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苯环5位取代磺酰脲类化合物的水解动力学及三维定量构效关系初步研究 被引量：6
1
作者 王美怡 马翼 +2 位作者 王海英 曹刚 李正名 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2016年第9期1636-1642,共7页
研究了除草活性较好的9个新型苯环5位取代的磺酰脲类化合物(A^I)分别在酸性、中性及碱性水溶液中的水解情况.采用HPLC-MS对水解产物进行分离鉴定,推测了水解产物的结构及水解路径.采用比较分子力场(Co MFA)方法,对化合物的结构与水解半... 研究了除草活性较好的9个新型苯环5位取代的磺酰脲类化合物(A^I)分别在酸性、中性及碱性水溶液中的水解情况.采用HPLC-MS对水解产物进行分离鉴定,推测了水解产物的结构及水解路径.采用比较分子力场(Co MFA)方法,对化合物的结构与水解半衰期之间的关系进行了三维定量构效关系(3D-QSAR)研究.结果表明,苯环5位取代的苯磺酰脲类化合物的水解遵循一级动力学反应,容易发生酸性条件下的水解,水解反应第一步主要为酸催化下磺酰脲桥的断裂,形成5位取代的苯磺酰胺和氨基杂环.苯环5位取代的苯磺酰胺进一步发生5位酰胺基的水解,最后得到化合物c(6-氨基糖精)和d(糖精).苯环5位经修饰改造后,在相同条件下,其水解速度明显高于改造前的母体化合物单嘧磺酯和甲磺隆.苯环5位为酰胺基取代的化合物的水解速度随酰胺基上烷基碳原子数的增加及烷基体积的增大而降低.经计算所得的Co MFA模型能够对该系列化合物的水解半衰期进行较好的预测. 展开更多
关键词 5位取代苯磺酰脲类化合物 水解 半衰期 比较分子力场模型 三维定量构效关系
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苯磺酰脲类化合物除草活性的CoFMA模型 被引量：22
2
作者 冯长君 《徐州工程学院学报（自然科学版）》 CAS 2019年第2期21-25,共5页
为设计高除草活性(Ar/%)的苯磺酰脲类化合物,采用比较分子力场分析(CoMFA)对26个苯磺酰脲类化合物进行三维定量构效关系(3D-QSAR)分析.训练集中22个化合物对反枝苋的除草活性(LA)用于建立预测模型,测试集6个化合物(含模板分子5)作为模... 为设计高除草活性(Ar/%)的苯磺酰脲类化合物,采用比较分子力场分析(CoMFA)对26个苯磺酰脲类化合物进行三维定量构效关系(3D-QSAR)分析.训练集中22个化合物对反枝苋的除草活性(LA)用于建立预测模型,测试集6个化合物(含模板分子5)作为模型验证.已建立的CoMFA模型的交叉验证系数(Q2)、非交叉验证系数(R2)分别为0.485、0.914,说明所建模型具有较强的稳定性和良好的预测能力.该模型中立体场、静电场贡献率依次为78.1%、21.9%,表明影响除草活性LA的主要因素是取代基的疏水作用和空间位阻.所建模型可用于指导该类化合物的设计. 展开更多
关键词 苯磺酰脲类化合物 反枝苋 除草活性 比较分子力场分析 定量构效关系
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稳定同位素氘标记苯脲类除草剂的合成研究 被引量：1
3
作者 冯玉冰 李晶 +2 位作者 杨顺风 邵星 倪澜荪 《化学试剂》 北大核心 2017年第5期449-454,共6页
为制备HPLC-MS/MS农药残留分析中使用的苯脲类除草剂同位素内标物,以取代苯胺为原料,与三光气反应制得取代的苯基异氰酸酯,再与二甲胺-D_6盐酸盐亲核加成,合成了9种苯脲类除草剂的氘取代物,分别是敌草隆-D_6、灭草隆-D_6、2,3-敌草隆-D_... 为制备HPLC-MS/MS农药残留分析中使用的苯脲类除草剂同位素内标物,以取代苯胺为原料,与三光气反应制得取代的苯基异氰酸酯,再与二甲胺-D_6盐酸盐亲核加成,合成了9种苯脲类除草剂的氘取代物,分别是敌草隆-D_6、灭草隆-D_6、2,3-敌草隆-D_6、绿麦隆-D_6、甲氧隆-D_6、秀草隆-D_6、非草隆-D_6、伏草隆-D_6和异丙隆-D_6。通过NMR、MS、UV对其进行结构确证,化学纯度均大于98%,同位素丰度大于99.5%,完全满足质谱分析对内标物的要求,可作为HPLC-MS/MS分析的同位素内标物。 展开更多
关键词 同位素内标 氘取代物 苯脲类化合物 除草剂 合成
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一种新的苯磺酰脲类除草剂的合成
4
作者 刘长春 金德宽 苏文莉 《北京工商大学学报（自然科学版）》 CAS 2003年第2期11-13,共3页
以N-正丁基-2-甲酯基-5-甲基苯磺酰胺(Ⅰ)和N-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)苯基氨基甲酸酯为主要原料合成了N-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-N′-(5-乙酰胺甲基-2-甲酯基苯磺酰基)脲(Ⅶ). 与N-溴琥珀酰亚胺反应,得到N-正丁基-5-溴甲基-2-甲酯基... 以N-正丁基-2-甲酯基-5-甲基苯磺酰胺(Ⅰ)和N-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)苯基氨基甲酸酯为主要原料合成了N-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-N′-(5-乙酰胺甲基-2-甲酯基苯磺酰基)脲(Ⅶ). 与N-溴琥珀酰亚胺反应,得到N-正丁基-5-溴甲基-2-甲酯基苯磺酰胺(Ⅱ),产率60%; 和叠氮化钠反应得N-正丁基-5-叠氮甲基-2-甲酯基苯磺酰胺(Ⅲ),产率73%; 经催化加氢得N-正丁基-5-氨甲基-2-甲酯基苯磺酰胺(Ⅳ),产率75%; 用乙酰氯酰化得N-正丁基-5-乙酰胺甲基-2-甲酯基苯磺酰胺(Ⅴ),产率90%; 经取代得5-乙酰胺甲基-2-甲酯基苯磺酰胺(Ⅵ),产率77%; 和N-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)苯基氨基甲酸酯缩合,得到,产率63%. 展开更多
关键词 除草剂 苯磺酰脲类化合物 合成 化学农药 除草活性 植物生长调节作用
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