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某些官能化手性氮杂环丙烷衍生物的合成及其结构 被引量：15
1
作者 王建平 程习星 陈庆华 《化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2006年第7期686-690,共5页
手性元5-(R)-(1R,2S,5R)-孟氧基-3-溴-2(5H)-呋喃酮(3)与氮亲核试剂伯胺(4),通过串联的不对称Michael加成/分子内亲核取代反应得到了具有两个新的手性中心的1R,5S-6-烷基-6-氮杂-2R-孟氧基-3-氧杂-4-氧代二环[3,1,0]己烷(5a～5d),产率41... 手性元5-(R)-(1R,2S,5R)-孟氧基-3-溴-2(5H)-呋喃酮(3)与氮亲核试剂伯胺(4),通过串联的不对称Michael加成/分子内亲核取代反应得到了具有两个新的手性中心的1R,5S-6-烷基-6-氮杂-2R-孟氧基-3-氧杂-4-氧代二环[3,1,0]己烷(5a～5d),产率41%～51%,e.e.≥98%.后者经LiAlH4还原得到N-烷基-2,3-双(羟甲基)氮杂环丙烷(6a～6d),产率66%～91%.化合物5和6通过元素分析,IR,1HNMR,13CNMR,MS以及X射线晶体分析,测定了它们的化学结构及立体化学构型.本文为N-烷基氮杂环丙烷类化合物的合成提供了一种有效途径. 展开更多
关键词 串联的不对称合成 氮杂环丙烷衍生物 光学活性 晶体结构
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一种新型稠合双环氮杂环丙烷衍生物开环反应研究 被引量：6
2
作者 郭鹏 裴强 +1 位作者 范爽 张小宁 《信阳师范学院学报（自然科学版）》 CAS 2010年第3期455-457,共3页
以醇为溶剂、微量的浓硫酸为催化剂、稠合双环氮杂环丙烷衍生物为底物,通过亲核取代反应将氮杂三环打开,合成了2个新的开环产物.用IR、^1H NMR、^13C NMR、EIMS、元素分析等手段对新化合物进行了结构表征.该方法操作简单,醇既是溶剂又... 以醇为溶剂、微量的浓硫酸为催化剂、稠合双环氮杂环丙烷衍生物为底物,通过亲核取代反应将氮杂三环打开,合成了2个新的开环产物.用IR、^1H NMR、^13C NMR、EIMS、元素分析等手段对新化合物进行了结构表征.该方法操作简单,醇既是溶剂又是亲核试剂,产率较高（78%-83%）. 展开更多
关键词 氮杂环丙烷衍生物 开环反应 亲核基团
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一种新型光学纯稠合双环氮杂环丙烷衍生物开环反应的研究 被引量：2
3
作者 裴强 侯婧 +3 位作者 李淑贤 李珏瑜 何丽 李华民 《北京师范大学学报（自然科学版）》 CAS CSCD 北大核心 2008年第1期68-70,共3页
用醇作溶剂、微量的浓硫酸作催化剂,稠合双环氮杂环丙烷衍生物可发生区域选择性氮杂环开环反应.在该反应中,醇既是溶剂又是亲核试剂.所合成的新开环产物的结构都通过IR,1HNMR,13CNMR,EIMS和元素分析确定.
关键词 稠合双环 氮杂环丙烷衍生物 开环反应 亲核基团
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氮杂环丙烷衍生物的合成方法研究进展 被引量：1
4
作者 裴强 孙俊永 +1 位作者 金春雪 王红军 《广州化学》 CAS 2008年第3期40-49,共10页
氮杂环丙烷衍生物是重要的有机中间体,广泛应用于某些药物和具有生物活性化合物的合成,同时它还是许多天然产物的重要构件砌块。长期以来它的合成方法研究一直受到人们的广泛关注,文章对此进行了比较详细的综述。
关键词 氮杂环丙烷衍生物 合成方法
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手性氮杂环丙烷衍生物的合成及结构表征 被引量：1
5
作者 王建平 付永举 +2 位作者 张敏涛 闫培丽 陈庆华 《化学通报》 CAS CSCD 北大核心 2007年第8期609-612,共4页
以二甲基亚砜为溶剂,在60～65℃加热回流条件下,5-(L)-■氧基-3-溴-2(5H)-呋喃酮与脂肪胺通过不对称Michael加成/分子内亲核取代反应,简便、快速、高收率地合成了手性氮杂环丙烷衍生物,产率为61%～67%。经元素分析、IR、1HNMR、13CNMR... 以二甲基亚砜为溶剂,在60～65℃加热回流条件下,5-(L)-■氧基-3-溴-2(5H)-呋喃酮与脂肪胺通过不对称Michael加成/分子内亲核取代反应,简便、快速、高收率地合成了手性氮杂环丙烷衍生物,产率为61%～67%。经元素分析、IR、1HNMR、13CNMR和MS对产物进行了结构表征,并通过X-射线单晶测定确认了其中的5-(R)-(1R,2S,5R)-■氧基-丁内酯[3,4-b]-2(S)-6(R)-1-N-异丙基氮杂环丙烷的立体结构。 展开更多
关键词 不对称合成 氮杂环丙烷衍生物 生物活性 晶体结构
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6-N-烷基-6-氮杂-2-氧代-3-氧杂-4-甲氧基-双环[3.1.0]己烷的合成、立体化学及抗癌活性研究 被引量：2
6
作者 裴强 孙俊永 +2 位作者 金春雪 牛满丽 黄克靖 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2010年第5期698-702,共5页
以3-溴-5-甲氧基-2(5H)-呋喃酮和伯胺为原料,在均相中用三乙胺作碱性催化剂,可以得到一对非对映异构体(1Z,4E,5Z)-6-N-烷基-6-氮杂-2-氧代-3-氧杂-4-甲氧基-双环[3.1.0]己烷(4)和(1Z,4Z,5Z)-6-N-烷基-6-氮杂-2-氧代-3-氧杂-4-甲氧基-双... 以3-溴-5-甲氧基-2(5H)-呋喃酮和伯胺为原料,在均相中用三乙胺作碱性催化剂,可以得到一对非对映异构体(1Z,4E,5Z)-6-N-烷基-6-氮杂-2-氧代-3-氧杂-4-甲氧基-双环[3.1.0]己烷(4)和(1Z,4Z,5Z)-6-N-烷基-6-氮杂-2-氧代-3-氧杂-4-甲氧基-双环[3.1.0]己烷(5).目标分子4和5经IR,1HNMR,13CNMR,EIMS进行了表征,并做了结肠癌细胞(HCT-8)、肝癌细胞(BEL-7402)、人胃癌细胞(BGC-823)、肺腺癌细胞(A549)和人卵巢癌细胞(A2780)的抗癌活性实验,其中5c和5d对HCT-8,BGC-823,A549和A2780等癌细胞有一定的抑制作用.此研究结果不仅丰富了该领域研究的理论基础,而且对某些新型药物的研制具有一定的指导意义. 展开更多
关键词 3-溴-5-甲氧基-2(5H)-呋喃酮 氮杂环丙烷衍生物 立体化学 抗癌活性
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