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频哪醇硼烷在酮及亚胺的不对称硼氢化中的应用
被引量:
2
1
作者
刘文伯
陆展
《有机化学》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2020年第11期3596-3604,M0006,共10页
手性醇及手性胺化合物被广泛应用于有机合成、材料科学、医药、农用化学及精细化工,酮及亚胺的不对称硼氢化反应为制备该类化合物提供了有效手段.频哪醇硼烷,自1991年被报道以来,作为一种稳定的、商品化的、易定量的有机硼试剂被广泛应...
手性醇及手性胺化合物被广泛应用于有机合成、材料科学、医药、农用化学及精细化工,酮及亚胺的不对称硼氢化反应为制备该类化合物提供了有效手段.频哪醇硼烷,自1991年被报道以来,作为一种稳定的、商品化的、易定量的有机硼试剂被广泛应用于羰基化合物、亚胺及腈类化合物的还原反应及其机理研究中.在过去5年里,频哪醇硼烷也被应用于不对称硼氢化反应,以制备手性醇及手性胺.按不同的催化剂,如地球丰产过渡金属、主族元素及稀土金属分类,介绍频哪醇硼烷参与的酮和亚胺的不对称催化硼氢化反应.
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关键词
频哪醇硼烷
不对称
硼
氢化
廉价金属
酮:亚胺
原文传递
手性磷酸硼催化的α-亚氨基酸酯的不对称还原
被引量:
1
2
作者
孙卓鑫
司鑫鑫
曹阳
《合成化学》
CAS
2021年第12期1019-1025,共7页
以H8-BINOL衍生的手性磷酸硼为催化剂,频哪醇硼烷为还原剂,实现了α-亚氨基酯的不对称还原。经过对反应条件的优化,确定了在0℃、反应36 h,催化剂用量5%(以底物的物质的量为基准,下同),3A分子筛添加量5 mg并以甲苯作为溶剂的条件下,生...
以H8-BINOL衍生的手性磷酸硼为催化剂,频哪醇硼烷为还原剂,实现了α-亚氨基酯的不对称还原。经过对反应条件的优化,确定了在0℃、反应36 h,催化剂用量5%(以底物的物质的量为基准,下同),3A分子筛添加量5 mg并以甲苯作为溶剂的条件下,生成的α-氨基酯可达到95%的产率和96%的对映选择性。底物及产物结构均经^(1)H NMR,^(13)C NMR和LC-MS(ESI)表征。该方法中生成的H8-BINOL衍生的手性磷酸硼是一种手性双功能催化剂,该催化剂催化的不对称反应具有条件温和、经济高效和绿色环保的特点。
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关键词
手性磷酸
频哪醇硼烷
不对称氢化
α-氨基酯
手性双功能催化剂
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职称材料
含活泼次甲基的烯基硼酸酯类化合物的设计与合成
3
作者
蒋燕
唐攀
+1 位作者
文龙
杨义
《合成化学》
CAS
2021年第12期1053-1058,共6页
以3-溴丙炔、频哪醇硼烷和氧化吲哚或β-酮酸酯为原料,经过两步反应合成了4个含氧化吲哚官能团的烯基硼酸酯2a~2d和5个β-酮酸酯取代的烯基硼酸酯化合物3a~3e,其结构经^(1)H NMR,^(13)C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。目标化合物可作为有机...
以3-溴丙炔、频哪醇硼烷和氧化吲哚或β-酮酸酯为原料,经过两步反应合成了4个含氧化吲哚官能团的烯基硼酸酯2a~2d和5个β-酮酸酯取代的烯基硼酸酯化合物3a~3e,其结构经^(1)H NMR,^(13)C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。目标化合物可作为有机合成子用于新型串联反应的开发,进而为创新药物的筛选提供新化合物。
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关键词
烯基
硼
酸酯
氧化吲哚
Β-酮酸酯
硼
氢化
频哪醇硼烷
合成
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职称材料
题名
频哪醇硼烷在酮及亚胺的不对称硼氢化中的应用
被引量:
2
1
作者
刘文伯
陆展
机构
浙江大学化学系
出处
《有机化学》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2020年第11期3596-3604,M0006,共10页
基金
国家自然科学基金(Nos.21922107,21772771)
浙江省自然科学基金(No.LR19B020001)
浙江大学化学前瞻技术研究中心和中央高校基本科研业务费(No.2019QNA3008)资助项目.
文摘
手性醇及手性胺化合物被广泛应用于有机合成、材料科学、医药、农用化学及精细化工,酮及亚胺的不对称硼氢化反应为制备该类化合物提供了有效手段.频哪醇硼烷,自1991年被报道以来,作为一种稳定的、商品化的、易定量的有机硼试剂被广泛应用于羰基化合物、亚胺及腈类化合物的还原反应及其机理研究中.在过去5年里,频哪醇硼烷也被应用于不对称硼氢化反应,以制备手性醇及手性胺.按不同的催化剂,如地球丰产过渡金属、主族元素及稀土金属分类,介绍频哪醇硼烷参与的酮和亚胺的不对称催化硼氢化反应.
关键词
频哪醇硼烷
不对称
硼
氢化
廉价金属
酮:亚胺
Keywords
pinacolborane
asymmetric hydroboration
earth abundant transition metal
ketone
imine
分类号
O621.251 [理学—有机化学]
原文传递
题名
手性磷酸硼催化的α-亚氨基酸酯的不对称还原
被引量:
1
2
作者
孙卓鑫
司鑫鑫
曹阳
机构
天津大学药物科学与技术学院
江苏海洋大学江苏省海洋药物筛选重点实验室
出处
《合成化学》
CAS
2021年第12期1019-1025,共7页
基金
国家自然科学基金资助项目(81703557)。
文摘
以H8-BINOL衍生的手性磷酸硼为催化剂,频哪醇硼烷为还原剂,实现了α-亚氨基酯的不对称还原。经过对反应条件的优化,确定了在0℃、反应36 h,催化剂用量5%(以底物的物质的量为基准,下同),3A分子筛添加量5 mg并以甲苯作为溶剂的条件下,生成的α-氨基酯可达到95%的产率和96%的对映选择性。底物及产物结构均经^(1)H NMR,^(13)C NMR和LC-MS(ESI)表征。该方法中生成的H8-BINOL衍生的手性磷酸硼是一种手性双功能催化剂,该催化剂催化的不对称反应具有条件温和、经济高效和绿色环保的特点。
关键词
手性磷酸
频哪醇硼烷
不对称氢化
α-氨基酯
手性双功能催化剂
Keywords
chiral phosphoric acid
pinacol borane
asymmetric hydrogenation
α-amino ester
chiral bifunctional catalyst
分类号
O621.3 [理学—有机化学]
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职称材料
题名
含活泼次甲基的烯基硼酸酯类化合物的设计与合成
3
作者
蒋燕
唐攀
文龙
杨义
机构
四川轻化工大学化学与环境工程学院
出处
《合成化学》
CAS
2021年第12期1053-1058,共6页
基金
四川省人力资源与社会保障厅留学回国择优资助项目
自贡市盐都科技菁英项目
+1 种基金
化学合成与污染控制四川省重点实验室开放基金资助项目(CSPC202109)
四川轻化工大学人才引进项目(2021RC08)。
文摘
以3-溴丙炔、频哪醇硼烷和氧化吲哚或β-酮酸酯为原料,经过两步反应合成了4个含氧化吲哚官能团的烯基硼酸酯2a~2d和5个β-酮酸酯取代的烯基硼酸酯化合物3a~3e,其结构经^(1)H NMR,^(13)C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。目标化合物可作为有机合成子用于新型串联反应的开发,进而为创新药物的筛选提供新化合物。
关键词
烯基
硼
酸酯
氧化吲哚
Β-酮酸酯
硼
氢化
频哪醇硼烷
合成
Keywords
alkenyl boronic ester
oxindole
β-keto ester
hydroboration
pinacol borane
synthesis
分类号
O627.31 [理学—有机化学]
TQ263.1 [化学工程—有机化工]
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职称材料
题名
作者
出处
发文年
被引量
操作
1
频哪醇硼烷在酮及亚胺的不对称硼氢化中的应用
刘文伯
陆展
《有机化学》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2020
2
原文传递
2
手性磷酸硼催化的α-亚氨基酸酯的不对称还原
孙卓鑫
司鑫鑫
曹阳
《合成化学》
CAS
2021
1
下载PDF
职称材料
3
含活泼次甲基的烯基硼酸酯类化合物的设计与合成
蒋燕
唐攀
文龙
杨义
《合成化学》
CAS
2021
0
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职称材料
已选择
0
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