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三种手性邻二醇的不对称合成及手性高效液相色谱分析
1
作者 匡永清 张生勇 +1 位作者 孙晓莉 尉琳琳 《第四军医大学学报》 北大核心 2002年第10期865-867,共3页
目的　立体选择性地合成 (1R,2 R) - (+) - 1,2 -二苯基 - 1,2 -乙二醇 (A ) ,(S) - (+) - 3-萘氧基 - 1,2 -丙二醇 (B)和(R) - (- ) - 1-苯基 - 1,2 -乙二醇 (C) .方法　以 t Bu OH/H2 O(1∶1)为溶剂 ,以 K3Fe(CN ) 6 为共氧化剂 ,用 D... 目的　立体选择性地合成 (1R,2 R) - (+) - 1,2 -二苯基 - 1,2 -乙二醇 (A ) ,(S) - (+) - 3-萘氧基 - 1,2 -丙二醇 (B)和(R) - (- ) - 1-苯基 - 1,2 -乙二醇 (C) .方法　以 t Bu OH/H2 O(1∶1)为溶剂 ,以 K3Fe(CN ) 6 为共氧化剂 ,用 DHQD- PHAL -OPEG- OMe/Os O4 分别催化反式二苯乙烯、萘基烯丙基醚和苯乙烯的不对称二羟基化反应 .反应结束后 ,通过萃取、沉淀和过滤来回收配体 .滤液减压蒸干得粗产物 ,进一步用柱层析分离得纯品 .产物用比旋光度法和核磁共振光谱法鉴定 ,其光学纯度用手性高效液相色谱法测定 .结果　产物的比旋光度和 1H核磁共振光谱 (1 H NMR)与相应二醇的化学结构相符 . A,B,C的对映体过量值 (enantiomer excess,ee)分别为 99% ,90 %和 82 % .结论　 DHQD- PHAL- OPEG- OMe/Os O4 可有效催化烯烃的不对称二羟基化反应 ,制备手性邻二醇 .对反式 - 1,2 -二取代烯烃的立体选择性优于单取代烯烃 . 展开更多
关键词 反式二苯乙烯 萘基烯丙基醚 苯乙烯 不对称二羟基化 手性邻二醇 高压液相色谱法
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手性邻二醇──(2S,3R)-1,2,3-丁三醇-1-对甲苯磺酸酯的不对称合成 被引量：7
2
作者 罗云富 李援朝 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2002年第4期262-264,共3页
以 (E) 2 丁烯 1 醇为原料经不对称环氧化反应合成 2 ,3 环氧醇 (1)。该环氧醇的对甲苯磺酸酯对映选择性酸水解开环制备手性邻二醇 (2 ) (95 %ee)
关键词 (2S 3R)-1 2 3-丁三醇-1-对甲苯磺酸酯 手性邻二醇 对映选择性开环 不对称合成
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烯烃高收率制备手性邻二醇新方法
3
作者 DehurySK 赵士魁（摘） 《中国医药工业杂志》 CAS CSCD 北大核心 2008年第11期869-869,共1页
烯烃在催化剂锇酸盐交换的氯磷灰石（CAP—OSO4有制法）和手性配体双（二氢奎宁-9）-2，3-二氮杂萘-1，4-二醚[（DHQ）2PHAL]或双（二氢奎尼丁-9）-2，3-二氮杂萘-1，4-二醚[（DHQD）2PHAL]作用下高选择性制备相应的手性邻二醇。8例收... 烯烃在催化剂锇酸盐交换的氯磷灰石（CAP—OSO4有制法）和手性配体双（二氢奎宁-9）-2，3-二氮杂萘-1，4-二醚[（DHQ）2PHAL]或双（二氢奎尼丁-9）-2，3-二氮杂萘-1，4-二醚[（DHQD）2PHAL]作用下高选择性制备相应的手性邻二醇。8例收率71％～96％，ee值90％～97％。催化剂回收方便，循环利用5次，收率和ee值稳定。 展开更多
关键词 手性邻二醇 制备 烯烃 高收率 催化剂回收 二氮杂萘 手性配体 高选择性
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用Sharpless不对称双羟化反应合成手性β-氨基醇 被引量：4
4
作者 柳文敏 刘雪英 +1 位作者 宋瑞娟 张生勇 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2006年第3期341-345,共5页
以烯烃为原料合成了一组对映体纯的β-氨基醇.在手性配体1,4-双(9-O-奎宁)-2,3-二氮杂萘[(QN)2PHAL]存在下,通过烯烃的Sharpless不对称双羟化、环化、亲核开环和催化氢化等步骤方便地合成了手性β-氨基醇.从环氧化物到氨基醇的总产率为... 以烯烃为原料合成了一组对映体纯的β-氨基醇.在手性配体1,4-双(9-O-奎宁)-2,3-二氮杂萘[(QN)2PHAL]存在下,通过烯烃的Sharpless不对称双羟化、环化、亲核开环和催化氢化等步骤方便地合成了手性β-氨基醇.从环氧化物到氨基醇的总产率为89%～94%,β-叠氮醇和β-氨基醇的光学纯度高达90%～99%ee.同时考察了影响环氧化物开环的各种因素. 展开更多
关键词 不对称双羟化 不对称合成 手性邻二醇 手性β-叠氮醇 手性Β-氨基醇
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N,N'-二茂铁甲基-(1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺的合成及其在烯烃的不对称双羟基化反应中的应用 被引量：3
5
作者 李新生 葛健锋 孔黎春 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2005年第11期1487-1489,共3页
(1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺和甲酰基二茂铁经缩合和还原两步反应,以90%的产率合成了N,N'-二茂铁甲基-(1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺,并以其为配体催化烯烃的不对称双羟基化反应,获得了较高的对映选择性(71%～86%ee).
关键词 N N'-二茂铁基-(1S 2S)-1 2-二苯基乙二胺 不对称双羟基化反应 手性邻二醇 二苯基乙二胺 酰基二茂铁 羟基化反应 不对称 甲基 烯烃 合成
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手性受阻路易斯酸碱对催化 1,2-二酮的立体选择性氢硅化反应
6
作者 王子超 施世良 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2024年第1期316-317,共2页
手性邻二醇结构广泛存在于天然产物中,同时也是手性助剂及手性配体的重要组成部分[1-2].目前,催化合成手性邻二醇的方法主要生成1,2-顺式二醇,手性1,2-反式二醇的合成研究较少[3],尤其是目前还没有可以高选择性地得到1,2-二芳基-1,2-反... 手性邻二醇结构广泛存在于天然产物中,同时也是手性助剂及手性配体的重要组成部分[1-2].目前,催化合成手性邻二醇的方法主要生成1,2-顺式二醇,手性1,2-反式二醇的合成研究较少[3],尤其是目前还没有可以高选择性地得到1,2-二芳基-1,2-反式二醇这类结构的催化方法.1,2-二酮的直接不对称还原反应无疑是合成手性1,2-二醇直接而有效的途径.对于1,2-顺式二醇,对称和非对称的邻二酮都可以作为底物,在非对称邻二酮还原反应中,第一步还原过程中的区域选择性似乎与产物的对映选择性没有关系[4]. 展开更多
关键词 立体选择性 区域选择性 手性助剂 手性邻二醇 手性配体 不对称还原反应 天然产物 对映选择性
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手性芳基邻二醇的不对称合成 被引量：4
7
作者 刘湘 潘争光 许建和 《化学进展》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2011年第5期903-913,共11页
具有特定功能基团的手性芳基邻二醇是许多具有特殊功能的药物、农药和信息素的重要中间体,近年来手性芳基邻二醇类化合物的合成与应用研究引起了人们的广泛关注。本文从生物催化不对称合成和化学催化不对称合成两方面综述了近年来手性... 具有特定功能基团的手性芳基邻二醇是许多具有特殊功能的药物、农药和信息素的重要中间体,近年来手性芳基邻二醇类化合物的合成与应用研究引起了人们的广泛关注。本文从生物催化不对称合成和化学催化不对称合成两方面综述了近年来手性芳基邻二醇的合成进展,概述了前手性底物上取代基的电子效应和空间效应、手性催化剂的种类和反应体系等因素对合成手性芳基邻二醇产率及光学活性的影响,并对手性芳基邻二醇不对称合成的发展趋势进行了展望。 展开更多
关键词 手性芳基邻二醇 不对称合成 生物催化 化学催化
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