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(1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺修饰Ir/HAP催化苯乙酮及其衍生物的不对称加氢反应 被引量:7
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作者 张定林 杨朝芬 +4 位作者 冯建 付海燕 陈华 李瑞祥 李贤均 《物理化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2009年第10期2039-2044,共6页
采用浸渍法在温和条件下制备了羟基磷灰石负载的铱催化剂(Ir/HAP),并以X射线衍射(XRD),透射电子显微镜(TEM),X射线光电子能谱(XPS),比表面积测定(BET)以及附带能量散射X射线谱的扫描电子显微镜(SEM-EDS)等手段对载体和催化剂进行了表征.... 采用浸渍法在温和条件下制备了羟基磷灰石负载的铱催化剂(Ir/HAP),并以X射线衍射(XRD),透射电子显微镜(TEM),X射线光电子能谱(XPS),比表面积测定(BET)以及附带能量散射X射线谱的扫描电子显微镜(SEM-EDS)等手段对载体和催化剂进行了表征.以(1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺((1S,2S)-DPEN)为手性修饰剂时,该催化剂对苯乙酮及其衍生物不对称加氢反应表现出较高活性和对映选择性(ee).在氢气压力为3.0MPa、303K条件下反应3h,苯乙酮及其衍生物的加氢转化率在94.7%以上,其中生成2′-(三氟甲基)苯乙醇的对映选择性高达81.5%.在不使用其它配体作稳定剂的情况下,该结果比目前文献报道值高.通过对比研究发现,羟基磷灰石作为载体优于二氧化硅等其它无机载体.催化剂通过简单离心分离可循环使用多次,无明显的金属铱流失. 展开更多
关键词 羟基磷灰石 苯乙酮 不对称加氢 (1S 2S)-1 2-二苯基乙二胺
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(1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺修饰Ir/SiO_2催化苯乙酮及其衍生物不对称加氢(英文) 被引量:3
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作者 杨朝芬 杨俊 +3 位作者 孙晓东 朱艳琴 王齐 陈华 《催化学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2012年第7期1154-1160,共7页
不添加任何稳定剂,在碱性条件下制备了5%Ir/SiO2催化剂,并用于催化苯乙酮的不对称加氢反应中,详细考察了碱和手性修饰剂种类、氢气压力、反应温度、(1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺((1S,2S)-DPEN)浓度对反应的影响.在优化反应条件下,5%Ir/SiO... 不添加任何稳定剂,在碱性条件下制备了5%Ir/SiO2催化剂,并用于催化苯乙酮的不对称加氢反应中,详细考察了碱和手性修饰剂种类、氢气压力、反应温度、(1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺((1S,2S)-DPEN)浓度对反应的影响.在优化反应条件下,5%Ir/SiO2催化剂表现出较好的反应活性和对映选择性.其中,苯乙酮不对称加氢反应的对映选择性达70%.该催化剂不需要任何稳定剂,制备方法简单,催化性能稳定,通过简单的离心分离即可循环使用. 展开更多
关键词 苯乙酮 多相不对称加氢 (1S 2S)-1 2-二苯基乙二胺 对映选择性
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N,N'-二茂铁甲基-(1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺的合成及其在烯烃的不对称双羟基化反应中的应用 被引量:3
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作者 李新生 葛健锋 孔黎春 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2005年第11期1487-1489,共3页
(1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺和甲酰基二茂铁经缩合和还原两步反应,以90%的产率合成了N,N'-二茂铁甲基-(1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺,并以其为配体催化烯烃的不对称双羟基化反应,获得了较高的对映选择性(71%~86%ee).
关键词 N N'-二茂铁基-(1S 2S)-1 2-二苯基乙二胺 不对称双羟基化反应 手性邻二醇 二苯基乙二胺 酰基二茂铁 羟基化反应 不对称 甲基 烯烃 合成
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1,2-二苯基乙二胺及与脱氢乙酸缩合生成的席夫碱化合物对映体的高效液相色谱法拆分 被引量:1
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作者 张磊 谢宝竹 阮源萍 《色谱》 CAS CSCD 北大核心 2006年第5期531-532,共2页
关键词 高效液相色谱法(HPLC) 对映体分离(enantioseparation) l 2-二苯基乙二胺(1 2-diphenylethylenediamine) 手性固定相(chiral stationary phase)
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手性二胺修饰的Ru/γ-Al_2O_3催化剂催化芳香酮不对称加氢 被引量:8
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作者 熊伟 黄艳轶 +1 位作者 陈华 李贤均 《化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2005年第20期1927-1930,共4页
研究了用手性修饰剂(1S,2S)-(-)-1,2-二苯基乙二胺修饰的负载型钌催化剂(Ru/γ-Al2O3)催化芳香酮的不对称加氢反应,在KOH的异丙醇溶液中,10~20℃,=5MPa条件下,芳香酮及其衍生物加氢产物的ee值达79.5%~85.0%,2-乙酰基噻吩加氢产物的ee... 研究了用手性修饰剂(1S,2S)-(-)-1,2-二苯基乙二胺修饰的负载型钌催化剂(Ru/γ-Al2O3)催化芳香酮的不对称加氢反应,在KOH的异丙醇溶液中,10~20℃,=5MPa条件下,芳香酮及其衍生物加氢产物的ee值达79.5%~85.0%,2-乙酰基噻吩加氢产物的ee值可达86.2%.此催化剂制备简单,容易与产物分离,重复使用4次,对映选择性基本保持不变. 展开更多
关键词 (1S 2S)-(—)-1 2-二苯基乙二胺 芳香酮 不对称加氢 对映选择性 负载型钌催化剂 胺修饰 手性 RU 加氢产物
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(1S,2S)-DPEN修饰的Ir/Al2O3催化苯乙酮及其衍生物的不对称加氢反应 被引量:3
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作者 杨俊 赵文波 +4 位作者 杨朝芬 孙晓东 王齐 朱艳琴 陈华 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2013年第7期1679-1684,共6页
在碱性条件下制备了三氧化二铝负载的铱(Ir/γ-Al2O3)催化剂,并用于苯乙酮及其衍生物的不对称催化加氢反应.考察了不同的碱、碱浓度、手性二胺(1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺[(1S,2S)-DPEN]浓度、反应温度和反应压力对催化剂及反应的影响.结... 在碱性条件下制备了三氧化二铝负载的铱(Ir/γ-Al2O3)催化剂,并用于苯乙酮及其衍生物的不对称催化加氢反应.考察了不同的碱、碱浓度、手性二胺(1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺[(1S,2S)-DPEN]浓度、反应温度和反应压力对催化剂及反应的影响.结果显示,在优化反应条件下,该催化剂表现出较高的催化活性和良好的对映选择性,其中异丁酰苯不对称催化加氢反应的对映选择性达到了80.3%.该催化剂不需要使用任何稳定剂,制备方法简单,催化性能稳定,通过简单的离心分离即可循环使用. 展开更多
关键词 (1S 2S)-1 2-二苯基乙二胺 Ir/Al2O3催化剂 苯乙酮 不对称加氢反应
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L-脯氨酸稳定的铱催化苯乙酮及其衍生物不对称加氢反应(英文) 被引量:5
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作者 杨朝芬 杨俊 +3 位作者 朱艳琴 孙晓东 李贤均 陈华 《物理化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2011年第12期2887-2892,共6页
以L-脯氨酸为稳定剂制备了负载型金属铱催化剂, 并用于苯乙酮及其衍生物不对称加氢反应. 考察了载体以及L-脯氨酸的量对催化剂性能的影响, 以透射电镜(TEM)和X射线光电子能谱(XPS)对催化剂进行了表征. 结果表明L-脯氨酸对金属铱粒子具... 以L-脯氨酸为稳定剂制备了负载型金属铱催化剂, 并用于苯乙酮及其衍生物不对称加氢反应. 考察了载体以及L-脯氨酸的量对催化剂性能的影响, 以透射电镜(TEM)和X射线光电子能谱(XPS)对催化剂进行了表征. 结果表明L-脯氨酸对金属铱粒子具有较好的分散和稳定作用. 通过考察反应条件发现: 碱金属离子对反应有较大影响; L-脯氨酸与手性修饰剂对催化活性和对映选择性存在一定的协同促进作用. 在手性二胺(1S,2S)-1,2- 二苯基乙二胺 ((1S,2S)-DPEN) 修饰下, 催化剂 5% (w, 质量分数)Ir/15( 脯氨酸与铱的摩尔比)(L-Proline)-γ-Al2O3催化苯乙酮不对称加氢获得了71.3%的对映选择性(ee), 2?-(三氟甲基)苯乙醇的对映选择性达到了79.8%. 该催化剂制备方法简单, 不需要膦配体做稳定剂, 催化剂性能稳定, 通过简单的离心分离可循环使用5次而无明显的活性和对映选择性降低. 展开更多
关键词 不对称加氢 L-脯氨酸 苯乙酮 (1S 2S)-1 2-二苯基乙二胺
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含氮手性及外消旋配体与铑络合物在苯乙酮不对称氢转移反应中的应用
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作者 王玉新 郝金库 +3 位作者 王万得 曹映玉 杨恩翠 韩晓燕 《天津师范大学学报(自然科学版)》 CAS 2004年第1期12-14,共3页
将由手性配体(1S,2S)-N-对甲苯磺酰基-1,2-二苯基乙二胺与铑金属络合物二-μ-氯-二(1,5-环辛二烯)二铑;外消旋配体(±)-1,1'-联-2-萘胺、手性活化剂(1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺与铑金属络合物二-μ-氯-二(1,5-环辛二烯)二铑组成... 将由手性配体(1S,2S)-N-对甲苯磺酰基-1,2-二苯基乙二胺与铑金属络合物二-μ-氯-二(1,5-环辛二烯)二铑;外消旋配体(±)-1,1'-联-2-萘胺、手性活化剂(1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺与铑金属络合物二-μ-氯-二(1,5-环辛二烯)二铑组成的两种催化剂体系用于催化苯乙酮的不对称氢化反应.由气相色谱法及旋光测定法对反应物的转化率及产物的光学纯度分析的结果表明,手性配体和铑金属络合物组成的手性配体催化体系对苯乙酮的转化率为5.11%,产物的光学纯度为72.16%;而外消旋配体、手性活化剂与铑金属络合物组成的外消旋配体催化体系对苯乙酮的转化率为42.84%,产物的光学纯度为16.17%,由此说明手性配体催化体系较外消旋配体催化体系表现出更高的光学选择性. 展开更多
关键词 外消旋配体 铑络合物 苯乙酮 不对称氢化反应 手性配体(1S 2S)-N-对甲苯磺酰基-1 2-二苯基乙二胺
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