离得到。 展开更多
关键词 波罗蜜 酚性成分 异戊烯基黄酮 异戊烯基二苯乙烯 异戊烯基2-芳基苯并呋喃
原文传递
顺/反-异戊烯基-3-甲基丁二烯醚的合成研究
18
作者 钱洪胜 吕叔敏 +1 位作者 董金锋 商志才 《化工时刊》 CAS 2011年第1期9-13,共5页
以异戊烯醛和异戊烯醇为原料,经异戊烯酸催化缩醛化反应得到3-甲基-2-丁烯醛二异戊烯基缩醛,再经磷酸催化消除反应得到顺/反-异戊烯基-3-甲基丁二烯醚。对缩醛化反应条件和消除反应条件等工艺条件进行了详细研究。结果表明,以0.3%异戊... 以异戊烯醛和异戊烯醇为原料,经异戊烯酸催化缩醛化反应得到3-甲基-2-丁烯醛二异戊烯基缩醛,再经磷酸催化消除反应得到顺/反-异戊烯基-3-甲基丁二烯醚。对缩醛化反应条件和消除反应条件等工艺条件进行了详细研究。结果表明,以0.3%异戊烯酸为酸性催化剂,70~75℃共沸脱水反应8 h,异戊烯醛的单程转化率达到63%~64%,处理后可得含量为97.5%的3-甲基-2-丁烯醛二异戊烯基缩醛,收率96.8%;以100×10-6磷酸为催化剂,90~120℃,2.66 kPa下反应并及时将反应产物蒸出,处理后得到含量为95.7%的顺/反-异戊烯基-3-甲基丁二烯醚,收率97.0%。 展开更多
关键词 异戊烯醛 异戊烯醇 二异戊烯缩醛 二烯基醚 有机合成
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8-异戊烯基柚皮素的全合成方法研究 被引量：2
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作者 余心哲 汪亚林 +3 位作者 张杰 赵萌 郑高亮 郁建平 《化学世界》 CAS CSCD 2016年第1期30-34,共5页
以2,4,6-三羟基苯乙酮和对羟基苯甲醛为原料,经过异戊烯基化、羟基保护、羟醛缩合、环化、去保护基等5步反应,以19.6%的总收率成功合成了8-异戊烯基柚皮素(8-Prenylnaringenin)。优化了关键中间体(5)的合成条件,收率达到47%。结构经1 H ... 以2,4,6-三羟基苯乙酮和对羟基苯甲醛为原料,经过异戊烯基化、羟基保护、羟醛缩合、环化、去保护基等5步反应,以19.6%的总收率成功合成了8-异戊烯基柚皮素(8-Prenylnaringenin)。优化了关键中间体(5)的合成条件,收率达到47%。结构经1 H NMR、13C NMR和MS(ESI)表征。 展开更多
关键词 8-异戊烯基柚皮素 异戊烯基黄酮类化合物 合成方法
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酸催化1,3-环二酮的选择性C-,O-异戊烯基化反应 被引量：1
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作者 李莹 呼延成 +4 位作者 季定纬 何固城 张炜松 丛玉凤 陈庆安 《Chinese Journal of Catalysis》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2020年第9期1401-1409,共9页
5-色烯酮类衍生物广泛分布于自然界中,特别是各种天然药材中.例如,传统药材桃金娘和大麻的活性成分都含有这类骨架.因此,发展高效的策略来合成5-色烯酮一直受到科研工作者的关注.传统的方法主要是以1,3-环己二酮与异戊烯基溴或卤代苄溴... 5-色烯酮类衍生物广泛分布于自然界中,特别是各种天然药材中.例如,传统药材桃金娘和大麻的活性成分都含有这类骨架.因此,发展高效的策略来合成5-色烯酮一直受到科研工作者的关注.传统的方法主要是以1,3-环己二酮与异戊烯基溴或卤代苄溴为原料,经过取代和分子内环化两步反应合成得到.最近,1,3-环己二酮与不饱和分子的形式[3+3]环加成反应,由于其独特的原子和步骤经济性,已被用于构建色烯酮骨架.但这类不饱和分子仅限于α,β-不饱和醛与炔丙基醇.因此,发展新的、简单易得的合成子仍具有很大的吸引力.本文采用廉价易得的工业化学品异戊二烯作为简单高效的合成子,用于构建5-色烯酮骨架.首先,以5-苯基-1,3-环己二酮和异戊二烯为模板底物,通过对固体酸催化剂、溶剂及反应温度等筛选发现,在固体酸Nafion(10 wt%)催化下,以DCE为溶剂,110 oC反应24 h,5-苯基-1,3-环己二酮会经过C-异戊烯基化和分子内环化的串联过程,一步生成[3+3]产物5-色烯酮,分离收率达到82%.该反应具有高的区域和化学选择性,以及原子经济性.若以异戊烯基醇为原料,在最优条件下,也可以顺利得到5-色烯酮产物.令人意外的是,当温度降低到70 oC时,除了主产物5-色烯酮,还可以检测到少量O-异戊烯基化产物.由于1,3-环己二酮的直接O-异戊烯基化反应至今未有报道,我们对该选择性进行了优化.通过对酸催化剂种类、溶剂和温度等调控发现,以Lewis酸Al Cl3为催化剂,在DCE中,70 oC反应24 h,5-苯基-1,3-环己二酮可以只发生O-异戊烯基化反应,具有专一的选择性.随后,对两种催化体系分别进行了底物普适性考察.在固体酸Nafion催化体系下,未取代和5-取代的1,3-环己二酮都能很好地参与反应.4,4-二甲基-1,3-环己二酮由于其非对称的结构,可以得到两种环化产物.2,2,4,4-四甲基-1,3,5-环己三酮(syncarpic acid)是很多天然产物分子的前体,其也可以和异戊二烯发生环化反应,所得产物结构得到了单晶衍射的确定.此外,该反应还适用于1,3-环戊二酮、1,3-环庚二酮以及巴比妥酸等底物.对于Al Cl3催化体系,五元、六元和七元环状二酮都能顺利地发生O-异戊烯基化反应.特别是,在该体系中,非对称的4,4-二甲基-1,3-环己二酮也只得到一种O-异戊烯基化产物,具有优异的区域选择性.最后,在两种催化体系下,1,3-环己二酮的C-和O-异戊烯基化反应能够很容易放大到克级规模,并且所得到的两类产物在Li HMDS/Ts Cl作用下会发生芳构化过程,得到异戊烯基化的间苯二酚,该结构也是很多具有药理活性分子的核心单元.因此,通过对催化剂种类和异戊烯基源的调节,首次实现了1,3-环二酮的选择性C-、O-异戊烯基化反应.在固体酸Nafion催化下,1,3-环己二酮和异戊二烯经过C-异戊烯基化和分子内环化的串联过程,生成[3+3]产物5-色烯酮.而以异戊烯基醇为原料时,在Al Cl3催化下,1,3-环己二酮可以专一地进行O-异戊烯基化反应.这种利用廉价易得的原材料合成具有高附加值的结构骨架在有机合成及工业生产中具有潜在的应用价值. 展开更多
关键词 5-色烯酮 1 3-环己二酮 O-异戊烯基化 [3+3]环化反应 异戊二烯 异戊烯基醇
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