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基于螺[口恶]嗪光异构化的多功能荧光染料及应用
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作者 刘箫音 杨素华 +4 位作者 张寒 魏云杰 王会东 辛景凡 曹瑞 《化学试剂》 CAS 2024年第1期45-52,共8页
合成了键合萘酰亚胺单元的螺嗪类化合物,通过核磁共振谱和高分辨质谱确证了其结构。紫外光照射后,化合物能发生从浅黄色到绿色开环体的异构化反应,同时萘酰亚胺单元的荧光强度有所降低。化合物在H^(+)存在时经紫外光照射后发生从浅黄色... 合成了键合萘酰亚胺单元的螺嗪类化合物,通过核磁共振谱和高分辨质谱确证了其结构。紫外光照射后,化合物能发生从浅黄色到绿色开环体的异构化反应,同时萘酰亚胺单元的荧光强度有所降低。化合物在H^(+)存在时经紫外光照射后发生从浅黄色变为橙色或红色的颜色改变(生成MCH+),其最大吸收波长与萘酰亚胺单元的荧光发射波长具有很好的交叠,发生明显的荧光共振能量转移(FRET),可见光能使逆过程发生伴随着颜色和荧光的恢复,这些结果赋予化合物紫外光/可见光交互作用下的可逆荧光分子开关功能。化合物在滤纸上氢离子存在或缺失条件下的颜色及荧光改变的区别,显示了化合物在多重防伪领域中的应用潜力。 展开更多
关键词 [口恶] 光致变色 萘酰亚胺 酸致变色 荧光共振能量转移
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与二茂铁酰基相连的螺噁嗪的合成、结构及性质 被引量:6
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作者 杨素华 庞美丽 +3 位作者 郭心富 霍晓莲 韩杰 孟继本 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2009年第6期1135-1139,共5页
在二环已基碳二亚胺(DCC)存在下,将9′-羟基螺噁嗪与二茂铁甲酸进行酯化缩合,合成了一种与二茂铁酰基相连的螺噁嗪衍生物2,用核磁共振氢谱、碳谱、红外光谱、高分辨质谱和X射线单晶衍射对其结构进行了表征.化合物2在几种有机溶剂中都表... 在二环已基碳二亚胺(DCC)存在下,将9′-羟基螺噁嗪与二茂铁甲酸进行酯化缩合,合成了一种与二茂铁酰基相连的螺噁嗪衍生物2,用核磁共振氢谱、碳谱、红外光谱、高分辨质谱和X射线单晶衍射对其结构进行了表征.化合物2在几种有机溶剂中都表现出了良好的光致变色性质;通过实验证明了在无冰水浴冷却条件下,用高压汞灯照射时化合物2在二氯甲烷中表现出的特殊变色性是酸致变色的结果;同时还研究了化合物2在固体PMMA薄膜中的光致变色性质.在高压汞灯照射下,化合物2在二氯甲烷溶液中显示了良好的荧光性.循环伏安法测定结果表明化合物2具有良好的氧化还原可逆性. 展开更多
关键词 螺噁嗪 光致变色 荧光 循环伏安法 二茂铁
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含席夫碱基的螺噁嗪类光致变色化合物的合成及性质 被引量:5
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作者 杨素华 庞美丽 +3 位作者 郭心富 李晶晶 韩杰 孟继本 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2010年第5期976-981,共6页
设计合成了一系列含席夫碱基的螺噁嗪双功能光致变色材料4a^4d.通过1HNMR,13C NMR,IR和HRMS对其结构进行了表征.新化合物在几种有机溶剂中均表现出了良好的光致变色性.研究了化合物在几种高分子膜中的光致变色性.比较了化合物4b的开环... 设计合成了一系列含席夫碱基的螺噁嗪双功能光致变色材料4a^4d.通过1HNMR,13C NMR,IR和HRMS对其结构进行了表征.新化合物在几种有机溶剂中均表现出了良好的光致变色性.研究了化合物在几种高分子膜中的光致变色性.比较了化合物4b的开环体在两种不同溶剂,即甲醇和二甲亚砜,以及3种高分子介质,即聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)、聚乙烯醇缩丁醛(PVB)和聚乙烯醇(PVA)中的消色速率.研究了化合物在甲醇、二甲亚砜、PMMA及PVB中的消色过程动力学,根据化合物在溶液中和高分子介质中开环体消色过程的差别,推测了存在两种动力学解释的原因.研究结果显示,化合物4d在PMMA膜中的耐疲劳度良好. 展开更多
关键词 螺噁嗪 席夫碱 光致变色 热消色 动力学
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微波法快速合成光致变色螺噁嗪 被引量:7
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作者 胡卫林 蒋青 +2 位作者 邹立科 黄艳 谢明贵 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2003年第2期282-283,共2页
Spirooxazine is one of photochromic materials which find important uses in photochromic lens.optical information storage,and so on.The spirooxazine compound 6cyano1,3,3trimethylspiroindolino2,3naphthaoxazine... Spirooxazine is one of photochromic materials which find important uses in photochromic lens.optical information storage,and so on.The spirooxazine compound 6cyano1,3,3trimethylspiroindolino2,3naphthaoxazine]and 6 piperidino1,3,3trimethylspironaphthaoxazine]were synthesized with microwave irradiation.The reaction proceeded rapidly compared with conventional method and was completed in 4 min and with a high yield. 展开更多
关键词 微波法 合成 光致变色 螺噁嗪
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9’-(4-烯丙氧基苯甲酰氧基)吲哚啉螺萘并嗪的合成及其光谱性质 被引量:9
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作者 刘平 明阳福 +1 位作者 俞君 樊美公 《应用化学》 CAS CSCD 北大核心 1999年第4期14-19,共6页
合成了 7 种9’羟 基吲哚啉 螺萘并  嗪 衍 生物( H S Pa ~g) 和7 种9 ’( 4烯丙 氧基 苯 甲酰氧基) 吲 哚啉螺 萘并 嗪 衍生物( A S Pa ~g) . A S Pa ~g 的1 H N M R 结果 表明 ,当... 合成了 7 种9’羟 基吲哚啉 螺萘并  嗪 衍 生物( H S Pa ~g) 和7 种9 ’( 4烯丙 氧基 苯 甲酰氧基) 吲 哚啉螺 萘并 嗪 衍生物( A S Pa ~g) . A S Pa ~g 的1 H N M R 结果 表明 ,当1 位是 苄基 或 乙基时,与 氮 相 连 的 亚 甲 基 的 2 个 氢 的 化 学 位 移 不 等 价, 属 A B 自 旋 系 统. 此 外 随 溶 剂 极 性 增 加, A S Pa ~g 的 萘 并   嗪 环 部 分 的 吸 收 发 生 蓝 移 . 吲 哚 啉 环 氮 原 子 上 的 取 代 基 的 变 化 对 螺   嗪( A S Pa) 在 295 n m 处的吸收 无明显影 响, 但 当 5 位 上 的 氢被 甲 基和 氯 取 代时 ,此 处 的吸 收 发 生红移. 除 A S Pe 的 萘并   嗪环 部分 的吸 收红 移外, 吲哚 环氮 原子 和5 位上 的取 代基 的变 化对 螺  嗪的萘并  嗪环 部分吸收 无明显影 响,但使 成色体 的吸收红 移. 展开更多
关键词 光致变色材料 吲哚啉萘并
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螺噁嗪化合物在丙烯酸聚氨酯清漆膜中的光致变色性能 被引量:4
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作者 王立艳 张国 +5 位作者 刘秀奇 张海全 肖力光 于环洋 张春玉 刘娜 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2009年第11期2326-2330,共5页
制备了含有螺噁嗪(SO)化合物的紫外光固化丙烯酸聚氨酯清漆(UV-PUA)膜,研究了SO在该清漆中的光致变色性能,并与其在聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)中的光致变色性能进行了比较.结果发现,紫外光固化螺噁嗪丙烯酸聚氨酯清漆(UV-SO-PUA)膜在紫外... 制备了含有螺噁嗪(SO)化合物的紫外光固化丙烯酸聚氨酯清漆(UV-PUA)膜,研究了SO在该清漆中的光致变色性能,并与其在聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)中的光致变色性能进行了比较.结果发现,紫外光固化螺噁嗪丙烯酸聚氨酯清漆(UV-SO-PUA)膜在紫外光固化过程中逐渐由无色变为蓝色和紫色,撤去紫外光源,漆膜退色至粉色,且固化后的漆膜在粉色和紫色之间可逆变化;而SO-PMMA膜在无色和蓝色之间可逆变化.紫外光激发的UV-SO-PUA膜的紫外-可见吸收光谱可见光区出现了明显的双重吸收峰(520和600nm),而在PMMA中仅出现单峰.SO开环体在UV-PUA中室温稳定性优于其在PMMA中的稳定性.SO在UV-PUA膜中的抗疲劳性能与其在PMMA中相比显著提高,紫外光照射16 h,UV-SO-PUA漆膜未出现疲劳现象.SO在UV-PUA膜中表现出了优良的光致变色行为. 展开更多
关键词 螺噁嗪 紫外光固化丙烯酸聚氨酯清漆 光致变色 稳定性 抗疲劳性
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乙烯基噻吩共轭螺噁嗪化合物的密度泛函理论研究 被引量:4
7
作者 孙海涛 田晓慧 +3 位作者 元以中 孙金煜 孙真荣 卓小玲 《物理化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2011年第8期1847-1853,共7页
采用密度泛函理论(DFT)方法,在B3LYP/6-31G*水平上对乙烯基噻吩共轭螺噁嗪化合物SO-SO3的几何构型、电子结构、前线分子轨道等进行了理论研究,计算结果表明:SO-SO3的开环过程会使得开环体的左右两个部分键长均等化,导致共轭体系变大,能... 采用密度泛函理论(DFT)方法,在B3LYP/6-31G*水平上对乙烯基噻吩共轭螺噁嗪化合物SO-SO3的几何构型、电子结构、前线分子轨道等进行了理论研究,计算结果表明:SO-SO3的开环过程会使得开环体的左右两个部分键长均等化,导致共轭体系变大,能隙明显减小;乙烯基噻吩基团共轭接入螺噁嗪母体后,导致体系的共轭作用变大,在激发态下电子流动增强,形成由乙烯基噻吩向萘并噁嗪的有效电荷转移与能量转移;结合前线分子轨道成分分析乙烯基噻吩单元在最高占据分子轨道(HOMO)和最低未占据分子轨道(LUMO)中的轨道贡献率明显增加.含时密度泛函理论(TD-DFT)计算的电子吸收光谱结果显示:当接入的乙烯基噻吩单元达到2-3个时,影响SO2和SO3开环的最低能量激发态变为第一激发单重态S1,并且均源自电子从HOMO至LUMO的跃迁且为π-π*跃迁;其最大吸收波长λmax达到466-540nm,且红移十分明显,其对应开环体O-SO2与O-SO3的λmax达到605和647nm. 展开更多
关键词 乙烯基噻吩 螺噁嗪 密度泛函理论 前线分子轨道 电子吸收光谱
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螺噁嗪光致变色反应机理研究进展 被引量:17
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作者 冯长根 王建营 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2006年第7期1012-1023,共12页
20世纪80年代中期以来,关于螺噁嗪在光致变色过程中的光化学和光物理现象的研究非常活跃.综述了近20年来溶液中的螺噁嗪、晶体螺噁嗪以及固体介质中的螺噁嗪的光致变色机理研究结果,同时介绍了实验研究方法和理论研究方法在螺噁嗪光致... 20世纪80年代中期以来,关于螺噁嗪在光致变色过程中的光化学和光物理现象的研究非常活跃.综述了近20年来溶液中的螺噁嗪、晶体螺噁嗪以及固体介质中的螺噁嗪的光致变色机理研究结果,同时介绍了实验研究方法和理论研究方法在螺噁嗪光致变色过程研究中的应用,分析了取代基对光致变色性质的影响.阐述了机理研究对新型螺噁嗪设计合成的重要指导意义. 展开更多
关键词 螺噁嗪 光致变色机理 动力学 取代基效应
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吲哚啉螺噁嗪光致变色化合物的研究进展 被引量:5
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作者 吕博 张韩利 +2 位作者 刘玉婷 尹大伟 梁钢涛 《化工新型材料》 CAS CSCD 北大核心 2014年第12期13-15,21,共4页
吲哚啉螺噁嗪以相对较高的化学稳定性、光敏性和抗疲劳性,可应用在光信息记录、光致开关、传感器、油墨印刷、防伪标识、光致变色纺织物和镜片等领域,从而希望成为实用性的光致变色材料之一,近年来引起了人们的浓厚兴趣。本研究从合成... 吲哚啉螺噁嗪以相对较高的化学稳定性、光敏性和抗疲劳性,可应用在光信息记录、光致开关、传感器、油墨印刷、防伪标识、光致变色纺织物和镜片等领域,从而希望成为实用性的光致变色材料之一,近年来引起了人们的浓厚兴趣。本研究从合成方法、光致变色机理、分散介质对其影响和新型吲哚啉螺噁嗪等方面入手,对其研究现状和动向进行综述,并展望了吲哚林螺噁嗪光致变色化合物的发展前景。 展开更多
关键词 吲哚啉螺噁嗪 光致变色 稳定性 光敏性 抗疲劳性 进展
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光致变色螺噁嗪化合物开环体的热稳定性研究进展 被引量:7
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作者 傅正生 孙宾宾 +2 位作者 陈洁 冯光华 禹兴海 《化学研究》 CAS 2006年第4期102-107,共6页
螺噁嗪类化合物以高的光化学稳定性和抗疲劳性而倍受注目,在光信息存储材料等领域有着潜在的应用价值.其开环体的热稳定性尚达不到商品化要求是目前制约其工业化的一个主要障碍,本文综述了此方面的研究进展.
关键词 螺噁嗪 开环体 光致变色 热稳定性 进展
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螺噁嗪类光致变色化合物的合成研究进展 被引量:9
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作者 王建营 冯长根 《应用化学》 CAS CSCD 北大核心 2007年第7期729-736,共8页
螺噁嗪作为一类重要的有机光致变色化合物,因其具有较高的化学稳定性、光敏性和抗光疲劳性,可潜在地应用于光过滤器、伪装以及光学记录存储。为了获得性能更好的螺噁嗪光致变色化合物,新型螺噁嗪的设计合成一直是该类化合物研究的热点... 螺噁嗪作为一类重要的有机光致变色化合物,因其具有较高的化学稳定性、光敏性和抗光疲劳性,可潜在地应用于光过滤器、伪装以及光学记录存储。为了获得性能更好的螺噁嗪光致变色化合物,新型螺噁嗪的设计合成一直是该类化合物研究的热点。从螺噁嗪类化合物的基本合成思路出发,综述了单螺噁嗪化合物、双螺噁嗪化合物和螺噁嗪聚合物的合成方法及光致变色性质,简要讨论了螺噁嗪母环结构对光致变色性质的影响,介绍了微波、超声波等合成手段在螺噁嗪类化合物合成中的应用,展望了螺噁嗪类化合物在合成方面的重点研究方向。 展开更多
关键词 光致变色螺噁嗪 双光致变色螺噁嗪 螺噁嗪聚合物 合成 微波合成
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螺噁嗪类光致变色化合物的制备及其性能初探 被引量:4
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作者 唐蓉萍 夏德强 +2 位作者 尚秀丽 周艳青 黄文杰 《当代化工》 CAS 2014年第4期475-477,482,共4页
通过萘并噁嗪环上引入不同类型的取代基,合成了三种螺噁嗪光致变色化合物。研究了其光致变色性能和抗疲劳性能,结果表明,在紫外灯照射下由无色变为蓝色,这种变化是可逆的,并且具有较高的抗疲劳性。
关键词 螺噁嗪 合成 光致变色化合物 光致变色性
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光致变色剂5-甲基螺噁嗪的改良合成 被引量:3
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作者 南志祥 李春荣 +1 位作者 董绮功 李仲杰 《西北大学学报(自然科学版)》 CAS CSCD 1996年第3期231-234,共4页
报道了先致变色剂5-甲基螺嗪的改良合成,关键中间体2,3,3,5-四甲基-3H-吲哚由相应芳胺经Mohlau-Bishler反应制备。所需原料3-溴-3-甲基-2-丁酮由相应酮在四氯化碳中,无催化剂条件下与溴反应制得... 报道了先致变色剂5-甲基螺嗪的改良合成,关键中间体2,3,3,5-四甲基-3H-吲哚由相应芳胺经Mohlau-Bishler反应制备。所需原料3-溴-3-甲基-2-丁酮由相应酮在四氯化碳中,无催化剂条件下与溴反应制得。改进了由5-甲基费歇尔碱和1-亚硝基-2-萘酚制备目标分子的操作方法,对有关反应机理进行了探讨并研制出光致变色油墨。 展开更多
关键词 甲基 油墨 光致变色剂 合成
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1-(4-溴丁基)-螺噁嗪的合成及其光致变色性能的研究 被引量:4
14
作者 王钰修 赵泽琳 高峻 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2010年第5期600-604,共5页
A novel photochromical compound,1-(4-bromobutyl)-3,3-dimethylspiro[indoline-2,3,-naphth-oxazine was synthesized and its structure was confirmed on the basis of IR,MS,1H NMR.The spectra of the compound were studied and... A novel photochromical compound,1-(4-bromobutyl)-3,3-dimethylspiro[indoline-2,3,-naphth-oxazine was synthesized and its structure was confirmed on the basis of IR,MS,1H NMR.The spectra of the compound were studied and the results showed that it had good photochromic properties.The thermal decay rate of the photochromic film prepared by mixing the compound with PMMA was decreased with good fatigue resistant property and good repeatability. 展开更多
关键词 螺噁嗪 合成 光致变色 光致变色高分子材料
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螺噁嗪化合物光致变色行为的研究 被引量:4
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作者 刘勤凤 陆明湖 黄德音 《Chinese Journal of Chemical Physics》 SCIE CAS CSCD 1996年第6期507-510,共4页
针对螺噁嗪化合物光致变色的实验现象,通过分子力学和量子化学理论计算表明螺环分子受光照后开环形成能量相近的酮式结构,呈蓝色.停止光照后又回复至张力能相对较小的螺环结构,蓝色褪去.
关键词 光致变色 分子结构
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含呋喃丙烯酸酯结构螺噁嗪的合成及其光致变色性能研究 被引量:2
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作者 傅正生 冯光华 +1 位作者 禹兴海 袁莉 《西北师范大学学报(自然科学版)》 CAS 2007年第1期67-70,共4页
合成了3种含呋喃丙烯酸酯结构的螺噁嗪类光致变色化合物,通过核磁共振氢谱、红外光谱确认了其结构,并采用滴加Zn2+及掺杂高分子聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)等手段研究了其紫外吸收光谱性能.结果表明,9′-(α-呋喃丙烯酰氧基)螺噁嗪(化合物Ⅲ... 合成了3种含呋喃丙烯酸酯结构的螺噁嗪类光致变色化合物,通过核磁共振氢谱、红外光谱确认了其结构,并采用滴加Zn2+及掺杂高分子聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)等手段研究了其紫外吸收光谱性能.结果表明,9′-(α-呋喃丙烯酰氧基)螺噁嗪(化合物Ⅲ)具有良好的光致变色性能,动力学分析表明Ⅲc呈色体的光消色反应遵循一级动力学规律. 展开更多
关键词 光致变色 呋喃丙烯酸酯 吸收光谱 螺噁嗪
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螺噁嗪光致变色染料 被引量:6
17
作者 何永锋 彭灵慧 +3 位作者 黄雪梅 马瑜雪 罗智城 郭荣辉 《印染》 北大核心 2014年第10期6-11,共6页
织物光致变色是指在某一波长光线照射下,着色织物的颜色发生变化,而光线消失后又可逆地恢复了原来的颜色。其中,螺噁嗪类化合物是一类稳定性和抗疲劳性优良的光致变色材料。试验制备了具有光致变色性能的螺噁嗪材料N-甲基-3,3-二甲基-9&... 织物光致变色是指在某一波长光线照射下,着色织物的颜色发生变化,而光线消失后又可逆地恢复了原来的颜色。其中,螺噁嗪类化合物是一类稳定性和抗疲劳性优良的光致变色材料。试验制备了具有光致变色性能的螺噁嗪材料N-甲基-3,3-二甲基-9'-二氯均三嗪基螺[2H-吲哚-2,3'-(3H)萘并(2,1-b)(1,4)噁嗪],并用红外光谱对其结构进行表征。采用该螺噁嗪材料对棉织物进行超声染色,探讨染色工艺条件对光致变色性能的影响,确定的优化工艺条件为:染液质量浓度0.8 g/L,染色温度50℃,染色时间20 min,焙烘温度100℃,焙烘时间15 min。 展开更多
关键词 染色 螺噁嗪 光致变色 棉织物
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螺吡喃、螺噁嗪化合物的合成及光致变色性能 被引量:5
18
作者 顾超 姚祖光 《华东理工大学学报(自然科学版)》 CAS CSCD 1995年第5期576-581,共6页
合成了8个在N位上不同取代的螺吡喃和螺 嗪,通过红外光谱、核磁共振氢谱及元素分析确证它们的结构。研究了螺环化合物和开环体(部花菁)的光致变色性能,测定了部花菁在12种溶剂中的吸收光谱,讨论取代基对部花菁的光谱性能和稳... 合成了8个在N位上不同取代的螺吡喃和螺 嗪,通过红外光谱、核磁共振氢谱及元素分析确证它们的结构。研究了螺环化合物和开环体(部花菁)的光致变色性能,测定了部花菁在12种溶剂中的吸收光谱,讨论取代基对部花菁的光谱性能和稳定性的影响。 展开更多
关键词 合成 光致变色 吸收光谱 吡喃 螺噁嗪
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丙烯酰氧基螺噁嗪衍生物的合成和光致变色性 被引量:11
19
作者 孙宾宾 傅正生 +2 位作者 周怡婷 陈洁 许先芳 《化学研究》 CAS 2006年第1期38-40,共3页
合成了2种未见文献报道的9′-丙烯酰氧基吲哚啉螺萘并噁嗪衍生物(Ⅲa、Ⅲb),通过核磁共振氢谱、红外光谱确认了其结构.研究了在Zn(Ⅱ)螯合情况下,Ⅲa的紫外-可见吸收光谱,Zn(Ⅱ)螯合可以明显提高其开环体的热稳定性.
关键词 吲哚啉 萘并噁嗪 光致变色 核磁共振氢谱 紫外-可见光谱
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苯并噻唑螺萘并噁嗪类化合物的微波合成与性质 被引量:8
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作者 叶楚平 任家强 +1 位作者 葛汉青 许想娇 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2004年第9期1057-1059,共3页
以苯并噻唑衍生物、1 亚硝基 2 萘酚为原料 ,三乙胺为催化剂 ,无水乙醇为溶剂 ,采用微波辐射法合成了苯并噻唑螺萘并嗪光致变色化合物 .通过元素分析 ,IR ,MS ,1HNMR对结构进行了表征 ,并用紫外分光仪研究了溶剂效应和荧光分光光度... 以苯并噻唑衍生物、1 亚硝基 2 萘酚为原料 ,三乙胺为催化剂 ,无水乙醇为溶剂 ,采用微波辐射法合成了苯并噻唑螺萘并嗪光致变色化合物 .通过元素分析 ,IR ,MS ,1HNMR对结构进行了表征 ,并用紫外分光仪研究了溶剂效应和荧光分光光度计研究了荧光效应 ,结果表明该类化合物具有较好的荧光性能 ,其开环体的λmax与溶剂的极性常数呈较好的线形相关性 . 展开更多
关键词 苯并噻唑萘并噁嗪类化合物 微波辐射 合成 光致变色材料 溶剂效应 荧光效应
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