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频哪醇硼烷在酮及亚胺的不对称硼氢化中的应用 被引量:2
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作者 刘文伯 陆展 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2020年第11期3596-3604,M0006,共10页
手性醇及手性胺化合物被广泛应用于有机合成、材料科学、医药、农用化学及精细化工,酮及亚胺的不对称硼氢化反应为制备该类化合物提供了有效手段.频哪醇硼烷,自1991年被报道以来,作为一种稳定的、商品化的、易定量的有机硼试剂被广泛应... 手性醇及手性胺化合物被广泛应用于有机合成、材料科学、医药、农用化学及精细化工,酮及亚胺的不对称硼氢化反应为制备该类化合物提供了有效手段.频哪醇硼烷,自1991年被报道以来,作为一种稳定的、商品化的、易定量的有机硼试剂被广泛应用于羰基化合物、亚胺及腈类化合物的还原反应及其机理研究中.在过去5年里,频哪醇硼烷也被应用于不对称硼氢化反应,以制备手性醇及手性胺.按不同的催化剂,如地球丰产过渡金属、主族元素及稀土金属分类,介绍频哪醇硼烷参与的酮和亚胺的不对称催化硼氢化反应. 展开更多
关键词 频哪醇硼烷 不对称氢化 廉价金属 酮:亚胺
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手性磷酸硼催化的α-亚氨基酸酯的不对称还原 被引量:1
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作者 孙卓鑫 司鑫鑫 曹阳 《合成化学》 CAS 2021年第12期1019-1025,共7页
以H8-BINOL衍生的手性磷酸硼为催化剂,频哪醇硼烷为还原剂,实现了α-亚氨基酯的不对称还原。经过对反应条件的优化,确定了在0℃、反应36 h,催化剂用量5%(以底物的物质的量为基准,下同),3A分子筛添加量5 mg并以甲苯作为溶剂的条件下,生... 以H8-BINOL衍生的手性磷酸硼为催化剂,频哪醇硼烷为还原剂,实现了α-亚氨基酯的不对称还原。经过对反应条件的优化,确定了在0℃、反应36 h,催化剂用量5%(以底物的物质的量为基准,下同),3A分子筛添加量5 mg并以甲苯作为溶剂的条件下,生成的α-氨基酯可达到95%的产率和96%的对映选择性。底物及产物结构均经^(1)H NMR,^(13)C NMR和LC-MS(ESI)表征。该方法中生成的H8-BINOL衍生的手性磷酸硼是一种手性双功能催化剂,该催化剂催化的不对称反应具有条件温和、经济高效和绿色环保的特点。 展开更多
关键词 手性磷酸 频哪醇硼烷 不对称氢化 α-氨基酯 手性双功能催化剂
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含活泼次甲基的烯基硼酸酯类化合物的设计与合成
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作者 蒋燕 唐攀 +1 位作者 文龙 杨义 《合成化学》 CAS 2021年第12期1053-1058,共6页
以3-溴丙炔、频哪醇硼烷和氧化吲哚或β-酮酸酯为原料,经过两步反应合成了4个含氧化吲哚官能团的烯基硼酸酯2a~2d和5个β-酮酸酯取代的烯基硼酸酯化合物3a~3e,其结构经^(1)H NMR,^(13)C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。目标化合物可作为有机... 以3-溴丙炔、频哪醇硼烷和氧化吲哚或β-酮酸酯为原料,经过两步反应合成了4个含氧化吲哚官能团的烯基硼酸酯2a~2d和5个β-酮酸酯取代的烯基硼酸酯化合物3a~3e,其结构经^(1)H NMR,^(13)C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。目标化合物可作为有机合成子用于新型串联反应的开发,进而为创新药物的筛选提供新化合物。 展开更多
关键词 烯基酸酯 氧化吲哚 Β-酮酸酯 氢化 频哪醇硼烷 合成
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