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2-叔丁氧羰基-9-乙氧羰基-2,7-二氮杂-螺[4.4]壬烷的合成
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作者 胡涛 梁慧兴 朱晓鹤 《精细化工中间体》 CAS 2020年第3期39-43,共5页
报道了2-叔丁氧羰基-9-乙氧羰基-2,7-二氮杂-螺[4.4]壬烷的合成方法,即以甘氨酸乙酯盐酸盐(1)为起始原料,与丙烯酸乙酯(2)经迈克尔加成、Boc保护和分子内迪克曼缩合生成3-乙氧羰基-4-吡咯酮(5a)和2-乙氧羰基-3-吡咯酮(5b)后,经Krapcho... 报道了2-叔丁氧羰基-9-乙氧羰基-2,7-二氮杂-螺[4.4]壬烷的合成方法,即以甘氨酸乙酯盐酸盐(1)为起始原料,与丙烯酸乙酯(2)经迈克尔加成、Boc保护和分子内迪克曼缩合生成3-乙氧羰基-4-吡咯酮(5a)和2-乙氧羰基-3-吡咯酮(5b)后,经Krapcho脱羧反应生成N-Boc-3-吡咯酮(6),随后与磷酰乙酸三乙酯经Witting-Horner-Emmons反应生成α,β-不饱和羧酸乙酯(7),再经[1,3]-偶极环加成反应生成螺环双吡咯烷(8),最后经氢解脱去苄基等7步反应得到标题化合物2-叔丁氧羰基-9-乙氧羰基-2,7-二氮杂-螺[4.4]壬烷(TM),总收率为11%,中间体和目标产物结构经~1H NMR和MS确证。 展开更多
关键词 甘氨酸乙酯 迪克曼缩合 Witting-Horner-Emmons反应 [1 3]-偶极环加成 螺环吡咯烷
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